Усилиями В.Путина 20 марта – в последний день, когда можно было легально перенести выборы – большинство депутатов проголосовало за перенос.

После поражения А.Собчака на выборах, В.Путин ушел в отставку со своих постов в правительстве Санкт-Петербурга и получил приглашение от управляющего делами президента Павла Бородина стать его заместителем.

На должности заместителя управляющего делами Президента РФ (с июля 1996 по март 1997) В.Путин курировал зарубежную собственность управления делами. Во время пребывания В.Путина на этой должности все бывшее имущество СССР и КПСС за границей было поставлено на учет и переоформлено – передано фактически в собственность Управлению делами президента.

26 марта 1997 указом президента В.Путин был назначен заместителем руководителя Администрации Президента РФ – начальником Главного контрольного управления (ГКУ) Президента, сменив на этом посту А.Кудрина, ставшего заместителем министра финансов.

На IV съезде НДР 19 апреля 1997 был избран членом политсовета ВОПД НДР (из 178 человек).

21 июня 1997 3-я конференция петербургского регионального отделения НДР удовлетворила просьбу В.Путина об освобождении от должности председателя совета в связи с его назначением руководителем ГКУ, оставив его представителем петербургского отделения в общероссийском политсовете НДР. Новым председателем регионального совета НДР стал президент АО «Ленинец» Анатолий Турчак (в 1999 его сменил президент ЗАО «Петербургская топливная компания» (ПТК) Андрей Степанов, а в 2000 г. – ректор Горной академии Владимир Литвиненко).

19 сентября 1997 был включен в состав Межведомственной комиссии Совета Безопасности РФ по экономической безопасности.

25 мая 1998 был назначен первым заместителем руководителя Администрации Президента РФ, ответственным за работу с регионами (сменив Викторию Митину). До начала июня оставался также начальником Контрольного управления Администрации Президента (в июне 1998 это управление по рекомендации В.Путина было поручено возглавлять Николаю Патрушеву).

15 июля 1998 возглавил Комиссию при Президенте РФ по подготовке договоров о разграничении предметов ведения и полномочий между федеральными органами государственной власти и органами государственной власти субъектов Российской Федерации (вместо отправленного в отставку Сергея Шахрая). С тех пор не был подписан ни один такой договор.

25 июля 1998 указом президента В.Путин был назначен директором Федеральной службы безопасности России (ФСБ).

1 октября 1998 был введен в состав постоянных членов Совета Безопасности РФ, а 18 ноября 1998 указом Президента РФ включен в обновленный состав Совета Безопасности.

В качестве руководителя ФСБ произвел ряд кадровых и структурных изменений, упразднил два крупнейших управления ФСБ – экономической контрразведки (УЭК) и контрразведовательного обеспечения стратегических объектов (УКРОСО), создав вместо них б новых управлений. Добился регулярного финансирования ФСБ, а также (непосредственно у Ельцина, минуя бюрократическую лестницу) повышения зарплаты сотрудникам ФСБ, уравняв их с работниками СВР и ФАПСИ.

29 марта 1999 был назначен секретарем Совета Безопасности РФ с сохранением должности директора ФСБ.

Остался в списке политсовета НДР, реорганизованного на VI съезде НДР 24 апреля 1999.

В конце 1998 – начале 1999 генеральный прокурор Юрий Скуратов под давлением премьер-министра Евгения Примакова санкционировал возбуждение ряда дел о коррупции, затронувших интересы ближайшего окружения президента Б.Ельцина (т. н. «Семьи»), в том числе управделами Кремля П.Бородина.

В.Путин принял активное участие в дискредитации Ю.Скуратова. Неустановленными лицами была произведена секретная видеозапись «человека, похожего на генерального прокурора» в компании с двумя проститутками.

От имени президента В.Путин потребовал от Ю.Скуратова во избежание скандала добровольно покинуть свой пост. После отказа Ю.Скуратова, запись сексуальных развлечений «человека, похожего на генпрокурора» была продемонстрирована по государственному телеканалу РТР. По имевшим место в прессе утверждениям, видеозапись руководителю РТР Михаилу Швыдкому представил лично «человек, похожий на директора ФСБ».

