Немецкое командование осознавало опасность окружения своих войск в районе Демянска. Командование II армейского корпуса еще в середине января направило в штаб 16–й армии осторожную радиограмму: «Если есть шанс отойти на Ловать, мы отойдем немедленно…» Ответ пришел из ОКХ: «Демянск должен защищаться до последнего человека». Более четкий приказ оставаться на месте и ждать смыкания за своей спиной «клещей» продирающихся через леса советских дивизий и бригад было трудно придумать.

Сосредоточивавшаяся на Северо-Западном фронте 1–я ударная армия должна была быть использована для удара из района южнее Старой Руссы на Сольцы — Шимск. Тем самым перехватывались коммуникации гарнизона Старой Руссы, что должно было принудить последний к капитуляции. Далее предполагалось наступлением в северо-западном направлении перерезать железную и шоссейную дороги Псков — Луга и тем самым перерезать основную коммуникацию новогородской и ленинградско-волховской группировок противника. Основной предпосылкой для проведения в жизнь этого амбициозного замысла было уничтожение демянской группировки немцев, которое предполагалось осуществить в период с 28 января по 5 февраля 1942 г.

1–й гвардейский стрелковый корпус начал наступление 29 января. Наступление проводилось на широком (40–километровом) фронте двумя группами. Главные силы корпуса в составе 7–й гвардейской стрелковой дивизии, 14–й и 15–й стрелковых бригад, 69–й танковой бригады и двух лыжных батальонов наносили удар вдоль шоссе Старая Русса — Залучье через Рамушево; второй удар был нанесен силами 180–й стрелковой дивизии, 52–й и 74–й стрелковых бригад на Полу. В течение февраля 1942 г. части 1–го гвардейского стрелкового корпуса прошли с непрерывными боями более 40 км и к 20 февраля достигли района Залучье, где и соединились с 42–й стрелковой бригадой 34–й армии, наступавшей с юга. Кольцо окружения замкнулось. В «котел» попали части 290, 123, 12, 30 и 32–й пехотных дивизий, а также моторизованная дивизия СС «Тотенкопф». Общая численность окруженных войск составляла почти 95 тыс. человек. Одновременно 2–й гвардейский стрелковый корпус, не встречая серьезного сопротивления противника, но медленно продвигаясь в тяжелых условиях без дорог, к концу февраля вышел на подступы к городу Холм.

Теоретически при сравнительно низких темпах развития советского наступления в тыл II армейского корпуса у командования группы армий «Север» было вполне достаточно времени для отвода войск. Более того, командующий группой армий «Север» генерал-фельдмаршал фон Лееб предлагал Гитлеру отвести соединения II армейского корпуса на западный берег р. Ловать. При этом нужно было только примириться с потерей большого количества тяжелого вооружения вследствие потерь лошадей и плохого состояния дорог. Однако Гитлер отклонил предложение фон Лееба и приказал II корпусу со всеми его шестью дивизиями оставаться на месте, а в случае окружения перейти на снабжение по воздуху. Предложение фюрера выглядело для многих абсурдом: никогда еще в истории войн такая крупная группировка войск не снабжалась по воздуху. Вследствие разногласий с Гитлером по поводу необходимости удержания позиций в районе Демянска командующий группой армий «Север» отказался от ответственности за подобную авантюру и ушел со своего поста. Его преемником был назначен генерал-полковник фон Кюхлер, ранее командовавший 18–й армией. Как и предсказывал фон Лееб, кольцо окружения вокруг войск в районе Демянска замкнулось и 95 тыс. человек предстояло участвовать в широкомасштабном эксперименте исследования возможности снабжения по воздуху.

