Вскоре после Февральской революции в Ревеле погиб брат прихожанки обители и врача военного лазарета, Александры Дмитриевны Оберучевой, Михаил. Обезумевшая от горя женщина не могла нигде похоронить брата, погибшего в бою с красными. Отчаявшись, она привезла гроб с телом брата в Оптину пустынь. Это было полной неожиданностью для монахов обители. Погребение убитого офицера могло навлечь на монастырь серьезные неприятности.

Александра Дмитриевна пала на колени перед настоятелем обители, отцом Исаакием, и стала просить у него прощения за то, что привезла тело брата в монастырь без разрешения. Отец Исаакий утешил женщину, ответив ей спокойно, словно ничего необычного не случилось: «Как же, мученика мы примем с радостью и найдем ему лучшее место на кладбище». Архимандрит принял самое активное участие в погребении погибшего офицера. Он лично выбрал место для могилы недалеко от часовни и лично же участвовал в погребении. В те времена это был очень смелый поступок.

Далее последовали уже известные читателю события: 23 января 1918 года вышел декрет Совета Народных Комиссаров об отделении Церкви от государства, согласно которому пустынь была закрыта. Некоторое время монастырь сумел продлить свое существование под видом «сельскохозяйственной артели». Еще пять лет многие люди шли и шли в обитель за столь нужными в эти жестокие времена помощью, утешением и наставлениями. Многие вконец отчаявшиеся люди, потерявшие дом, близких, родных, оставшиеся без средств к существованию, нашли в обители понимание и поддержку, а многие – пищу и кров. И все это благодаря практической сметке и духовной мудрости настоятеля обители, который даже в этой дикой круговерти оставался невозмутим, во всем полагаясь на волю Господа.

Сколько мог оберегал настоятель Исаакий самое главное сокровище Оптиной пустыни – старчество. До последней возможности принимали в скиту два старца: отец Нектарий и отец Анатолий Младший. Старец Анатолий принимал посетителей, несмотря на тяжелую болезнь. Власти не решались трогать старцев, слишком большой популярностью и любовью они пользовались в народе. А вот настоятеля, покровительствовавшего им, открывшего доступ к старцам посетителям обители, арестовали уже в 1919 году. Продержали некоторое время в Козельской тюрьме, но отпустили. На первый раз.

В 1923 году власти закрыли сельскохозяйственную артель в Оптиной пустыни. Обитель была передана в ведение Главнауки как исторический памятник «Музей Оптина пустынь». Настоятель отец Исаакий был сразу же заключен под стражу.

Тюрем в стране уже не хватало, потому в тюрьму превратили даже монастырскую хлебопекарню и ее кельи. Первым узником этой тюрьмы стал настоятель обители. Продержали его там недолго, да и сама тюрьма долго не просуществовала – не хватало не только тюрем, но и охранников.

После освобождения из тюрьмы отцу Исаакию было объявлено об его отстранении от управления монастырем и приказано немедленно покинуть обитель вместе со всей старшей монастырской братией. Передать монастырское имущество музею поручили иеромонаху Никону. Отец Исаакий, узнав об этом, был очень рад: в монастыре, пускай на какое-то время – иллюзий уже никто не питал, – но оставался достойный человек. Отец Исаакий обратился к отцу Никону с такими словами: «Отец Никон, мы уходим, а ты останься, ведь сюда будут приходить богомольцы, надо, чтобы была служба, а иеродиаконом останется отец Серафим». Впоследствии отец Никон не только проводил в монастыре богослужения, но и принимал народ, продолжая традиции оптинских старцев.

Покинув родную обитель со скорбью в сердце, изгнанные монахи в большинстве своем разместились по квартирам в городе Козельске. Бывший настоятель отец Исаакий снимал половину дома на самой окраине города. Вместе с ним жили иеромонахи Мисаил, Ефросия, Питирим и Диодор. Говорят, этот дом сохранился до сих пор, несмотря на то что основательно пострадал во время пожара.

Невдалеке от дома по-прежнему каждую весну расцветает куст сирени, посаженный отцом Исаакием.

