Отец Кафу был типичным бюрократом новой Японии, всю свою жизнь он успешно продвигался по карьерной лестнице, занимая важные посты в правительстве, а затем в финансируемых правительством больших частных компаниях. Закончив основанную еще сёгунскими властями школу для чиновников, которая как раз в тот период реорганизовалась в Императорский Токийский университет, он был послан на стажировку в Принстон. В последние десятилетия XIX века многие и многие японские юноши отправились за знаниями в Европу и в Америку, с тем чтобы встать в первых рядах реформаторов страны. Нагаи Кюитиро был одним из них.
Вернувшись, он получил назначение сначала в Министерство внутренних дел, а затем в Министерство просвещения, где занимался главным образом финансами. Впоследствии отец Кафу служил в правлении компании «Морские почтовые перевозки» («Нихон Юсэн»). На своего старшего сына он возлагал большие надежды и, конечно, вовсе не мечтал видеть его беллетристом, а связывал его будущее с занятиями почтенными — государственной службой или коммерцией. Однако Кафу с детства не проявил успехов в школе, не сумел поступить в университет и никогда не дорожил теми многообещающими служебными местами, которые отец для него подыскивал. Развелся он и с женой, которую сосватал отец. Более того, когда отец скоропостижно скончался, Кафу с любовницей-гейшей (позже его второй женой) был на горном курорте, и непочтительного сына попросту не смогли отыскать.
Хотя Нагаи Кафу обманул ожидания отца, все же полученное им образование было для своего времени и основательным, и разносторонним. Не говоря уже о семейном воспитании, включавшем как навыки сложения стихов на китайском языке, так и хорошие манеры (умение носить европейскую одежду, вести себя за европейским столом), Нагаи Кафу даже посещал один из первых в Японии детских садов, который существовал при Высшей женской школе (также первой в Японии и позже превратившейся в Женский университет Отя-номидзу).
Когда Кафу поступил в начальную школу, он помимо школьных уроков занимался с наставником изучением классических конфуцианских книг, как это веками было принято в старой Японии. Кроме того, конфуцианская традиция требовала от образованного человека с хорошим вкусом навыков в поэзии и живописи — и Кафу посещал известных учителей как по стихосложению, так и по рисованию. Наброски и карикатуры Нагаи Кафу, сохранившиеся в его наследии, могут служить комментарием к литературному творчеству.
В средней школе Кафу увлекся традиционной японской музыкой. Он продал часы и пальто, чтобы купить флейту сякухатпи —ему очень хотелось научиться играть на этом старинном инструменте. Уроки проходили в квартале гейш Янагибаси, ведь именно гейши были мастерицами различных средневековых школ мелодекламации, хранительницами музыкальных традиций. Гейши и сами по себе волновали сердце молодого человека.
Маскируя под школьные учебники любовные романы уже упоминавшегося Тамэнага Сюнсуй, переписывая в библиотеке запрещенные для переиздания новеллы о веселых кварталах писателя XVII века Ихара Сайкаку, Кафу очень рано проявил интерес к эротике. В восемнадцать лет он впервые посетил квартал публичных домов Ёсивара. В качестве оправдания он позже писал в своих записках, что боялся умереть прежде, чем узнает радости жизни, поскольку был болезненным подростком.
Болезни, в том числе желудочные, действительно сопровождали Кафу всю его жизнь, а в шестнадцатилетнем возрасте (это было в 1895 году) он провел в санаториях и на курортах почти целый год. В тот год он впервые по-настоящему влюбился, девушка была его сиделкой, и звали её О-Хасу, что значит «лотос». Так появился псевдоним Кафу, который означает: «ветерок, овевающий лотосы». Тогда же были предприняты и первые литературные опыты — сиделке О-Хасу был посвящен рассказ, его текст, однако, не сохранился. С этих же пор Кафу стал очень много читать как японскую классику, так и писателей-современников, причем некоторые из них (Хигути Итиё, Огури Фуё, Идзуми Кёка) были лишь немногим старше его самого.
Помешала ли долгая болезнь, или литература окончательно вытеснила все другие интересы, но только поступить в высшую школу (без окончания которой в Японии невозможно учиться в университете) Кафу не смог, провалился на экзаменах.
Отец решил дать возможность нерадивому сыну заняться коммерческой деятельностью и определил его на отделение иностранных языков при Коммерческом училище. После двух месяцев, проведенных всей семьей в Шанхае, где отец возглавлял отделение компании «Морские почтовые перевозки», выбор пал на китайский язык, тем более что классическим письменным китайским языком Кафу занимался с детства. В 1897 году Нагаи Кафу поступил в училище, позже преобразованное в Токийский институт иностранных языков.
Курса он так и не закончил, поскольку был отчислен за частые пропуски занятий. Гораздо больше китайского его интересовал теперь английский язык, который он изучал на вечерних курсах, чтобы читать новинки западной литературы. Кроме того, Кафу поступил «в подмастерья» к одному из популярных беллетристов — именно так следовало начинать самостоятельную писательскую карьеру. Наставника звали Хироцу Рюро (1861–1921), современникам были хорошо известны его трагические пьесы и рассказы из жизни полусвета и городских низов.
В 1899 году новелла Нагаи Кафу «Корзина цветов» получила премию на конкурсе, устроенном газетными издательствами, и именно эту вещь (хотя до неё были и другие) Кафу считал своим первым литературным произведением. В том же 1899 году Кафу стал учиться искусству рассказчика в жанре ракуго,а вскоре и выступать вместе со своим наставником в специально для этого предназначенных залах. Аудитория рассказчиков, как правило, не превышала ста человек, слушатели сидели по-японски, на соломенных матах татами.Еще в те времена, когда город Токио был городом Эдо, выступления рассказчиков заменяли жителям торговых и ремесленных кварталов и литературу, и театр, и газету. Темой рассказов были героические подвиги самураев, проделки духов и привидений, городские истории о верных любовниках или о ловких ворах. Послушать рассказчика могли позволить себе многие, вход стоил гораздо меньше, чем самые дешевые театральные билеты. Залов для ракугов Эдо было не меньше пятисот — в каждом квартале, но к концу XIX века количество их сократилось, поскольку у горожан появились и другие развлечения.
Оба занятия, как популярного беллетриста, так и рассказчика, с точки зрения конфуцианской морали считались низкими. В отличие от китайской поэзии и живописи тушью эти свои увлечения Кафу вынужден был скрывать от семьи. Но однажды его узнала среди выступающих служанка, которая пришла послушать рассказчиков ракуго, —так недостойному занятию был положен конец. Возможно, что, если бы отец Кафу был в это время в Токио, последовало бы и более суровое наказание, однако отец все еще служил в Шанхае, а в Японии находилась лишь мать.
В 1900 году Кафу решил попробовать себя еще в одной сфере традиционных городских развлечений, театре Кабуки. Искусство Кабуки, драматических представлений на сюжеты средневековых легенд и городских происшествий (супружеских измен, убийств, краж), было любимо как в старой столице Эдо, так и в обновленном Токио. На рубеже XIX и XX веков это зрелище было уже во многом приспособлено к новым требованиям времени, театральные залы были освещены, в них даже появились кресла для публики в европейском платье и для иностранных гостей. Повысился социальный статус. Кабуки, сам император в 1887 году посетил представление и отозвался о нем как о «весьма удивительном» зрелище. Что же касается драматургии, то после ряда экспериментов с современной тематикой и переделкой европейских пьес окончательно установилась традиция относить все события на сцене в прошлое Японии и соблюдать принцип «поощрения добродетели и наказания порока». На сцене театра Кабуки, как и во времена Средневековья, все роли играли мужчины.
Чтобы научиться писать пьесы, Нагаи Кафу поступил в ученики к Фукути Оти, драматургу и режиссеру главного токийского театра Кабуки — Кабуки-дза. (Этот театр построили в 1889 году, и он по сей день стоит на том же месте, к востоку от квартала Гиндза.) Как и занятие писателя или рассказчика, ремесло драматурга не сулило высокого общественного статуса, славы оно тоже принести не могло. Кумирами были актеры, а драматург обеспечивал им возможность показать себя с лучшей стороны. Фукути Оти был известен прежде всего как политик, общественный деятель и журналист, и лишь во вторую очередь как драматург и реформатор театра. Он много путешествовал по Европе, знал европейский театр, и именно он познакомил Нагаи Кафу с книгами Эмиля Золя, тогда еще не переведенными на японский язык. Хотя за целый год Кафу так и не написал ни одной пьесы, он прекрасно освоился в театральном мире, что позже пригодилось в работе над повестью «Соперницы». В 1901 году вместе с Фукути Оти он ушел из театра в газету «Ямато симбун», где публиковал не только скандальные репортажи, но и «романы с продолжением». Один из них назывался «Новый сливовый календарь любви» и был посвящен любимому роману, написанному почти семьюдесятью годами раньше, — «Сливовому календарю любви» Тамэнага Сюнсуй.
