Поручение князю Дмитрию Тимофеевичу Трубецкому ведать делами Разрядного приказа необычно. В Разрядный приказ назначали одного думного дьяка, чтобы не создавать поводов для местнических споров. Иначе кто-то из воевод мог отказаться от назначения, посчитав, что ему «невместно» исполнять распоряжения приказного судьи, чей род ниже по местническому счету. Заметим, что такое правило соблюдалось и при царе Василии Шуйском, и позднее[233]. Следует учесть, что служба князя Дмитрия Трубецкого во главе Разряда упоминается в таком своеобразном источнике, как расспросные речи. Андрей Палицын рассказал лишь то, что ему было известно об общем разделении управления тушинскими силами. Но это еще не означало, что все разрядные дела были поручены исключительно князю Дмитрию Трубецкому. По его молодости и при отсутствии «заслуг» по организации движения Лжедмитрия II такая служба была скорее почетной, чем действительной. Реальная власть в Разрядном приказе по-прежнему должна была принадлежать печатнику и думному дьяку Денису Софонову Он, видимо, хорошо поладил с князем Дмитрием Трубецким: позднее, когда бывший тушинский боярин остался во главе подмосковного ополчения, дьяк Денис Софонов опять управлял Разрядным приказом[234]. Словом, то немногое, что известно о тушинском периоде жизни князя Дмитрия Тимофеевича, позволяет думать, что он входил лишь в придворное окружение «царя Дмитрия». Военными же делами распоряжались более опытные «бояре» и дьяки самозванца.

Можно сказать и так, что в годы подмосковного стояния князь Дмитрий Трубецкой «привязался» к своему покровителю. Во время распада Тушинского лагеря он в числе немногих думал о воссоединении с «царем Дмитрием Ивановичем», бежавшим в Калугу. Наиболее заметные тушинцы во главе с митрополитом Филаретом, боярином Михаилом Глебовичем Салтыковым, его сыном Иваном Михайловичем, князем Василием Михайловичем Мосальским отреклись «от того Вора, который называетца Дмитром, прямым господарем»[235]. В начале 1610 года они отправили посольство в королевскую ставку под Смоленск, чтобы договориться о призвании на русский престол королевича Владислава. Даже казачий предводитель Иван Мартынович Заруцкий поначалу поддался на агитацию сторонников короля и решил попытать счастья на его службе. На фоне этих переговоров демарш князя Дмитрия Трубецкого, возглавившего отход части войска из Тушина в Калугу, выглядит смелым и последовательным поступком. Случилось это в конце января — начале февраля 1610 года[236], после чего стало очевидно, что Тушинский лагерь доживает последние дни. О причинах, по которым князь Трубецкой не захотел служить королю или возвратиться на службу к царю Василию Шуйскому, можно только догадываться. Вряд ли он решил бы уйти в Калугу, если бы не продолжал связывать для себя с этой службой определенные ожидания. Важно помнить, что в тот момент политика Лжедмитрия II изменилась, он стал последовательно избавляться от иноземных сторонников — «литвы» и «немцев», всё более опираясь на традиционный по составу Государев двор и служилых татар. В новой, калужской Думе царя Дмитрия Ивановича князь Дмитрий Трубецкой даже упрочил свое первенство не только по знатности, но и по времени службы одному из главных на тот момент претендентов на трон.

Калужский самозванец действительно едва не стал русским царем. Повторялась прежняя история, когда его стремились использовать в противостоянии с царем Василием Шуйским. Договорившись о совместных действиях с Яном Сапегой, получившим от калужского царя заветный титул гетмана, Лжедмитрий II пришел под Москву. Вместе с ним там оказался и его двор, а значит, спустя два года службы в Тушине у князя Дмитрия Трубецкого появилась возможность беспрепятственно приехать в столицу Как мы уже знаем, попытка московских людей договориться с «тушинцами» о низложении обоих царей — и Василия Шуйского, и «Тушинского» — провалилась: когда царя Василия действительно свели с трона, осуществившие переворот бояре услышали от «тушинцев» обидные слова в измене своей присяге: «что вы не помните государева крестново целования, царя своего с царства ссадили; а нам де за своево помереть». Хотя автор «Нового летописца» пишет обобщенно о «тушинцах», из его слов видно, что речь идет именно о тех сторонниках Лжедмитрия II, которые решили следовать за ним до конца. И в первую очередь это был, конечно, один из самых заметных членов его Думы — князь Дмитрий Трубецкой.