Монахи Оптиной пустыни и в Козельске старались сохранить и продолжить монастырскую жизнь. Они относились к отцу Исаакию как своему настоятелю, испрашивая у него благословения и духовных советов.

В Козельске еще каким-то чудом сохранился действующий Георгиевский храм. И как раз в это время в нем освободилось место священника. Чудесным образом устроилось так, что все должности в храме заняли иноки Оптиной пустыни. Бывший оптинский благочинный и уставщик отец Феодот создал небольшой хор из проживавших в Козельске монахов во главе с самим настоятелем отцом Исаакием.

Через год в Козельск приехал окончательно изгнанный из Оптиной пустыни иеромонах Никон, который стал проводить службы в Успенском соборе. Он тоже организовал монашеский хор из оптинских монахов, певший по праздничным дням. Жителям Козельска очень понравилось служение по монастырскому уставу: Георгиевский и Успенский соборы всегда были переполнены. В город стали стекаться толпы богомольцев, приезжали монахи и инокини из закрытых окрестных монастырей.

Такое массовое скопление верующих и монашеской братии вызвало нешуточное недовольство властей. В 1929 году в Козельске одновременно были закрыты семь храмов. Действующей осталась только Благовещенская церковь. Большинство монахов были отправлены в ссылку. Отец Исаакий по благословению Калужского епископа заботился о том, чтобы посвящать достойных монахов и иеродиаконов в священномонахов. Их отправляли в приходы, дабы не прекращалось служение в сельских храмах.

К середине 1929 года с отцом Исаакием в Козельске из оптинской братии оставались всего несколько иноков, да и то больных и старых. Остальные были сосланы либо арестованы. Отец Никон уже второй год находился в заключении.

В августе 1929 года, на следующий день после праздника Преображения Господня, были арестованы все остававшиеся в Козельске монахи Оптиной пустыни, кроме отца Иосифа. Архимандрит Исаакий был арестован уже в третий раз. Поначалу все арестованные содержались под стражей в городской тюрьме, а после были отправлены в Смоленск.

Следствие растянулось на полгода. В январе 1930 года отца Исаакия освободили и выслали в город Белев. В этом городе собралось много высланных монахов, туда же стали съезжаться монахи из закрывавшихся один за другим монастырей Калужской и Тульской епархий. В Белев к отцу Исаакию стали приезжать его духовные дети.

Власти пристально следили за бывшим настоятелем Оптиной пустыни, и в 1932 году его опять арестовали, на этот раз «за незаконную валютную операцию». Задержали его при покупке иконы, за которую он пытался расплатиться царскими золотыми. Скорее всего, это была заранее подстроенная провокация.

Пять месяцев продержали в тюрьме шестидесятисемилетнего отца Исаакия. Говорят, следователь на одном из допросов предложил отцу Исаакию найти возможность покинуть Россию, на что престарелый узник смиренно ответил: «От своего креста не побегу!», сделав свой выбор. И на этот раз его выпустили, настоятельно рекомендовав покинуть Белев, если он не хочет, чтобы его постигла участь тысяч расстрелянных собратьев по вере. Но выбор уже был сделан. Он остался в Белеве, продолжал принимать своих духовных детей, поддерживал оставшихся на свободе священнослужителей. Так продолжалось еще пять лет.

В конце 1937 года начались массовые репрессии по всей стране. Не миновали они и Белев. Сначала было арестовано сто человек, а 16 декабря 1937 года арестовали отца Исаакия, белевского епископа Никиту (Прибыткова), четверых священников, одиннадцать монахов и троих мирян. Было открыто насквозь сфабрикованное дело «о подпольном монастыре». Епископу Никите, как старшему, вменялось в вину, что он «являясь организатором и руководителем подпольного монастыря при храме Святителя Николая в Казачьей слободе, систематически давал установку монашествующему элементу и духовенству о проведении контрреволюционной деятельности среди населения. Также он обвинялся в распространении явно провокационных слухов о сошествии на землю Антихриста, приближающейся войне и гибели существующего советского строя».