1-й полк, усиленный подразделениями 2-го батальона 2-го парашютного полка, направился к острову позже всех. Его целью был третий критский аэродром — Гераклион. Район базы прикрывался большим количеством средств ПВО, из-за чего пилотам «Юнкерсов» пришлось производить выброску парашютистов с большей высоты, чем обычно. Люди Брауера, долго висевшие под куполами парашютов, понесли по этой причине большие потери от пулеметного огня еще в воздухе. Дополнительным фактором, осложняющим положение высаженной группы, стал тот факт, что высадка проводилась со значительным опозданием, когда бомбардировщики и истребители, задачей которых было прикрытие с воздуха, ввиду недостатка горючего уже легли на обратный курс. Это позволило англичанам подготовиться к отражению атаки. Две роты, высадившиеся на западной окраине аэродрома, были истреблены до последнего человека — в живых остались только пятеро десантников, прыгнувших в море и спасшихся вплавь. Все остальные части были рассеяны и лишь после наступления темноты сумели собрать свои поредевшие ряды в кулак. Оценив обстановку, Брауер сразу же отказался от намерения атаковать аэродром в первый день операции, посвятив остаток дня и ночь сбору своих уцелевших людей.
К вечеру дела 7 тыс. оставшихся в живых парашютистов были почти безнадежны. Не было захвачено ни одного из намеченных объектов. Господствующие высоты оставались в руках противника. Было создано всего несколько опорных пунктов.
Десант спасла пассивность британского командования в ночь с 20 на 21 мая. Предпринятые отдельными подразделениями британцев локальные контратаки прошли успешно. Под покровом темноты местные жители самостоятельно начали охоту за отбившимися егерями. Из 580 солдат и офицеров 3-го батальона Штурмового полка партизанами было уничтожено 135. Если бы в эту ночь генерал Фрейберг организовал согласованные контратаки своих частей, Крит был бы очищен от десантников. Для этого были все условия: превосходящая численность обороняющихся, связь между их частями и подразделениями, наличие артиллерии и транспорта. Но ничего сделано не было.
В течение всей ночи немецкие десантники упорно держались на занятых ими позициях. Несколько Ю-52, пытаясь приземлиться, упали вблизи Малеме, и благодаря этим отчаянным попыткам немцам удалось подобрать боеприпасы, пополнив почти иссякший боезапас.
На следующий день, утром 21 мая, 1-й батальон Штурмового полка успешно атаковал высоту 107 и захватил два зенитных орудия. «Бофорсы» были тут же пущены в дело немцами, благо, что оружие было знакомым — эти шведские 40-мм пушки состояли на вооружении и британской, и германской армий. Захватить взлетно-посадочную полосу с ходу немцам тем не менее не удалось, самолеты, груженные боеприпасами, пытались садиться прямо на морское побережье, терпя при этом аварии. Удачно приземлился только один «Юнкерс», пилотируемый унтер-офицером Грюнертом, с которого приняли груз гранат и патронов, отправив обратным рейсом на материк группу раненых, в том числе истекавшего кровью генерала Майндля. Самолет, сопровождаемый яростным огнем противника, немедленно взлетел, взяв курс на Пелопоннес. К удивлению немцев, англичане во время суеты вокруг «Юнкерса» даже не попытались улучить момент и атаковать, оставшись безучастными наблюдателями. Битва за аэродром продолжалась.
К исходу первых суток операции генерал ВВС Штудент в своей штаб-квартире, расположенной в номере фешенебельного афинского отеля, получил сообщения о тяжелейших потерях, бедственном положении высаженных частей (к этому времени подразделения парашютистов сумели кое-как закрепиться только в районе Малеме и на подступах к Кании) и гибели генерала Зусмана, который должен был непосредственно руководить операцией. Штудент осознал реальную угрозу полного провала операции. Генерал решительно отверг предложение прекратить вторжение на Крит, оставив, таким образом, на произвол судьбы несколько тысяч отборных солдат, окопавшихся вокруг английских аэродромов. После краткого совещания, ввиду отсутствия парашютных резервов, он принял решение о досрочной отправке посадочным способом на Малеме, где все еще продолжались ожесточенные бои третьего эшелона десанта — горных стрелков. Приказ был отдан, невзирая на реальное положение вещей: самолетам первой волны предстояло приземляться на фактически находящийся в руках врага небольшой горный аэродром.
