Несмотря на сравнительно высокий темп наступления войск 10–й армии (10–12 км в сутки), он был недостаточным для окружения группировки противника, отходящей из района Венева и Тулы. Объяснялся низкий темп не только объективными, но и субъективными факторами, недостаточным вниманием к охвату и обходу опорных пунктов противника. Так, например, 328–я стрелковая дивизия в течение 9 декабря вела упорные бои за Гремячее (24 км юго-западнее Михайлова). Только с наступлением темноты обходом опорного пункта с севера и юга сопротивление противника было сломлено. На эти недостатки в ведении наступления командование фронта неоднократно указывало Ф.И. Голикову. Так, 13 декабря в директиве № 0102/оп командование фронта выражало свое недовольство в довольно резкой форме:

Вместе с тем нельзя не отметить, что 10–я армия по существу не обладала сильной подвижной группой для эффективного проведения операции на окружение. Две кавалерийские дивизии армии, 57–я и 75–я, были слабо укомплектованы и использовались в основном в качестве фланговой завесы на стыке с соседом слева. Войска левого крыла Западного фронта переходили в наступление из оборонительного построения, и бросить в прорыв на фронте 10–й армии 1–й гвардейский кавалерийский корпус было затруднительно. В результате корпус продвигался с темпом стрелковых дивизий 10–й армии вследствие сильного сопротивления отходящего от Венева ударного кулака армии Гудериана. По существу, корпус П.А. Белова оказался в положении, сходном с 16–й армией К.К. Рокоссовского. Последняя, как мы помним, обладала самой сильной артиллерией, но наступала в декабре 1941 г. медленнее всех. Более разумным решением представляется смена кавалеристов новыми стрелковыми дивизиями и рокировка группы генерала Белова на направление Михайлов — Сталиногорск, где сопротивление было слабее и даже новички по глубокому снегу двигались с темпом свыше 12 км в сутки. Корпус П.А. Белова прошел за время операции 100–120 км, что дает нам средний темп всего 8—10 км в сутки. Возможно, именно не слишком удачный опыт использования 1–го гвардейского кавалерийского корпуса побудил командование Западного фронта разумнее подойти к вводу в бой 2–го гвардейского кавалерийского корпуса. Последний был выведен из соприкосновения с главными силами механизированных соединений немцев и весьма результативно применен в качестве эшелона развития успеха на другом участке, в полосе 5–й армии.

К 14 декабря в наступление включились и войска левого фланга 49–й армии генерал-лейтенанта И.Г. Захаркина. Армия в рамках общей тенденции накачки наступающих новыми соединениями получила свежесформированные 19, 26, 30 и 34–ю стрелковые бригады. Помимо новых соединений, армия И.Г. Захаркина получила 133–ю стрелковую дивизию из состава 1–й ударной армии. В оборонительной фазе резервы черпались из 49–й армии. Теперь они к ней в той или иной форме возвращались. За три дня боев войска 49–й армии продвинулись на 10–20 км, освободили город Алексин и захватили плацдармы на левом берегу р. Ока, севернее Тарусы и у Алексина.

Не получившая подкреплений 50–я армия И.В. Болдина продвигалась медленнее всех. Немецкое командование прилагало все усилия, чтобы удержать за собой район Щекино и этим самым прикрыть шоссе Тула — Орел и обеспечить отвод своих войск. Только 17 декабря войска 50–й армии сумели овладеть Щекином, но к этому времени врагу уже удалось отвести войска из района северо-восточнее Щекина, Узловой, Ломовки в юго-западном направлении. Продвижение 50–й армии за десять дней операции составило 25–30 км и то есть не более 2,5–3 км в сутки.

На этом этапе Тульскую наступательную операцию можно считать завершенной. Войска левого крыла фронта получили новые задачи и начали развивать наступление в направлениях на Калугу и Сухиничи. Армии получили новые задачи, и началась новая операция.