7 апреля 1999 В.Путин сообщил в своем выступлении на телевидении, что предварительная оценка экспертов ФСБ и МВД признала видеозапись сексуальных развлечений генпрокурора подлинной. Высказался за добровольную отставку Ю.Скуратова («КоммерсантЪ», 8.04.99).

9 августа 1999 указом президента в правительстве была введена еще одна должность первого заместителя председателя правительства (третьего по счету) и, этим же указом, эту должность получил В.Путин. В тот же день другим указом Б.Ельцина кабинет Сергея Степашина был отправлен в отставку, а В.Путин был назначен временно исполняющим обязанности главы правительства (такая последовательность назначений объясняется тем, что согласно закону, только вице-премьер может быть назначен на пост и.о. председателя правительства).

В своем телеобращении Б.Ельцин в тот же день назвал В.Путина своим преемником на посту Президента РФ. В телеинтервью в тот же день В.Путин заявил, что принимает предложение Б.Ельцина и будет баллотироваться на пост президента в 2000 году.

16 августа 1999 Государственная Дума утвердила В.Путина председателем правительства (233 голоса «за», 84 – «против», 17 – воздержались).

В начале сентября 1999 стал председателем Исполнительного комитета Союза Белоруссии и России.

4 сентября 1999 в г. Буйнакске (Дагестан) произошел взрыв начиненного взрывчаткой автомобиля, вызвавший разрушение жилого дома; 9 сентября 1999 – ночной взрыв жилого дома на улице Гурьянова в Москве; 13 сентября – взрыв жилого дома на Каширском шоссе в Москве; 16 сентября – взрыв жилого дома в Волгодонске.

14 сентября 1999 В.Путин выступил на заседании Государственной Думы, посвященном вопросу борьбы с терроризмом. 17 сентября выступил на заседании Совета Федерации РФ по тому же вопросу. (Полностью речь опубликована в «Ъ» 18 сентября 1999).

23 сентября 1999 в Рязани жильцы одного из многоквартирных домов обнаружили минирование подвала неизвестными. Жильцы были эвакуированы, преступники объявлены в розыск.

В тот же день российская авиация нанесла ракетно-бомбовые удары по аэоропорту г. Грозного, нефтеперерабатывающему заводу и жилым кварталам в северных пригородах Грозного.

24 сентября 1999, выступая в столице Казахстана Астане, В.Путин заявил, что авиаудары наносятся «исключительно по базам боевиков и это будет продолжаться, где бы террористы ни находились… Если найдем их в туалете, замочим и в сортире».

24 сентября директор ФСБ Н.Патрушев заявил, что минирование дома в Рязани было учебным и проводилось сотрудниками ФСБ в целях тренировки бдительности.

1 октября 1999 российская бронетехника пересекла административную границу Чечни.

24 ноября 1999 Путин заявил о том, что он «как гражданин» будет голосовать на думских выборах за блок Сергея Шойгу «Единство» (НГ, 25.11.2000). 19 декабря 1999 на выборах в Государственную Думу третьего созыва блок «Единство» («Медведь») получил по официальным данным 23,32 % голосов в общегосударственном многомандатном округе – 2-е место после коммунистов (24,29 %). Блок «Отечество – Вся Россия» (ОВР) Евгения Примакова – Юрия Лужкова получил 13,33 %, «Союз правых сил» – 8,52 %, «Блок Жириновского» – 5,98 %, «Яблоко» – 5,93 %. Почти все места по территориальным одномандатным округах поделили между собой центристы («Медведь», ОВР, независимые) и коммунисты.

20 декабря 1999 (в «день чекиста») В.Путин восстановил памятную плиту в честь КХАндропова на стене здания КГБ в Москве.

31 декабря 1999 подписал правительственное распоряжение о восстановлении начальной военной подготовки в школах.

31 декабря 1999 президент Ельцин в своем предновогоднем обращении заявил об уходе в отставку с поста президента с назначением (в соответствии с конституцией) В.Путина и.о. президента до проведения досрочных выборов. В первых числа января 2000 года В.Путин издал указ об иммунитете первого президента России и членов его семьи от любых судебных и административных преследований.