Один из его сыновей, Александр Николаевич Радищев, родился 20 августа 1749 года в Москве. Детские годы его прошли в подмосковном имении отца, селе Немцове, а затем в саратовской вотчине родителей, селе Верхнем Аблязове. Здесь же он узнал и первые азы грамоты. В 1756 году его привезли в Москву, к родному дяде по материнской линии – Михаилу Федоровичу Аргамакову, человеку достаточно просвещенному.
Его родной брат был куратором Московского университета, поэтому интересные люди часто бывали в их доме. Они-то и давали уроки жизни юному Александру. В семье Аргамаковых любили острые беседы и споры по вопросам политики, литературы, науки. Радищев с жадностью ко всему прислушивался.
В Москве Радищев прожил до 1762 года, а после коронации Екатерины II был зачислен в Петербургский пажеский корпус и отправлен в Северную столицу. Пажеский корпус, организованный по французскому образцу еще в царствование Елизаветы Петровны, считался тогда лучшим российским учебным заведением. С 1765 года преподаванием и воспитанием юношей занимался известный историк и археограф академик Г. Ф. Миллер, который главным в обучении считал прежде всего выработку нравственных принципов. В числе учебных дисциплин были такие, как «право естественное и всенародное», «церемониалы». Пажам приходилось постоянно бывать при высочайшем дворе, где они прислуживали за столом. В корпусе Радищев пробыл четыре года.
В 1766 году двенадцать отличившихся в учебе молодых дворян были посланы в Лейпцигский университет для изучения различных наук, главным образом юридических. Среди них оказался и Радищев. В качестве инспектора к студентам был приставлен некий майор Бокум, человек мелочный, жестокий, придирчивый, да еще и нечистый на руку. Несмотря на то что из казны отпускалось до одной тысячи рублей в год на каждого студента, юноши жили впроголодь, в сырых квартирах, даже учебные пособия вынуждены были покупать на деньги, присланные родителями. С обязанностями воспитателя Бокум тоже не справлялся, и молодые люди вели довольно разгульный образ жизни. Радищев заметно выделялся среди товарищей своими способностями и прилежанием. Он серьезно изучил юриспруденцию, получил основательные знания по химии и медицине, великолепно знал французский, немецкий и латинский языки. Хотя свободного времени оставалось мало, прочел множество книг, особенно его увлекли произведения французских философов и просветителей К. Гельвеция, Г. Мабли, Ж.-Ж. Руссо, П. Гольбаха.
В ноябре 1771 года Александр Радищев вернулся в Петербург. Первая его чиновничья должность – протоколист первого департамента Правительствующего сената, а чин – титулярный советник. Этот департамент, которым руководил непосредственно генерал-прокурор князь А. А. Вяземский, ведал вопросами административного управления, руководил торговыми и таможенными конторами, заслушивал отчеты Иностранной коллегии. На него был возложен также контроль за исполнением законов местными властями. Чиновники департамента занимались самыми разнообразными вопросами: правовыми, экономическими, торговыми, таможенными, рассматривали челобитные, поступающие от частных лиц. Этому департаменту была подчинена и Тайная экспедиция, в застенки которой впоследствии попадет и сам Радищев. В обязанности Радищева входила подготовка материалов к заседаниям Сената и составление так называемых экстрактов по делам, то есть краткого изложения существа дела.
Служба в Сенате оказалась непродолжительной. В 1773 году Радищев становится обер-аудитором (дивизионным прокурором) штаба Финляндской дивизии, командовал которой граф Я. А. Брюс. Главная обязанность обер-аудитора заключалась в наблюдении за грамотным отправлением правосудия кригерех-тами, то есть полковыми судьями, среди которых знающих юристов практически не было. Известно, что Радищев очень внимательно относился к приговорам полковых судов, а когда надо было – даже поправлял их. Например, он добился смягчения смертного приговора трем солдатам, вынесенного за убийство, совершенное в пьяной драке.