В результате проведенной левым крылом Западного фронта Тульской операции была ликвидирована угроза Москве с юга. Войска противника были отброшены на 130 км к западу. Одновременно были созданы предпосылки для дальнейшего развития операций на этом направлении. Тульское направление вскоре стало одним из самых перспективных для советского командования. С оперативной точки зрения Тульская операция интересна тем, что проводилась без оперативной паузы после оборонительных боев на том же направлении. Это придало операции некоторые своеобразные черты, в первую очередь использование кавалерийского корпуса не как эшелона развития успеха, а как связующее звено между 50–й и 10–й армиями со своей полосой наступления.

Одной из важнейших предпосылок для успеха крупной наступательной операции является обеспечение флангов двигающихся вперед войск. Если соседи справа или слева останутся на месте или даже отступят, то наступающим придется выделять значительные силы на прикрытие флангов, ослабляя направление главного удара. Более того, пассивность соседей может привести (и часто приводила) к крушению всего плана наступления. Контрнаступление левого крыла Западного фронта под Тулой было обеспечено успешными действиями войск Юго-Западного фронта в районе Ельца.

Добившись стабилизации ситуации на левом фланге Юго-Западного направления под Ростовом, советское командование занялось решением проблем на правом фланге Юго-Западного фронта в районе Ельца и Воронежа. Начальник Генерального штаба Красной Армии маршал Б.М. Шапошников требовал от командования Юго-Западного фронта приостановить отход 3–й и 13–й армий и тем самым обеспечить стык с Западным фронтом. Положение армий Я.Г. Крейзера и А.М. Городнянского к тому моменту было совсем не блестящим. Обе армии были охвачены с обеих своих флангов, не имели локтевой связи друг с другом и соседями с севера и юга. Против армий действовали преимущественно пехотные дивизии XXXIV и XXXV корпусов 2–й армии Вейхса, и поэтому советские войска откатывались на восток с умеренным темпом. Однако призрак катастрофы и разгрома вполне определенно маячил на горизонте. В этих условиях советское командование решило воспользоваться растяжкой фланга наступающих немецких войск в районе Ельца, образовавшейся вследствие умеренных успехов XLVIII моторизованного корпуса Кемпфа на касторненском направлении.

План советского контрнаступления под Ельцом был типичным сражением на окружение ударом по сходящимся направлениям, так называемые «канны». Собранные фронтом резервы концентрировались в две ударные группы северо-восточнее и южнее Ельца. Первую возглавлял К.С. Москаленко, и в ее состав сначала вошли 307–я стрелковая дивизия Г.С. Лазько, 55–я кавалерийская дивизия К.В. Фикселя и 150–я танковая бригада Б.С. Бахарова (3 Т–34, 9 Т–26), а позднее 132–я стрелковая дивизия полковника А.А. Мищенко и 57–я мотострелковая бригада войск НКВД полковника Соколова. Группа Москаленко подчинялась командующему 13–й армией генерал-майору А.М. Городнянскому. Вторая ударная группа под командованием генерал-лейтенанта Ф.Я. Костенко получила ключевую задачу операции: она нацеливалась на открытый фланг XXXIV армейского корпуса генерала пехоты Меца. В состав конно-механизированной группы, подчинявшейся непосредственно штабу фронта, вошли 5–й кавалерийский корпус В.Д. Крюченкина, 1–я гвардейская стрелковая дивизия И.П. Руссиянова, 32–я кавалерийская дивизия, 129–я танковая и 34–я мотострелковая бригады, два артиллерийских полка. Ей также была оперативно подчинена и 121–я стрелковая дивизия 13–й армии. Группа Костенко начала сосредоточение еще 25 ноября 1941 г. в районе Тербунов (50–60 км к югу от Ельца). Для управления действиями подвижной группы фронта был создан вспомогательный пункт управления (ВПУ), фактически ставший штабом Ф.Я. Костенко с сильными средствами связи и четырьмя связными У–2. Слабый центр «канн» занимали на широком фронте восточнее Ельца 6, 146 и 148–я стрелковые дивизии 13–й армии.