Вторым по значимости послушанием после главного – послушания келейника – было для отца Илариона садоводство и цветоводство. Сначала отец Иларион с удовольствием занялся садом, потом взялся и за цветы. Эти его занятия особо отмечал старец Макарий. Сам он не умел садовничать, но очень любил сад и цветы. Келейник Иларион устроил вдоль всех дорожек в скиту цветочные шпалеры, затейливо сочетая различные растения. На заре, когда вся братия спала в кельях, Иларион прививал деревья, вскапывал гряды, сажал цветы. Не случайно все, кто попадал в скит, в один голос утверждали, что там царила воистину райская красота. Никто поверить не мог, что это плоды труда одного человека.

Сад под присмотром инока Илариона давал столько плодов, что монахи до самой весны кормились монастырскими яблоками. Часто паломники и посетители просили в обители свежих и моченых яблок для больных. Никогда в этом не было отказа.

Заботами инока Илариона была восстановлена пасека, превратившаяся в образцовое хозяйство. Со временем заботы о скитской пасеке взял на себя ставший после смерти супруги монахом Оптиной пустыни отец инока Илариона, Никита Филимонович, в монашестве Нифонт. Он успешно трудился на скитской пасеке до 1849 года, до «встречи» со своей благоверной, заждавшейся его.

Отец Иларион начинал и разведение рыбы в монастырских прудах. Он никогда ранее этим не занимался, но сумел привлечь знавших в этом толк монахов, и дело наладилось.

Не все послушания отца Илариона были каждодневными: хлеб ставился раз в неделю, квасы варились, а блины пеклись только несколько раз в год. Но все эти работы были физически тяжелые, утомительные, требовали внимания и бессонных ночей. Сад тоже отнимал немало физических сил. Вечерами в жаркую погоду, после многих других трудов, отец Иларион вместе со своим помощником, отцом Флавианом, разносил по саду до трехсот больших ведер воды для поливки фруктовых деревьев.

По благословению старца Макария отец Иларион собирал лекарственные травы. Он завел домашнюю аптечку, лечил больных монахов, посещая их в кельях, исполняя фельдшерские обязанности.

Много труда вложил отец Иларион в скитские постройки, немало потрудился над устроением иконостасов. Ко всему прочему он был искусным ложкорезом, но считал это отдыхом, проводя за этим занятием часть долгих осенних и зимних вечеров. Время же, предназначенное для отдыха, от дневной трапезы до двух часов пополудни, отец Иларион употреблял на чтение святоотеческих книг.

Со стороны могло показаться, что дни отца Илариона проходят исключительно в трудах физических. Духовная его жизнь протекала незаметно для окружающих: духовных детей у него не было, после посвящения его в иеромонахи исповедовались у него только немногие близкие знакомые.

Все изменилось в последние дни жизни старца Макария, когда тот, пребывая на смертном одре, благословил отца Илариона продолжать старческую деятельность Оптиной пустыни, поручил своих духовных детей духовному руководству старцев Илариона и Амвросия. Происходило это, по свидетельству многочисленных очевидцев, так. Возле умирающего старца находилась игуменья Белевская Павлина. Она, не скрывая слез, спросила: «На кого вы нас оставляете, батюшка?» Старец Макарий указал слабеющей рукой на отца Амвросия, бывшего рядом, и позвал из соседней комнаты отца Илариона, строго указав ему: «Не оставь игумений!» Дело в том, что среди духовных детей старца Макария, кроме игуменьи Павлины, были игуменьи Севского и других монастырей. Растерявшийся отец Иларион попытался робко возразить: «Батюшка, я недостоин и сам ничего не знаю». Старец молча погрозил отцу Илариону пальцем и повторил: «Не оставь ее!» Мать игуменья Павлина, подчиняясь воле старца, поклонилась отцу Илариону в ноги, признавая его своим духовным отцом.

