Развернутая структурная формула молекулы, синтезируемой пчелиной маткой

Такая формула слишком громоздка и плохо воспринимается. По этой причине молекулы часто изображают с некоторыми упрощениями. Самым распространенным из них является отсутствие в формулах большинства атомов водорода. (Но это не означает, что атомов водорода в этих молекулах нет.) Атом углерода всегда имеет четыре связи. Поэтому если вы видите, что в какой-либо формуле атом углерода имеет меньше связей, знайте: на самом деле, связей четыре, просто те, которых нет на рисунке, связывают углерод с атомом водорода.

Молекула, синтезируемая пчелиной маткой

Кроме того, атомы углерода в формулах часто изображают связанными не по прямой линии, а под углом. На самом деле такая запись точнее отражает реальную структуру молекул. Изобразим молекулу, синтезируемую пчелиной маткой.

А в еще более сжатом виде можно опустить большинство атомов углерода:

Здесь конец линии и все пересечения обозначают место расположения атома углерода. Все остальные атомы, за исключением большинства атомов водорода и углерода, изображены. Если использовать данное упрощение, то разница между молекулами, синтезируемыми пчелиной маткой и рабочей пчелой, видна гораздо отчетливее.

Молекула, синтезируемая пчелиной маткой

Молекула, синтезируемая рабочей пчелой

Кроме того, в таком виде проще сравнить эти молекулы с молекулами, которые синтезируют другие насекомые. Например, бомбикол – это феромон, или половой аттрактант, который синтезируют самцы тутового шелкопряда. В отличие от молекулы, синтезируемой пчелиной маткой (которая также является феромоном), эта молекула состоит из шестнадцати атомов углерода, имеет две двойные связи вместо одной и не содержит группы COOH.

Молекула, синтезируемая пчелиной маткой

Молекула бомбикола

Особенно выгодно опускать изображение атомов углерода и водорода в формулах циклических соединений – достаточно распространенных структур, в которых атомы углерода образуют кольцо. Ниже приведена структурная формула молекулы циклогексана C₆H₆.

Сжатая форма изображения химической структуры циклогексана. Пересечение любых двух линий указывает место расположения атома углерода. Атомы водорода не показаны.

В развернутом виде структурная формула циклогексана выглядит так:

Развернутая форма изображения химической структуры циклогексана. Указаны все атомы и связи.

Как видно, если изобразить все атомы углерода и водорода, а также все связи, то формула получается перегруженной и трудной для восприятия. А если речь идет о более сложных молекулах, таких как антидепрессант прозак, то развернутая формула (показана ниже) значительно усложняет понимание.

Развернутая форма изображения структуры прозака

А вот сжатую форму воспринимать гораздо легче:

Прозак

Еще один термин, который широко используется для описания химических веществ, – ароматическое соединение. В словарях ароматное или ароматическое вещество определяется как вещество, имеющее аромат, то есть пикантный или острый вкус и приятный запах. В химии употребляется слово “ароматический”, и многие ароматические соединения имеют запах, хотя далеко не всегда приятный. В химическом смысле ароматическое соединение – это соединение, имеющее в составе бензольное кольцо (см. ниже), которое чаще всего изображают в сжатом виде.

Структура бензола

Сжатая форма изображения молекулы бензола

Глядя на структурную формулу прозака, можно сказать, что в этой молекуле есть два ароматических (бензольных) кольца. Таким образом, прозак относится к ароматическим соединениям.

Два ароматических кольца в молекуле прозака

Мы совершили очень краткий экскурс в мир органических структур, но этого вполне достаточно, чтобы понять содержание данной книги. Мы будем сравнивать химические молекулы, чтобы показать их сходство и различие, и увидим, что чрезвычайно малые изменения в структуре молекул иногда могут привести к очень серьезному изменению свойств вещества. И именно через свои уникальные свойства некоторые молекулы оказали значительное влияние на цивилизацию.

“За Христа и пряности!” – таким был торжествующий клич португальских моряков в мае 1498 года, когда корабли под командованием Васко да Гамы достигли берегов Индии. Целью экспедиции было нарушение монополии венецианских купцов на торговлю пряностями. В средневековой Европе перец ценился так высоко, что за фунт [менее полукилограмма] его сушеных горошин можно было купить освобождение от феодальной зависимости вместе с дворянским титулом. Сегодня перец есть на обеденном столе в каждом доме, и трудно себе представить, что несколько столетий назад потребность в нем, а также в таких специях, как корица, гвоздика, мускатный орех и имбирь, привела к Великим географическим открытиям.

Перец – плод тропического вьющегося растения Pipernigrum, происходящего из Индии, – до сих пор самая популярная пряность. Сейчас этот продукт в основном производят в экваториальных районах Индии, в Бразилии, Индонезии и Малайзии. Это сильное растение с древовидным стволом может достигать шести метров в высоту. В возрасте от двух до пяти лет растение начинает приносить круглые красные плоды и при оптимальных условиях живет до сорока лет. Каждая лиана в год может принести до десяти килограммов перца.

Примерно три четверти урожая перерабатывают в черный перец, который получают из незрелых плодов путем ферментации под действием микроскопических грибов. Из оставшихся 25 % большую часть составляет белый перец, который получают путем удаления шелухи со зрелых и высушенных плодов. Совсем небольшое количество поступает в продажу в виде зеленого перца: зеленые плоды, которые только-только начинают созревать, собирают и помещают в рассол. Зернышки другого цвета, которые иногда можно найти в специализированных магазинах, получены путем искусственного окрашивания, либо это вообще плоды другого растения.

Считается, что перец в Европу привезли арабские купцы, доставлявшие его по древнему торговому пути, проходившему через Дамаск и Красное море. В Греции перец был известен уже в V веке до н. э. В те времена его чаще использовали в медицинских, чем в кулинарных целях (он служил, например, антидотом при отравлениях). В Древнем Риме перец и другие специи начали активно употреблять в пищу.