В два часа пополудни 21 мая после очередной ожесточенной бомбежки английских позиций в Малеме были стремительно высажены две оставшиеся парашютные роты Штурмового десантного полка. С их помощью защитники аэродромных укреплений после ожесточенной схватки были окончательно вытеснены за пределы летного поля, хотя взлетно-посадочная полоса продолжала обстреливаться ими практически из всех видов оружия. Вскоре после этих событий десантировался последний резерв ВДВ — 550 человек под командованием полковника Бернхарда Рамке. Отряд шел в авангарде первой волны горных стрелков дивизии Рингеля. 100 гсп первым погрузился в самолеты (в 15.00) и вскоре первые группы неуклюжих Ю-52 под радостный рев ведущих бой по периметру аэродрома Малеме парашютистов появились из-за горизонта и пошли на посадку. Однако торжество быстро сменилось трагедией.
После посадки первых же самолетов на них немедленно обрушился сильнейший огонь. Находившиеся в их «чреве» горные егеря еще не успевали выскочить наружу, как оказывались в центре адского костра, из которого немногим удавалось вырваться. Получив множество попаданий еще в воздухе, многие «Юнкерсы», объятые пламенем, камнем падали на посадочную полосу, другие разбивались, выскочив за край летного поля. Машинам, садившимся после них, приходилось выполнять сложные маневры, чтобы избежать столкновения с нагроможденными корпусами перевернувшихся самолетов и обломками, засыпавшими весь аэродром. Положение осложнялось тем, что маленький аэродром Малеме изначально не был приспособлен для принятия столь большого количества тяжелых машин. Теперь же на нем творился настоящий хаос. С помощью захваченных английских тягачей и автомашин десантники пытались оттащить пылающие останки Ю-52 к его краю. По свидетельству очевидцев, в течение считаных минут аэродром Малеме превратился в кладбище самолетов…
Как ни была тяжела участь горных стрелков, отправленных на Крит по воздуху, судьба 3-го батальона 100-го горного полка и 2-го батальона 85-го горного полка оказалась гораздо более печальной. Часть сил десанта все же была отправлена морем с о. Милос на небольших судах, реквизированных у греков, в составе сформированных в Пире и на Эвбее так называемых 1-го и 2-го легких корабельных отрядов — сборища тихоходных траулеров, моторных яхт, парусных катеров и каботажных судов. Суда вышли в море в ночь на 21 мая — на верную гибель. Два горнопехотных батальона с тяжелой техникой должны были высадиться с них в районе мыса Спата для оказания поддержки немецким частям у Кании и Малеме. 22 мая конвой, прикрываемый всего лишь двумя старыми итальянскими эсминцами («Лупо» и «Сагиттарио») был перехвачен кораблями английского флота в 20 милях от Кании и разгромлен. Вмешательство пикировщиков 8-го авиакорпуса предотвратило его полное уничтожение, но суда рассеялись, и большая часть их была потоплена. Из двух полнокровных батальонов в живых остались один офицер и 51 солдат. Однако к этому времени немецкая авиация вовсю заявила о себе — уходившие с места побоища британские корабли были атакованы «Юнкерсами-87». Результатом боя стало потопление следующим утром двух легких крейсеров и эсминца, а также серьезные повреждения, нанесенные двум линкорам и еще двум крейсерам.
В Малеме, заваленном трупами, обломками разбитых самолетов, продолжался бой. В языках пламени, в дыму и пыли часто было невозможно отличить друга от врага. Подкрепленный горными стрелками Штурмовой полк перешел в наступление и закрепился на окраинах городка и аэродрома. Около полудня 21 мая десантники начали продвигаться в направлении Кании, но англичане сопротивлялись ожесточенно, и парашютистам удалось ворваться в город лишь 27 мая. С взятием неприятельских позиций на высоте 107 обстрел летного поля практически прекратился. Ворота на Крит были открыты. Генерал Рингель взял на себя общее руководство основной тактической группой.