Духовными детьми отца Илариона стали и другие игуменьи, и Наталья Петровна Киреевская, и многие духовные дети старца Макария. Желающим иметь духовника после своей смерти, старец Макарий указывал на двух своих келейников – отца Илариона и отца Амвросия, благословляя их на продолжение старческой традиции и предоставляя выбор своим духовным детям, кто кому более по сердцу.

Старец Амвросий, во многом благодаря перу Федора Михайловича Достоевского, известен в России весьма широко. Известность старца Илариона меньше. Но согласитесь, измерять деяния старцев, как современных политиков по рейтингу популярности – дело неблагодарное. Старец Иларион был одарен духовно не менее старца Амвросия. Им обоим была дарована способность увещевать, назидать, утешать, облегчать страдания.

Старец Иларион принял это послушание от старца Макария и достойно нес его до конца своей жизни. Было ему тогда пятьдесят пять лет. А через три года, 8 апреля 1863 года, на старца Илариона возложили новое послушание: он был назначен начальником скита и общим духовником монастыря.

И в духовничестве, и в управлении старец Иларион строго придерживался порядков, заведенных его учителем, старцем Макарием. Во время пребывания начальником скита он более всего оправдал свое монашеское имя – Иларион, что в переводе с греческого означает «тихий», «радостный». В эти годы проявилась смиренная кротость его сердца. Как вспоминала монастырская братия, наставления его всегда были кратки, ясны, просты и убедительны. И тем более они были убедительны, что он первый неукоснительно исполнял то, что советовал монахам.

Старец учил, что по своей воле никто ничего делать не должен, какое бы доброе дело ни затевалось. Прежде всего, нужно объявить своему духовному отцу, просить совета и полностью довериться его рассуждению: для монаха это и есть главное условие спасения – отсечение своей воли. Старец Иларион поучал: «Послушание должно проходить с хранением совести, без небрежения, лености и невнимания, должно наблюдать за собой и быть внимательным ко всем даже незначительным действиям, тогда и в важных делах будешь так же серьезен и послушлив. Каждое дело необходимо начинать с призывания в помощь Имени Божия, ибо занятия, освященные молитвой, будут благотворны для нашего душевного спасения».

Старец Иларион был истинным пастырем, заботливым и добрым, даже в последние дни своей тяжелой предсмертной болезни он заботился о своих подопечных, всегда был готов помочь их духовным и житейским нуждам. На его занятия с братством обители был открыт доступ всем желающим. Старец принимал любого, пришедшего в обитель в поисках истины, даже раскольников: им он уделял особое внимание, вразумляя и обращая к истинной православной вере.

Главную причину страданий душевных и телесных старец Иларион видел в греховной жизни, в отступлении от Бога. Исходя из этого, он и врачевал.

Обратился к нему за помощью некий молодой купец, страдающий манией преследования, доводящей его до приступов буйного безумия. Во время приступов купец избегал людей, не узнавал близких, пугал всех диким взором и бессмысленными выкриками. После долгих и терпеливых бесед и расспросов старец Иларион понял, что главной причиной болезни молодого купца является скрытая глубоко в его сердце ненависть к отцу. Однако свой ум в чужую голову не вставишь. Долго старец бился с купцом, увещевая, убеждая изгнать из своего сердца злость и вражду к родителю, попросить у отца прощение. Купец – ни в какую. Сначала непонимающие глаза делал: о какой вражде, батюшка, вы говорите, я от роду никому зла не желал, тем более отцу родному. А когда старец Иларион доказал ему на примерах, что прав, и он, старец, знает, чего требует, купец уперся: не могу, и все тут – хоть режьте! Старец все приемы перепробовал, наконец, видя, что уговоры и убеждения не действуют, заявил: «Знай: только после того как получишь отцовское прощение, сможешь надеяться на помощь Божию. Без нее же с болезнью тебе ни самому не справиться, ни врачи тебе не помогут, ни я, грешный». И купца проняло. Он искренне покаялся отцу в тайной ненависти и получил отцовское прощение. Молитвами старца Илариона душа молодого человека очистилась покаянием. Вскоре он выздоровел.