После сильной авиационной и артиллерийской подготовки, плотно прижимаясь к огневому валу, немецкие штурмовые группы пошли в атаку. Оборону города условно делила пополам Северная бухта. Замысел немецкого командования заключался в том, чтобы сначала сокрушить оборону на северной стороне, выйти к бухте, а затем рокировать высвободившиеся соединения в южный сектор. Поэтому первым перешел в наступление LIV армейский корпус силами 132, 22, 50 и 24–й пехотных дивизий. Задачей корпуса было сокрушение советской обороны на северном берегу бухты и создание плацдарма на ее южном берегу, в тылу у первого и второго секторов обороны.

В первый день наступления противнику удалось лишь в одном месте — на стыке 3–го и 4–го секторов — вклиниться в расположение нашей обороны. Одним из главных препятствий на пути штурмующих стал артиллерийский огонь севастопольских батарей, как морских, так и сухопутных. Ценой больших потерь наступающим удалось в течение 7 и 8 июня выйти на рубеж Мекензиевых гор. На третий день наступления в бой был введен второй эшелон LIV корпуса — 24–я пехотная дивизия.

10 июня к наступлению присоединился XXX армейский корпус. В его полосе действовали танки III батальона танкового полка 22–й танковой дивизии. Они применялись небольшими группами по 3—10 машин в качестве средства непосредственной поддержки пехоты. Помимо своих танков немцы использовали на этом направлении четыре трофейных танка КВ. Однако здесь немцам к 18 июня удалось только оттеснить части первого и второго секторов на вторую линию обороны.

С началом штурма советское командование начало переброску в Севастополь морем маршевого пополнения и отдельных соединений. В ночь на 10 июня прибыл транспорт «Абхазия» в сопровождении эскадренного миноносца «Свободный». Однако наличие в Крыму VIII авиакорпуса фон Рихтгоффена делало любые попытки прорыва блокады смертельно опасными. Уже днем 10 июня и «Абхазия», и «Свободный» были потоплены.

Поздним вечером 12 июня из Новороссийска в Севастополь прибыл крейсер «Молотов» в сопровождении эсминца «Бдительный». Кораблями была доставлена 138–я стрелковая бригада майора П.П. Зелинского (2655 человек, шестнадцать 76–мм и двенадцать 45–мм орудий, восемь 120–мм минометов). Бригада была выдвинута для прикрытия стыка между 3–я и 4–м секторами и сразу перешла в контратаку. Днем 13 июня «Молотов» и «Бдительный» вели огонь из Северной бухты по наступающим немецким войскам. Защитникам Севастополя удалось на короткое время восстановить положение и вернуть Мекензиевы горы. Крейсер и эсминец ушли в Новороссийск. 12 и 13 июня противник производил перегруппировку войск, и 14 июня наступление возобновилось. 14 июня пикировщиками корпуса Рихтгоффена был потоплен транспорт «Грузия» с 526 т боеприпасов и маршевым пополнением численностью 708 человек. Гарантированно прорывать блокаду Севастополя могли только подводные лодки и быстроходные боевые корабли с сильным зенитным вооружением. 15 июня в Севастополь вновь прибыл «Молотов» с боеприпасами и пополнением. Каждый день в город приходили подводные лодки.

Еще 12 июня Манштейн затребовал у группы армий «Юг» пополнение в размере трех пехотных полков. 14 июня командующий повысил запросы до 4 полков. Первый из запрошенных полков был направлен в 11–ю армию 16 июня. 18 июня части противника прорвались к Северной бухте. Батарея № 30 (305–мм орудия в башнях) была окружена. До этого батарея вела огонь 305–мм снарядами почти в упор, на дальность около одного километра по наступающим немецким войскам. Манштейн опять запросил у командующего группы армий «Юг» фон Бока пополнения в пехоте. Для пополнения войск в Крыму было решено раздергать прибывшую для участия в летнем наступлении на Кавказ 371–ю пехотную дивизию.