Военная служба дала ему возможность познакомиться со многими неприглядными сторонами действительности: с делами о беглых рекрутах и злоупотреблениях помещиков, с приказами Военной коллегии, с некоторыми материалами о Пугачевском восстании, которое было в самом разгаре. Тем не менее военная служба не пришлась по душе Радищеву, и в марте 1775 года он пишет рапорт об отставке.
В том же году Александр Николаевич женился на дочери члена придворной конторы Анне Васильевне Рубановской. Средств на содержание семьи не хватало, и в 1776 году Радищев вынужден был снова поступить на службу, на этот раз в Коммерц-коллегию. Президентом ее был граф А. Р. Воронцов, который искренне полюбил умного, дисциплинированного чиновника и с тех пор навсегда остался его надежным другом и покровителем. На новом месте Радищеву пришлось не только в полной мере использовать свои юридические познания, но и глубже изучить торговое законодательство. По словам сына писателя, Николая Александровича, Радищев «показывал непреклонную твердость характера в защите правовых дел».
В 1780 году Радищев становится помощником управляющего Петербургской таможней, которым был тогда Даль. Постоянные деловые отношения с иностранцами, прежде всего с англичанами, заставили Александра Николаевича основательно изучить теперь еще и английский язык. Добросовестный Радищев, по существу, тянул все дела, так как управляющий оставил за собой лишь ежемесячные доклады императрице. Радищев был одним из самых честных и неподкупных сотрудников таможни – решительно избавлялся от нечистых на руку казнокрадов и взяточников, активно боролся с контрабандой. За грамотную разработку таможенного тарифа удостоился награды – бриллиантового перстня.
В 1783 году умерла жена Радищева, Анна Васильевна, оставив неутешному супругу троих сыновей и дочь. Воспитанием детей и ведением домашнего хозяйства пришлось заняться ее сестре, Елизавете Васильевне Рубановской. На службе все складывалось удачно – в сентябре 1785 года Александр Николаевич получает орден Святого Владимира IV степени и чин надворного советника, в 1790 году его производят в коллежские советники и назначают управляющим Петербургской таможней.
Но было у него и любимое занятие – все свободное время Александр Николаевич посвящал литературному труду. Первым напечатанным его сочинением был перевод книги французского коммуниста-утописта Г. Мабли «Размышления о греческой истории», вышедшей в 1773 году, которую Радищев снабдил собственными весьма интересными примечаниями. Писал он много и упорно, но не торопился издавать свои произведения, тем более что некоторые из них явно не прошли бы цензуру. Им был написан «Дневник одной недели», выдержанный в традициях сентиментализма и опубликованный в 1811 году, уже после смерти писателя. В 1783 году была создана знаменитая ода «Вольность», позже частично напечатанная в книге «Путешествие из Петербурга в Москву», а до этого ходившая в рукописи. В 1789 году вышла из печати книга о безвременно умершем в Лейпциге талантливом друге «Житие Федора Васильевича Ушакова». В ней автор описывает жизнь русских студентов за границей, рассказывает об их тесном кружке, размышляет о дуэлях, которые по-человечески осуждает, посвящает читателя и в некоторые другие предметы дружеских споров.
В 1790 году вышла еще одна книга: «Письмо другу, жительствующему в Тобольске», написанная по поводу открытия памятника Петру Великому в Петербурге и наполненная раздумьями о деятельности императора.
Радищев работал в то время и над произведениями на юридические темы. По свидетельству его сыновей, Александром Николаевичем была написана история российского Сената, впоследствии им самим же уничтоженная. Его перу принадлежит также трактат «О законодавстве».
В 1784 году Радищев вступил в «Общество друзей словесных наук», куда входили бывшие воспитанники университета, люди передовых убеждений. Общество издавало журнал «Беседующий гражданин», в нем обсуждались вопросы политической деятельности граждан, их права и обязанности по отношению к государству. Здесь в 1789 году Радищев опубликовал статью «Беседа о том, что есть сын Отечества». После ареста Радищева деятельность общества была запрещена полицией, а многие его участники подверглись различным репрессиям: лишились своих должностей или были высланы из столицы.