Основной проблемой Северо-Западного фронта стало медленное развитие операции, как замыкание окружения, так и попытки ликвидации окруженных войск противника. Кроме того, переброски резервов были предприняты не только советским командованием, но и руководством вермахта: 7 февраля в район Старой Руссы прибыла 5–я егерская дивизия, находившаяся с ноября 1941 г. на отдыхе во Франции. Одному полку дивизии была поручена оборона Старой Руссы, остальные части заняли оборону к югу от нее по р. Полисть. Поэтому ситуация в районе Старой Руссы сложилась отнюдь не благоприятствующая развитию наступления в тыл группе армий «Север». В сущности, 1–я ударная армия вместо наступления на запад была вынуждена образовать внешний фронт окружения под Демянском. Для сосредоточения 1–й ударной армии в наступательный кулак требовалось высвобождение войск, занятых на периметре демянского «котла».

Однако быстро ликвидировать демянский «котел» советским войскам не удалось. В руках у немецкого командования были значительные силы транспортной авиации, позволявшие организовать «воздушный мост» для окруженных соединений. Для удержания периметра обороны окруженным требовались боеприпасы, кроме того, солдаты и офицеры, а также лошади нуждались в минимальном продовольственном снабжении. По немецким меркам все это составляло две трети суточного продовольственного пайка и четверть фуражной нормы для лошадей. В расчете на 95–тысячную группировку войск это означало ежесуточную доставку не менее 300 тонн различных грузов. 19 февраля на аэродромы псковского аэроузла приземлились четыре группы транспортных самолетов из Витебска и Орши, ранее снабжавшие войска группы армий «Центр». Они уже получили практический опыт снабжения окруженцев в ходе «воздушных мостов» в район Оленина для XXIII корпуса, в район Сухиничей для снабжения боевой группы Гильзы и других мероприятий подобного рода.

Уже 20 февраля первые 40 Ю–52 приземлились на аэродроме Демянска (бывший советский аэродром). Вскоре была расчищена еще одна площадка в районе деревни Пески, но взлетно-посадочная полоса там была очень короткой, доступной только опытным летчикам. До конца февраля к снабжению демянского «котла» были привлечены еще четыре авиагруппы транспортной авиации, в том числе KGrzbV 500, переброшенная со Средиземноморья и отвлеченная от снабжения Роммеля в Африке. Посадка на аэродромах Демянск и Пески была возможна только днем, и поэтому полеты в «котел» осуществлялись среди бела дня одиночными самолетами или небольшими группами. Однако интенсивный огонь с земли заставил немецких летчиков сменить тактику на полеты большими группами (до 30 машин) на высоте 2500 м. Такая высота делала их недосягаемыми для огня стрелкового оружия и повышала шансы отбиться от атакующих истребителей сосредоточенным огнем турельных пулеметов.

Работа ВВС РККА по борьбе с «воздушным мостом» была довольно вялой. С 21 февраля по 20 марта истребительной авиацией Северо-Западного фронта было сбито 5 Ю–52. Слабым было также воздействие на аэродромы внутри «котла». С 1 февраля по 20 марта 1942 г. на аэродромах Демьянска советской авиацией было уничтожено всего 2 (!!! — А. И.) самолета Ю–52. Для сравнения: потери от огня с земли за тот же период — 12 самолетов. Всего с 1 февраля по 20 марта немцами в ходе операции по снабжению II армейского корпуса было по разным причинам потеряно 73 транспортных самолета.

Получение снабжения извне и собственные запасы позволили окруженной в районе Демянска группировке не потерять управление и не поддаться панике. Окруженные соединения II армейского корпуса создали круговую оборону, и сдаваться явно не собирались. 25 февраля Директивой Ставки ВГК № 170123 командованию Северо-Западного фронта предписывалось ликвидировать «демянскую группу» «не позднее как в четырех-пятидневный срок». Для ускорения процесса к дроблению «котла» привлекались соединения из состава 3–й ударной армии Калининского фронта. В состав 34–й армии из армии М.А. Пуркаева передавались 23–я и 130–я стрелковые дивизии, 20, 27 и 86–я стрелковые бригады. 1–му гвардейскому стрелковому корпусу Северо-Западного фронта подчинялись 154–я и 42–я стрелковые бригады 3–й ударной армии.