Впрочем, внимание поэта вскоре полностью переключается на события в России, которые непосредственно затрагивают московское студенчество. Да и не только московское. Состоявшийся в марте 1898 года I съезд РСДРП стимулирует беспорядки. Р. Гуль в романе «Азеф» сравнивает Императорский Санкт-Петербургский университет с «муравейником, в котором пошевелили палкой». Единичные случаи недовольства по конкретным поводам перерастают в тотальное возмущение. Запрет ректора университета В. И. Сергиевича отмечать годовщину основания учебного заведения традиционным шествием по Невскому проспекту переполняет чашу терпения. Студенты, встреченные полицией у Дворцового моста (где произошла потасовка), вскоре начинают бойкотировать занятия.

Подобные настроения наблюдаются и в других городах. 8 февраля 1899 года (с событий в Петербурге) начинается Всероссийская студенческая забастовка. 15 февраля к забастовке присоединился Московский университет. Макс Волошин — среди наиболее активных застрельщиков беспорядков. А ведь лежала в канцелярии университета характеристика гимназиста Волошина, в которой говорилось «об отрицательном миросозерцании» этого отрока и о том, что «в гимназии он пользовался большим влиянием на товарищей, но не всегда в хорошую сторону». Не учло руководство, не сделало надлежащих выводов, и вот пожалуйста: вновь потянул своих товарищей этот недоучившийся поэт в «нехорошую сторону». Его темперамент народного трибуна находит выход в «разного рода агитациях». 15 февраля происходит «громадная сходка» студентов в анатомическом театре. Макс выступает в актовом зале (по другим данным — в библиотеке). Полиция принимает меры. В числе других возмутителей спокойствия (58 студентов, в числе которых и Михаил Свободин) его отчисляют из университета.

Происходило всё это примерно так. 16 февраля в 10 утра студент Кириенко-Волошин был арестован у входа в университет; при этом «ещё целые сутки ждать заставили». Было заведено дело, подписано свидетельство об увольнении из учебного заведения и принято решение: «ввиду отсутствия средств» отправить злоумышленника этапом в Феодосию, под надзор полиции. Что и было исполнено: пристав 1-го участка Пречистенской части сажает бывшего студента на поезд, и тот отбывает в Феодосию, куда прибывает 20 февраля. На другой день там появляется и Свободин. Друзья снимают небольшую квартиру и отправляются к полицмейстеру, который вручает им «свидетельства о неблагонадёжности». Макс входит в роль и начинает подводить под своё положение теоретическую базу, обратившись к марксизму, идеи которого в 1890-е годы витали в воздухе. Он даже просит мать привезти ему из Москвы первый том «Капитала».

Сокрушаться по поводу своего времяпрепровождения у ссыльного Волошина не было никаких оснований. Несмотря на «надзор полиции», он не был лишён свободы передвижения. Вместе со Свободиным он отправляется на два дня в Ялту, посещает Массандру, любуется водопадом Учан-Су. Воспользовавшись оказией, друзья дважды навещают Чехова, беседуют с ним о студенческих делах; Волошин делится своими впечатлениями от постановки «Чайки»; Антон Павлович даёт ему ряд полезных советов в отношении литературного мастерства. В апреле неунывающий Макс — уже в Коктебеле, взбирается на Карадаг, сетуя на то, что Мишель Свободин явно за ним не поспевает. О своём состоянии Волошин сообщает в письме к профессору Ивану Христофоровичу Озерову, специалисту в области экономики, с которым Макс в последний московский период заметно сблизился: «Я по целым дням сижу у окна, в которое глядится море, и читаю, пишу, занимаюсь… а когда надоедает, то на целый день ухожу в горы».

Вскоре здесь становится людно. Приезжают сёстры Лямины, кузен Волошина Яков Александрович Глотов (Якс или Аякс), студент-юрист Московского университета, позже здесь появляется Фёдор Арнольд. В июне предпринимается путешествие из Ялты в Севастополь, с незабываемым подъёмом на Ай-Петри, осмотром дворца Воронцова в Алупке, посещением Мангупа. Волошин, естественно, в роли проводника, стремящегося, если верить Лёле Ляминой, постоянно «сокращать путь». Потом, уже в июле, Феодосия, куда компания (или часть её) приплывает на «товаро-пассажирском» пароходе.