Очередная попытка прорвать блокаду 18 июня транспортом вновь завершилась трагически. Транспорт «Белосток» на обратном пути из Севастополя был атакован и потоплен торпедным катером противника. В этих условиях снабжение гарнизона Севастополя морем в течение 13–20 июня обеспечило только восполнение 20 % потерь личного состава и около трети расхода боеприпасов. Всего в июне Черноморским флотом было доставлено в Севастополь более 21 тыс. человек, а также 5512 т боеприпасов и вывезено из Севастополя около 19 тыс. человек раненых и 15 тыс. эвакуируемых местных жителей. Подводными лодками в Севастополь было доставлено 2263 т боеприпасов, 1038 т продовольствия и 534 т бензина и вывезено из города 1303 раненых и жителей города.

Однако, понимая критическое положение города и трудности его снабжения под ударами с воздуха, советское командование попробовало еще раз использовать тот же прием, что принес успех в декабре 1941 г. Вечером 19 июня директивой Ставки ВГК Северо-Кавказскому фронту предписывается подготовить десантную операцию с целью захвата Керченского полуострова:

Предполагалась высадка как морского, так и воздушного десанта в районе Керчи. 32–я гвардейская стрелковая дивизия полковника М.Ф. Тихонова была в мае 1942 г. переформирована из 2–го воздушно-десантного корпуса. Она была переброшена на Таманский полуостров в мае 1942 г., еще будучи десантным корпусом, и вскоре стала стрелковым соединением.

Но времени на организацию высадки да и сил для ее проведения после катастрофы Крымского фронта мая 1942 г. уже не осталось. В дневнике фон Бока в записи от 26 июня 1942 г. отмечается: «Новые слабые попытки высадки рядом с Керчью».

23 июня по приказу командования оборонительного района остатки войск четвертого сектора отошли на южный берег Северной бухты. Теперь оборона Севастополя сузилась до обороны Инкерманской долины. В тот же день в город прорвались «Ташкент» и эсминец «Безупречный», которые привезли первые части и вооружение перебрасываемой в город 142–й стрелковой бригады.

Вечером 26 июня в Севастополь последний раз пришел «голубой крейсер» — лидер «Ташкент». Корабль выгрузил людей и технику 142–й стрелковой бригады и взял на борт 2300 раненых и эвакуируемых жителей города. На обратном пути ночью 27 июня лидер «Ташкент» подвергся нескольким атакам с воздуха, в результате близких попаданий заклинило руль, корабль принял 1900 т забортной воды и с трудом добрался до Новороссийска. Поход «Ташкента» стал последней попыткой прорыва блокады Севастополя крупными надводными кораблями.

В ночь на 29 июня под прикрытием дымовой завесы два полка 22–й и 24–й пехотных дивизий форсировали Северную бухту на резиновых лодках и закрепились на ее южном берегу. Утром того же дня после мощной полуторачасовой артиллерийской и авиационной подготовки противник нанес сильный удар из района Федюхиных высот и Нов. Шули в северо-западном направлении и на Сапун-гору и прорвал оборону войск 2–го сектора.

Ранним утром 30 июня командующий Черноморским флотом адмирал Ф.С. Октябрьский обратился к С.М. Буденному с донесением, прогнозирующим исчерпание возможностей обороны в течение двух-трех дней. Как вывод из этого тезиса адмирал запрашивал разрешение на эвакуацию самолетами командиров и ответственных работников. Буденный препроводил это донесение в Москву, дополнив его предложением эвакуировать все, что возможно, из Севастополя, прекратить подвоз пополнения. Не дожидаясь ответа Ставки, командование СОРа подготовило список эвакуируемых, в котором от Черноморского флота значилось 77 человек и от Приморской армии — 78 человек. Эвакуации подлежал командный состав от командира полка и выше, ответственные работники города. После получения из Ставки ВГК ответа за подписью А.М. Василевского с разрешением на эвакуацию в каземате батареи № 35 состоялось последнее заседание Военных советов флота и армии. Было решено оставить в Севастополе для координации действий последних защитников города генерал-майора П.Г. Новикова — командира 109–й стрелковой дивизии, обороняющейся на мысе Херсонес.