Против пяти дивизий 34–й армии противник только в первой линии имел до четырех дивизий, что не давало советским войскам решающего перевеса в силах. Кроме того, 34–я армия одновременно должна была являться связующим звеном между фланговыми ударными группировками фронта, наступавшими в расходящихся направлениях, и прикрывать на широком, 110–километровом, фронте весьма ответственное направление на Бологое, что лишало ее возможности какого-либо маневра силами за счет ослабления отдельных участков. По первоначальному плану операции усиление наступающих между озерами Селигер и Ильмень войск Северо-Западного фронта свежесформированными соединениями не предусматривалось. Некоторое участие в окружении демянской группировки должна была принять 3–й ударная армия, о происхождении и задачах которой было рассказано выше. Задача, поставленная перед войсками 34–й армии, была нереальной, а потому, как показали дальнейшие события, и не была ими выполнена. Развитие событий не оправдало надежд командования Северо-Западного фронта только на свои силы в решении двух масштабных задач.

Войскам Северо-Западного фронта на демянском направлении противостояли пять пехотных (290, 30, 12, 32 и 123–я), две моторизованные (18–я и СС «Мертвая голова») и 281–я охранная дивизии, а всего восемь дивизий 16–й армии группы армий «Север». В этих соединениях противника насчитывалось примерно 93 тыс. человек, 1600 орудий и минометов, в том числе около 750 орудий и минометов калибром 75 мм и крупнее.

Оборона противника в полосе действий войск Северо-Западного фронта представляла собой традиционное для вермахта в этот период войны «жемчужное ожерелье». То есть она состояла из отдельных узлов сопротивления, оборудованных в населенных пунктах и занимавшихся небольшими гарнизонами. Как правило, эти опорные пункты перекрывали дороги и узлы дорог. На подступах к ним противником были отрыты окопы с ходами сообщения в тыл. Подступы к населенным пунктам были заминированы.

Операция войск Северо-Западного фронта на демянском направлении началась 7 января наступлением 11–й армии. Ударная группировка армии после артиллерийской подготовки атаковала противника, прорвала его оборону и в первый день боев продвинулась на глубину 6–7 км. После прорыва обороны противника войска 11–й армии обошли левый фланг 290–й пехотной дивизии и к исходу 8 января продвинулись вперед более чем на 50 километров. Передовые части армии вышли к Старой Руссе и завязали бои на северной и восточной окраинах города. Оборону в городе занял 51–й мотопехотный полк 18–й моторизованной дивизии, переброшенный из Шимска. Выдвинутые вперед лыжные батальоны перерезали дорогу от Старой Руссы на Шимск.

Однако дальнейшее продвижение советских войск было задержано обороной в районе Старой Руссы, превращенной немцами в крепость. Противник, учитывая важное оперативное значение Старой Руссы, возвел сильные укрепления на окраинах города и, опираясь на них, оказывал ожесточенное сопротивление. Артиллерия 11–й армии отстала, и взять город с ходу не удалось. К исходу 15 января войска 11–й армии, охватив с севера, северо-востока и востока Старую Руссу, вышли на линию железной дороги Новгород — Валдай на рубеже Старая Русса — Пола. Однако без захвата Старой Руссы развитие наступления на Сольцы и Дно было уже невозможно. Вместе с тем развитие наступления 11–й армии в южном направлении в тыл демянской группировки противника проходило без существенных затруднений. Прорвавшись через железную дорогу Старая Русса — Валдай, войска левого фланга армии устремились к Рамушеву.

Наступление ударных группировок 34–й армии началось не одновременно: командующий был вынужден синхронизировать свои действия с соседями. Наступление правого фланга 34–й армии началось одновременно с наступлением 11–й армии, 7 января. Наступая на юго-запад, войска правого крыла 34–й армии пытались прорваться через железную дорогу Старая Русса — Валдай на участке от Полы до Лычкова.

После завершения сосредоточения войск из Подмосковья 9 января перешли в наступление войска 3–й и 4–й ударных армий. Одновременно с ними началось наступление левого крыла 34–й армии. Здесь наступало всего только одно соединение — 241–я стрелковая дивизия. Весомость этому удару придавал только тот факт, что во главе 241–й дивизии стоял полковник И.Д. Черняховский, один из немногих полковников РККА, поднявшихся до командования армии и фронтом. Сама 241–я стрелковая дивизия была переформирована в декабре 1941 г. из 28–й танковой дивизии, героя боев за Прибалтику летом 1941 г. В течение первых дней операции дивизия И.Д. Черняховского по льду форсировала озеро Селигер и прорвала первый оборонительный рубеж по западному берегу озера. Далее ее части подошли к Ватолино, где совместно с 20–й стрелковой бригадой 3–й ударной армии приступили к окружению противника, оборонявшего этот пункт. В упорных боях наши войска окружили к 15 января вражеские гарнизоны в Монакове, Ватолине, Молвотицах, но овладеть населенными пунктами не смогли. Бои на этом участке фронта до конца января приняли позиционный характер.

В сущности, 34–я армия была вынуждена паразитировать на успехах своего северного и южного соседа, так и не добившись решительного результата своими силами в первые дни наступления. Тем временем общая обстановка на центральном и северном секторе советско-германского фронта претерпела существенные изменения. Наступление Западного и Калининского фронтов замедлилось. Советское командование решило гальванизировать общее наступление усилением перспективных направлений. 19 января директивой Ставки ВГК № 170034 за подписью Б.М. Шапошникова командование Северо-Западного фронта извещалось о двух новостях, хорошей и плохой. Первым пунктом Директивы маршал Шапошников сообщил плохую новость: с 22 января 3–я и 4–я ударные армии передавались в распоряжение командования Калининского фронта. Вторым пунктом шла хорошая новость: Ставка ВГК передавала в состав Северо-Западного фронта:

Помимо этого командование Северо-Западного фронта получало в свое распоряжение 1–й и 2–й гвардейские корпуса. Сильная группа войск передавалась фронту с задачей «действиями 11–й армии в направлении [на] Сольцы и далее в тыл новгородской группировке противника и действиями 1–го и 2–го гвардейских корпусов, 34–й армии и 1–й ударной армии выйти в район Пскова, перерезать основные коммуникационные линии ленинградско-волховской группы противника» (там же). Штабу фронта предписывалось разработать новый план операции и представить его на рассмотрение Ставки. План первого этапа наступления (окружение немецких войск под Демянском) был представлен Курочкиным и Ватутиным 24 января и в тот же день утвержден Ставкой.

Собственно окружение демянской группировки противника предполагалось осуществить силами 1–го гвардейского стрелкового корпуса, которым усиливалось северное крыло 34–й армии (корпус оставался в подчинении фронта). С юга навстречу ему должны были наступать соединения, переданные из состава 3–й ударной армии в подчинение 34–й армии. Из армии М.А. Пуркаева были переданы 20, 27, 42–я стрелковые бригады и 23–я стрелковая дивизия, которые уже фактически участвовали в окружении войск противника под Демянском и вели бои фронтом на север в районах Ватолина, Молвотиц и Новой.

Косвенно к операции привлекался также Калининский фронт, в состав которого передавался 2–й гвардейский стрелковый корпус (8–я гвардейская стрелковая дивизия, 26, 38, 75 и 37–я стрелковые и 71–я танковая бригады, 879–й артиллерийский полк). Корпус, созданный вокруг панфиловской дивизии, должен был наступать к югу от Старой Руссы в направлении Холма, обеспечивая стык между 34–й и 3–й ударной армиями.