Императрица Анна весьма уважала Андрея Ивановича за солидность, огромные знания и обстоятельность. Когда требовался совет по внешней политике, без Остермана не обходились. Нужно было лишь набраться терпения и вытянуть из него наилучший вариант решения дела, пропуская мимо ушей все его многочисленные оговорки, отступления и туманные намеки. Остерман был хорош для Анны как человек, целиком зависимый от ее милостей. Иностранец, он, хотя и взял жену из старинного рода Стрешневых, но в силу своего нрава и положения оставался чужаком в среде русской знати, «немцем». Да и говорил он по-русски неважно. Княжна Прасковья Юсупова раз была допрошена Остерманом и потом вспоминала: «А о чем меня Остерман спрашивал, того я не поняла, потому, что Остерман говорил не так речисто, как русские говорят: «Сто-де ти сюдариня, будет тебе играть нами, то дети играй, а сюда ти призвана не на игранье, но о цем тебя спросим, о том ти и ответствей».

Чем дальше он стоял от русской аристократии, тем плотнее льнул к сильнейшему. Остерман всегда делал это безошибочно. Вначале таким человеком был для Остермана петровский вице-канцлер Петр Павлович Шафиров, потом Меншиков, которого Остерман предал ради Петра II и Долгоруких. При Анне он заигрывал сначала с Минихом и долго добивался расположения Бирона, став его незаменимым помощником и консультантом. Но тот был тоже умен и Остерману особенно не доверял. Акивно участвовал Остерман в самых неприглядных политических процессах времен царствования Анны Иоанновны. Андрей Иванович часто по собственной инициативе брал на себя работу следователя Тайной канцелярии, проявлял себя как ревностный гонитель политических противников и просто жертв политического сыска. Понимая, что участие в делах малодостойных есть неизбежный удел политика, все же отмечу, что другие деятели того времени (Черкасский, Г. И. и М. Г. Головкины, Волынский) оказались в них почти не замешаны в отличие от Остермана, который вместе с начальником Тайной канцелярии генералом Ушаковым фактически руководил политическим сыском в 1730-е годы, сам вел допросы (выше приведен характерный для этого отрывок из показаний Юсуповой), составлял проекты решений по розыскным делам, готовил доклады для императрицы. Он приложил руку ко многим казням и ссылкам, которым подвергались неугодные режиму люди. Впрочем, так поступали многие политики того времени — они всегда помнили, что «если не они, то их»!

Особая сила Остермана-политика состояла в феноменальном умении действовать скрытно, из-за кулис. Особенно ярко это проявилось в 1727 году, когда он, облеченный особым доверием всесильного тогда временщика А. Д. Меншикова, был назначен воспитателем юного императора Петра II и, как казалось светлейшему, был безусловно ему лоялен. Однако вскоре выяснилось особое коварство Остермана, который сумел незаметно настроить мальчика против Меншикова и фактически организовать переворот, приведший к падению Меншикова, резкому усилению клана Долгоруких, фактической передаче всех важных государственных дел в руки Остермана. Интрига была проведена вице-канцлером так искусно, что Меншиков даже не заподозрил роли Остермана в обрушившемся на его голову несчастье и, уезжая в ссылку, просил его о содействии, вспоминая их прежние дружеские отношения. Известно также, что во многом благодаря интригам Остермана в анненское время не удалось восстановить своего положения после ссылки и бывшему начальнику и благодетелю Остермана П. П. Шафирову. Остерман незаметно, но последовательно «сталкивал» своего преемника на посту вице-канцлера с политического Олимпа, не давая тому возможности встать на ноги, хотя императрица Анна относилась к умному, опытному Шафирову неплохо. Не то чтобы Андрей Иванович был какой-то особенный злодей; он был не хуже и не лучше многих прочих тогдашних политиков, но сила его состояла в закулисных действиях, успехами в которых могли похвастаться не все. В 1740 году, когда политическая сцена расчистилась от сильных политических фигур, когда исчезли Бирон и Миних и у власти стояла слабая правительница Анна Леопольдовна, Остерман решил, что наступила его минута и, став первым министром, вышел из-за кулис на авансцену. Но это была серьезнейшая ошибка Остермана. Привыкший действовать за кулисами, в политический темноте, чужими руками, он оказался несостоятелен как публичный политик, лидер, не имея необходимых для этой роли качеств — воли, решительности, авторитета. И первый же политический шторм в виде дворцового переворота 25 ноября 1741 года, приведшего к власти Елизавету Петровну, унес Остермана в небытие. При этом новая государыня, зная истинную роль Остермана в политической возне вокруг нее в предыдущую эпоху (сохранились предложения Остермана выдать цесаревну замуж за границу, арестовать ее придворных, чтобы вынудить дать против нее показания и многое другое), оказалась злопамятной — Остерман был сослан туда, куда он раньше отправил Меншикова, — в Березов. Здесь Андрей Иванович и окончил свои земные дни в 1747 году.