Хоть Волошин на время и выключен из общественной жизни, но интерес к ней у поэта не убывает. Он узнаёт, что в середине марта студенческая забастовка в Московском университете возобновилась, занятия были прекращены и на этот раз все участники событий объявлены исключёнными. Теперь уже студентам, желающим вернуться в университет, необходимо подать особое прошение. Да и то принимать будут «по усмотрению начальства». Волошин категоричен. 21 марта он пишет в Москву матери: «Я подавать прошение не буду, считая это со своей стороны подлостью». Успокаивая его, Озеров сообщает, что из 800 человек половина студентов, очевидно, будет принята обратно.

Весной из Москвы в Крым возвращается Елена Оттобальдовна. Необходимо что-то решать с дальнейшей учёбой сына. По примеру своего друга Пешковского Макс намерен поступить в один из зарубежных университетов — Брюссельский или Берлинский. Он даже начинает просчитывать в уме ситуацию: в Берлине можно прожить на 20–25 рублей в месяц — это совсем недорого, это ему по карману. Елена Оттобальдовна таких планов не одобряет. Почему бы не поступить в Юридический лицей, в Ярославле, а ещё лучше — вернуться в Московский университет. Но для этого опять-таки требуется представить соответствующее прошение с обязательством «подчиняться университетским правилам», то есть примириться со всем тем, против чего выступали студенты. Да это же себя не уважать…

Решение откладывается, а тем временем Волошин вместе с матерью и дочерью П. П. Теша — Евгенией собираются за границу. Максу предстоит впервые пересечь границу, посетить Италию, Швейцарию, увидеть Берлин и Париж. Два года студенческой жизни в Москве, как позже оценил их поэт, оставили у него «впечатление пустоты и бесплодного искания». Нужны были новые впечатления, иной масштаб познания мира. «Родина духа» раздвигала свои пределы. Памятуя мысль Чехова, брошенную им при личной беседе, что «учиться писать можно только у французов», Волошин устремляется к своим новым литературным учителям и школам. Ему двадцать два. «И мир, как море пред зарёю…»

Собирались в дорогу. Строили планы. Составляли маршрут. Изучали «немецкие Бедекеры, особенно Швейцарию». В пути Макс намерен усиленно заниматься немецким языком. От Яши Глотова в августе 1899-го приходит известие, что в университет Волошин может быть принят лишь осенью 1900 года. Что ж, прекрасно, оценивает ситуацию бывший мятежник, ведь теперь «можно будет остаться за границей до следующего августа».

Наконец, в путь. Из Коктебеля — в Феодосию, затем — несколько дней в Киеве, с посещением собора Святого Владимира. И вот уже пересечена граница с Австрией. «Вдруг мелькнул перед окнами вагона столб и около него австрийский часовой в кепи». Вечером 6 сентября приехали в Краков. «Утром мы побежали смотреть город: старый, красивый, зелёный, на каждом шагу отдающий польским средневековьем». Вечером — отъезд в Вену, где предстояло пробыть четыре дня. Вена «привела в неистовый восторг. Ослепляли и её нарядные улицы своей непривычно европейской внешностью, магазины своей роскошью, и громадные здания, и особенно, конечно, картины и памятники» (из письма И. X. Озерову). Следующий пункт назначения — Венеция. «Первое впечатление так ошеломило, что нервы как-то совсем притупились…» В четырёх строчках (позднее превратившихся в двадцать) выражены его ощущения от города, которому суждено было быть воспетым В. Шекспиром и Ф. Шиллером, Д. Г. Байроном и Т. Готье, Г. Джеймсом и Э. Хемингуэем, А. Блоком и Н. Гумилёвым, Б. Пастернаком и О. Мандельштамом: