Бенбоу в конце декабря 1701 года прибыл на Барбадос, в Бриджтаун. В это время в Европе началась Война за испанское наследство. Незадолго до начала осады из Кадиса в Вест-Индию вышел небольшой франко-испанский конвой, состоящий из 8 больших транспортов с 2000 солдат для защиты американской Картахены и 6 линейных кораблей охранения. Командовал этой небольшой эскадрой француз — шеф д'эскадрэ Жан Батист дю Касс, очень хорошо знакомый с водами Карибского моря — в 1697 году он вместе с бароном де Пуанти взял испанскую Картахену и разграбил ее. Задачей дю Касса, помимо доставки войск, было противодействие возможным действиям англичан в водах Вест-Индии, а также защита французских и испанских колоний в этом регионе.

20 июля французская эскадра прибыла в Пуэрто-Рико, откуда 2 корабля дю Касса были отосланы к Вера-Крус, препроводить испанского вице-короля Вест-Индии герцога де Альбукерке. Сам же дю Касс направился к главной цели своего путешествия — Картахене.

В свою очередь, Бенбоу в августе вышел с Барбадоса на поиск французских и испанских кораблей. Он направился на юг в надежде захватить Картахену, поскольку этот город на побережье Южной Америки был не только богат, но и очень важен. Испанцы называли его «серебряными воротами», именно сюда прибывал этот драгоценный металл с рудников.

19 августа 1702 года около острова Санта-Марта Бенбоу обнаружил эскадру дю Касса и сразу же устремился за французами, однако через три-четыре мили скорость пришлось сбавить — часть его судов отстала. Французы шли вдоль берега в сторону Картахены и имели в линии 4 линейных корабля (68-пушечный «Эрье», 50-пушечный «Агреабль», 60-пушечный «Фенни» и 50-пушечный «Аполлон»), 30-пушечный фрегат «Принс де Фриз», построенный в Голландии, войсковой транспорт с солдатами, 1 шлюп и 3 мелких судна.

Бенбоу выстроил свою эскадру следующим образом:

Однако «Дифайнс» и «Виндзор» не торопились занять свои места, Бенбоу, потеряв терпение, приказал прибавить им парусов, но капитаны не выполнили приказа. Меж тем английский адмирал имел очень выгодное положение — он шел в полный ветер, поэтому он решил сблизиться с противником, пока не стало темнеть. Бенбоу приказал не атаковать до тех пор, пока «Дифайнс» не поравняется с головным кораблем противника — 68-пушечным «Эрье», но кэптен Ричард Сэмьюэл Винсент на «Фалмуте» атаковал замыкающий «Принс де Фриз». «Виндзор», в свою очередь, начал дуэль с 50-пушечным «Аполлоном», шедшим перед французским фрегатом. То же самое сделал и «Дифайнс» Керкби. Бенбоу был вынужден последовать за своими капитанами, и французы получили возможность вести продольный огонь. После 2–3 залпов «Дифайнс» и «Виндзор» взяли круче к ветру и вышли из боя, а два концевых линейных корабля дю Касса сконцентрировали огонь на флагмане, который получил множество попаданий. «Гринвич» и «Фалмут» не сразу пошли на помощь Бенбоу, и лишь к 16.00 бой стал всеобщим. Он продолжался до темноты и с сумерками затих, но англичане не теряли контакта с французами.

Бенбоу решил, что капитаны последуют за ним, если он подаст пример, поэтому перестроил линию. Теперь головным шел флагман эскадры «Бреда», далее — «Дифайнс», «Виндзор», «Гринвич», «Руби», «Пенденнис», и замыкал линию «Фалмут».

Утром 20 августа доблестный вице-адмирал смело сблизился с противником, но его поддержал только 48-пушечный «Руби», остальные были в 3–5 милях сзади. Бенбоу был уже на пушечном выстреле у противника, но тот любезно не стрелял, предоставив адмиралу возможность собрать свою эскадру. В 14.00 засвежело, французы выстроились в линию и поставили все паруса. «Бреда» и «Руби» вели неприцельный огонь по эскадре дю Касса до темноты, а потом отошли, но ночью сумели не упустить врага.

На рассвете 21 августа Бенбоу был под кормой второго в линии французского корабля — 50-пушечного «Агреабля» на расстоянии прямого выстрела, «Руби» шел впереди. Француз открыл огонь и кэптен Уолтон стал отвечать, однако два других корабля — 68-пушечный «Эрье» и 60-пушечный «Фенни» — также ввязались в бой, попытавшись быстро вывести из строя «Руби». «Бреда» поравнялся с «Агреаблем» и начал давать полные залпы с пистолетной дистанции. Француз потерял мачты, был сильно избит и уведен за линию на буксире. Кораблю Уолтона также досталось — «Руби» потерял две мачты, такелаж и снасти были сильно повреждены, Бенбоу послал к нему шлюпки, которые смогли вывести его из боя.

Сражение шло 2 часа, концевой французов «Аполлон» был на траверзе «Дифайнса» и «Виндзора» на расстоянии пистолетного выстрела, однако ни тот, ни другой не сделали даже залпа в сторону противника.

В 8.00 налетел шквал, французы поставили все паруса и попытались уйти. Бенбоу пустился в погоню. В 14.00, будучи напротив Рио-Гранде, адмирал оказался на траверзе «Аполлона» и «Фенни» — концевых дю Касса. Пытаясь их задержать, «Бреда» вел огонь по такелажу и парусам, французы отвечали тем же. Бенбоу в течение 2 часов пытался догнать противника, тот всячески уворачивался, пытаясь уйти от боя.

22 августа на рассвете «Гринвич» был еще в трех милях сзади, несмотря на приказ флагмана держаться в линии. Флаги, требующие исполнить указания адмирала, развевались на «Бреде» и днем и ночью, но только «Руби» был рядом. Противник был всего в полумиле от Бенбоу, когда в 15.00 ветер изменился с восточного на южный, и дю Касс оказался на ветре. Однако Бенбоу, повернув на другой галс, оказался под кормой замыкающих судов и открыл огонь. Безусловно, будь все английские корабли рядом, они бы смогли нанести существенные повреждения французам и снизить их скорость, но «Дифайнс», «Пенденнис», «Гринвич», «Фалмут» и «Виндзор» шли в полном беспорядке на весьма большом удалении от флагмана. Ночью дю Касс в попытке оторваться от преследования пробовал идти зигзагом, то на запад, то на север, однако убежать ему не удалось.

Утром 23 августа французы были на расстоянии 6 миль от английского флагмана. К 10.00 Бенбоу оказался на траверзе 2 французских кораблей на расстоянии мушкетного выстрела и дал залп лагом по каждому из них. Французы смогли быстро уйти, хотя бравый адмирал преследовал их, как мог. В полдень англичане смогли захватить небольшое судно «Анна Галей», которое, в свою очередь, было захвачено французами в Лиссабоне.

«Руби» начал сдавать — после трех дней беспрерывной погони и боя корабль был сильно избит, в трюме появились опасные течи, и Бенбоу был вынужден отослать его в Порт-Ройал. К 20.00 расстояние до французов было около 2 миль, ветер — слабый и очень изменчивый, от зюйд-оста до норд-веста, «Фалмут» немного догнал «Бреду», но остальные корабли англичан держались далеко позади.

В 2 часа ночи 24 августа расстояние до 68-пушечного «Эрье» дю Касса сократилось, и «Бреда» дал залп книппелями по рангоуту и такелажу, противник сразу же ответил огнем. В 3.00 в правую ногу Бенбоу попал французский книппель, и ее разбило в куски. Адмирала снесли вниз, однако тот, превозмогая боль, велел поставить себе кресло на квартердеке и руководил боем весь день. «Эрье» получил очень существенные повреждения: грот-рей был разнесен в щепки, фор-марса-рея — отстрелена, сбитая бизань свалилась за борт, снасти были разорваны в клочья, борта пробиты во многих местах. «Фалмут» также принял участие в бое и очень помог «Бреде», но он был один.

Вскоре другие корабли французов повернули на помощь своему флагману, в то время как «Виндзор», «Гринвич» и «Пенденнис» находились впереди противника. Они прошли под ветром у избитого «Эрье», дали по нему несколько выстрелов и прошли дальше, к югу. «Дифайнс» же прошел с другого борта французского флагмана и, обменявшись залпами, спустился под ветер, а после сбежал за корму «Фалмута», который в этот момент исправлял такелаж. Французы ожидали, что 3 корабля, спустившиеся к югу, повернут на них, но видя, что этого не происходит, устремились к «Бреде» и прошли между ним и «Эрье», давая частые залпы. В результате на корабле Бенбоу был сильно поврежден такелаж, разбит грот-марса-рей. Командир «Бреда» кэптен Фогг двумя холостыми дал сигнал остальным английским кораблям преследовать французов, которые тем временем взяли на буксир «Эрье».