Вернемся к началу анненского царствования, когда началась упорная борьба за место в высшем правительственном органе — Кабинете министров. Туда не удалось пролезть ни оказавшему в 1730 году услуги Анне Павлу Ягужинскому, ни Миниху, зато совсем легко туда проник князь Алексей Михайлович Черкасский — человек ленивый, дородный и не казавшийся особенно умным. С 1731 года он солидно восседал на заседаниях Кабинета, являясь, по словам одного тогдашнего шутника, «телом Кабинета» («душой» же Кабинета был назван Остерман). А между тем фигура эта весьма любопытна. Для князя Алексея Михайловича назначение в Кабинет было резким прыжком вверх по служебным ступенькам. В тяжелые времена реформ и переворотов особенно трудно удержаться на вершине власти и почти невозможно дожить без опалы и отставки до своей естественной кончины. Еще труднее до самого конца быть «в милости», окруженным официальным почетом, утешенным и приободренным неизменной лаской государя. К числу таких редких счастливцев русской истории относится князь Алексей Михайлович Черкасский. Из года в год неизменно и невозмутимо он вел заседания Кабинета, пересидев всех своих друзей и недругов, да еще пятерых самодержцев.

Современники и потомки суровы к Черкасскому. В нем они не видят никаких достоинств. Язвительный князь М. М. Щербатов писал о нем: «Сей человек — весьма посредственный разумом своим, ленив, незнающ в делах и, одним словом, таскающий, а не носящий имя свое и гордящийся единым своим богатством». Сын боярина Михаила Яковлевича, он был потомком выходца из ханского рода Большой Кабарды, связанного родственными узами со знатнейшими родами России: один из его прадедов был женат на тетке первого царя династии Михаила Романова. Сам Алексей Михайлович был женат первым браком на двоюродной сестре Петра Великого, Аграфене Львовне Нарышкиной — дочери боярина Льва Кирилловича Нарышкина, а после ее смерти его супругой стала Мария Юрьевна Трубецкая — сестра фельдмаршала и боярина князя И. Ю. Трубецкого. Черкасский был фантастически богат. Его считали богатейшим человеком России, и действительно, он владел поместьями величиной с иные европейские державы и десятками тысяч крепостных крестьян.

И все же ни богатство, ни знатность, ни родство, ни тучность, ни тем более глупость обычно не спасали от опалы, гнева или недовольства самодержца. В личности Черкасского есть своя загадка. Приметим, что с юношеских лет он занимался государственными делами вместе с отцом — тобольским воеводой, боярином князем Михаилом Яковлевичем, и как второй воевода управлял Сибирью. В петровское время ему давали разные поручения, в том числе и руководство Городовой канцелярией. Это было такое учреждение, в котором не очень-то подремлешь на заседании — как известно, в строительных управлениях во все времена дым стоит коромыслом. А Черкасский руководил строительным ведомством целых семь лет! И царь был им доволен. Возможно, Черкасский не был так инициативен, как другие, ему, как писал один из современников, не хватало «мешочка смелости», но он явно сидел на своем месте, умел подбирать людей и успешно вел непростое дело.