Самозванческая попытка в июле—августе 1610 года окончилась ничем. Выбор был сделан в пользу королевича Владислава, сомнений по поводу легитимности которого ни у кого не возникало. Парадоксально, но это придало новое значение калужской ставке царя Дмитрия. Боровшиеся с «Вором» и его сторонниками московские бояре всё дальше увязали в войне с призрачной угрозой, исходившей от самозванца. После того как они впустили в Москву иноземный гарнизон якобы для организации похода в Калугу, главная опасность государству, как оказалось, поселилась в самом Кремле. Затянувшиеся переговоры под Смоленском о призвании королевича Владислава, стремление короля Сигизмунда III самому получить московскую корону поставили крест на усилиях тех тушинцев, кто отказался от самозванца в начале 1610 года. В конце этого тяжелого года действия тех, кто, несмотря ни на что, оказался последовательным сторонником тушинской присяги, стали выглядеть как образец дальновидности. Во всем Русском государстве остался единственный претендент на престол «из своих», которого можно было противопоставить иноземцам, бросившимся грабить чужую для них страну. Но калужскому самозванцу так и не удалось до конца избавиться от тяжелого наследства тушинских казней, грабежей и жестокостей. То, что Тушинский вор насаждал сначала под Москвой, а потом и под Калугой, «догнало» его самого бесславной гибелью в ходе кутежа на речке Ячейке под Калугой 11 декабря 1610 года.

После смерти Лжедмитрия II было неясно, в какую сторону повернет оставшаяся без защиты «царика» Калуга. Члены его Думы должны были выйти из тени и начать действовать самостоятельно. В этот момент в Калужском лагере самозванца оказалось два самых влиятельных боярина. Один, Иван Мартынович Заруцкий, стоявший за продолжение прежней политики, немедленно взял под свое покровительство «семью» убитого царя Дмитрия — Марину Мнишек, вскоре родившую наследника, «царевича» Ивана Дмитриевича. Позиция другого, князя Дмитрия Тимофеевича Трубецкого, была более осторожной и учитывала различные влияния. Вместе с именем князя Дмитрия Трубецкого называлось еще имя князя Григория Шаховского. По словам гетмана Станислава Жолкевского, оба воеводы, «запершись в Калуге и снесясь с боярами столичными, учинили также присягу на имя королевича Владислава»[237].

Большинство горожан в Калуге действительно готовы были, как и в Москве, присягнуть королевичу. Но за пределами столицы уже было известно, что эта присяга завела Боярскую думу в тупик. Отдельную опасность для Калуги представляло войско гетмана Яна Сапеги, тоже состоявшее из бывших сторонников Лжедмитрия II. Отчаявшись получить свое «заслуженное» жалованье как от самозванца, так и от короля Сигиз-мунда III, оно придерживалось нейтралитета. Войско Сапеги быстро подошло к Калуге, когда стало известно о гибели самозванца, тем более что царица Марина Мнишек умоляла спасти ее. Но калужане встали на защиту своего города, а Марина Мнишек с новорожденным «царевичем», как говорилось выше, оказалась под покровительством боярина Ивана Заруцкого, уехавшего с нею из Калуги в Тулу.

Из Москвы в Калугу приводить калужан к присяге на имя королевича Владислава был послан боярин князь Юрий Никитич Трубецкой. Выбор не в последнюю очередь был связан с тем, что ему легче было договориться со своим родственником Дмитрием Тимофеевичем. Юрий Трубецкой должен был привести к кресту бывший двор самозванца, главную роль в котором стал играть его двоюродный брат. Старшие родственники князя Дмитрия Тимофеевича Трубецкого к тому времени успели вернуть себе первые места в Думе. Имя князя Андрея Васильевича Трубецкого было записано в боярском списке 119 (1610/11) года на почетном третьем месте после имен двух, безусловно, самых авторитетных членов Думы — князей Федора Ивановича Мстиславского и Ивана Михайловича Воротынского. При «литве» был «пущен» в Думу князь Юрий Никитич Трубецкой, некогда тоже служивший в Тушине. Перспектива вхождения в Думу при королевиче Владиславе открывалась и перед князем Дмитрием Тимофеевичем Трубецким, так как тесть его двоюродного брата — Михаил Глебович Салтыков — оказался первым советником «литвы» в Москве.