1877, 16 мая — В Киеве, в семье коллежского советника, члена Киевской палаты уголовного и гражданского права Александра Максимовича Кириенко-Волошина и его жены Елены Оттобальдовны, в девичестве Глазер, родился сын Максимилиан.

1878, 23 февраля — А. М. Кириенко-Волошин назначен членом Таганрогского окружного суда. Переезд семьи в Таганрог.

1879— Разрыв отношений между родителями. Мать с сыном переезжают в Севастополь.

1881, 9 октября — Смерть отца.

Декабрь — Переезд в Москву.

1884— Занятия по индивидуальной программе с домашним учителем, студентом Н. В. Туркиным.

1886— Увлечение Ф. М. Достоевским («Бедные люди», «Неточка Незванова»).

1887, май — Поступление в частную гимназию Л. И. Поливанова.

1888— Переход во 2-й класс 1-й Московской казённой гимназии.

Октябрь — ноябрь — Первые самостоятельные стихи.

1893, 31 января — Первое публичное выступление Волошина: на литературно-музыкальном вечере в гимназии он читает стихотворение Пушкина «Клеветникам России».

3 июня — Отъезд с матерью в Крым.

Июнь — Перевод в Феодосийскую гимназию.

Декабрь — Сближение с А. М. Пешковским.

1894, Весна — Начало дружеских отношений с А. М. Петровой. Увлечение рисованием.

Осень — В печати появляется первое стихотворение, опубликованное в сборнике памяти директора гимназии В. К. Виноградова. Декабрь — Знакомство с художницей Е. Ф. Юнге.

1897, 6 июня — Получает аттестат зрелости.

1 августа — Зачислен на юридический факультет Московского университета.

Октябрь — Попадает под надзор полиции.

Ноябрь — Вступает в Попечительство о бедных.

1899— Исключён из Московского университета и выслан в Феодосию со свидетельством о неблагонадёжности.

Конец февраля — Посещает в Ялте А. П. Чехова.

29 августа — Первое заграничное путешествие (Австрия, Италия, Швейцария).

Декабрь — В качестве вольнослушателя посещает лекции в Берлинском университете.

1900, февраль — Восстановлен на втором курсе юридического факультета Московского университета. Изучает историю искусства.

20 мая — Выходит первая статья — «В защиту Гауптмана» («Русская мысль», № 5).

26 мая — Заграничное путешествие с В. Ишеевым, Л. Кандауровым и А. Смирновым (Австрия, Германия, Италия, Греция).

21 августа — Подвергнут аресту в Судаке. Выслан из Москвы.

Начало сентября — С инженером В. О. Вяземским отправляется в Среднюю Азию на изыскания трассы Ташкентско-Оренбургской железной дороги.

Ноябрь — Принимает решение не возвращаться в Московский университет.