Параллельно с этими событиями в войну вступило и польско-литовское государство.

Гетман литовский Н.Ю. Радзивилл Рыжий, собрав собственные войска, совершил рейд к Риге и попытался сходу захватить её. Петру Серебряному удалось отразить этот набег, но московских сил оказалось недостаточно для полевого сражения и Радзивилл смог беспрепятственно занять несколько замков на территории Рижского городского округа.

Польские войска в это же время совершили серию нападений на Пруссию.

Значительные языческие силы не смогли оказать им противодействия. 1200 амазонок, 2000 наемников — язычников и 3000 наемников швейцарцев были рассредоточены по многочисленным крепостям и замкам и собраться не успели. Честно говоря — и не пытались, потому как сестрорецкое руководство считало более важным удержание крепостей, а не защиту местного населения (это были христиане, а не язычники…).

Эти набеги, пусть и не приведшие к серьезным результатам, заставили московского царя и сестрорецкого князя отреагировать. И если второй активных действий предпринять не смог, то гнев Ивана Грозного обернулся для ливонцев серьезной бедой. Уже в конце января 1559 года в Прибалтику вступила новые московские армии под командованием князя Микулинского, князя Милославского, князя Василия Серебряного и боярина Морозова. Снабжение этих войск осуществляли язычники.

Микулинский и Морозов штурмом взяли Лудзен, Резекне и Крейцбург, но застряли под монастырем Кокнесе, в котором закрепились литовские войска. Милославский и Серебряный смогли занять Валку и Валмиеру, после чего разделились. Князь Серебряный с "летучим отрядом" (муромской и коломенской конницей) захватил Пернов, отрезав новую столицу Ливонии — Феллин от моря (туда перебралось руководство Ордена после падения Вендена). А Милославский с главными силами устремился прямо к этой крепости. Несмотря на подавляющий численный перевес русских, до подхода летучего отряда осада шла безрезультатно. Только после того как осадные работы возглавил Серебряный удалось добиться перелома. После трехнедельной осады и обрушения стены ливонцы капитулировали.

Овладев Феллином, Милославский, вопреки приказу царя о наступлении на Ревель, двинулся на замок Вайсенштейн. Однако начавшаяся распутица не позволила взять с собой осадные орудия и достаточные запасы пороха, и русские так и не смогли взять хорошо укрепленный Вайсенштейн. Тем временем языческая эскадра с запасами пороха тщетно прождала московские войска под Ревелем.

В конце марта 1559 года московское правительство, посчитав свое положение в завоеванных землях достаточно прочным, пошло на заключение перемирия с Ливонским орденом. Инициатива данного перемирия исходила от нового датского короля Фредерика Второго, который рассчитывал воспользоваться проявившейся слабостью Ордена. На Москве самым активным сторонником прекращения боевых действий в Ливонии оказался Алексей Адашев. Воспользовавшись ситуацией он добился переброски на юг большей части московских войск и организовал походы: на Крым восьмитысячного войска под командованием своего брата и на Азов шеститысячного войска Дмитрия Вишневецкого. Отряд Даниила Адашева летом 1559 года проплыл по Днепру, под Очаковом и возле Кинбурнской косы захватил два турецких корабля, потом высадился на берег и две недели громил близлежащие татарские селения.

Потом, получив известия, что на него движется татарская конница, сумел беспрепятственно вернуться домой. В ходе этого рейда было захвачено немало добычи и освобождено более тысячи русских пленных. Также ему удалось добыть свидетельства того, что Сигизмунд Второй ведет переговоры с Крымским ханом, пытаясь создать антирусский союз. Князь Вишневецкий безуспешно пытался захватить Азов и крайне успешно действовал на Кубани. К осени 1559 года Московское царство добилось успехов как в Прибалтике, так и на южных границах. Однако на обоих направлениях сильные противники в серьезный конфликт с Россией еще не вступали.

Зимне-весенняя кампания привела к тому, что Ливонский орден начал распадаться. В разгар этого наступления епископ Эзельский продал свое епископство датскому королю — как земли остававшиеся под его контролем (на материке), так и захваченные десантом Сказочника (острова). Совершив этот, достаточно оригинальный, шаг, бывший епископ принял лютеранство и уехал в Вестфалию. Вслед за ним этот фокус повторил епископ Ревельский, продав свои владения тем же датчанам. Однако город Ревель принял решение передаться под власть шведского короля, что и было проделано (этот конфликт стал одной из причин вскоре начавшейся датско-шведской войны).

Следующим стал Кетлер, в сентябре избранный новым магистром Ордена. Уже в ноябре он, морем перебравшись в Южную Ливонию, "упразднил" Ливонский орден, объявив его земли Курляндским герцогством (ту их часть, которую он еще контролировал — южнее Западной Двины). Понимая, что против Московского царства ему не выстоять, он признал себя вассалом Сигизмунда Второго. Литовские войска были введены на территорию Ливонии и заняли все города и замки по Двине, не занятые русскими.

Также Радзивилл захватил большую часть Латгалии (с замком Валькенберг). Попытка 300 всадников прорваться на север — в Эстляндию закончилась неудачей. Близ Вендена они были перехвачены двухтысячным отрядом князя Репнина и разгромлены.

В Прибалтике вступили в конфликт интересы Русского государства, Дании, Швеции и Сигизмунда Второго. При посредничестве Москвы, удалось заключить договор между Игорем Сестрорецким и Кристианом Третьим Датским, урегулировавший их территориальные претензии. Сказочник простил датчанам все остававшиеся долги, вернул Борнхольм, бывший в залоге, и смог "перекупить" права на земли бывших Ревельского и Эзельского (частично) епископств. Младший брат Датского короля герцог Магнус получил в свое владение оставшуюся часть Эзельского епископства с городами Гапсаль, Лоде и Ликула (которую ни московские, ни сестрорецкие войска занять не успели). За приобретаемые права Сказочник выплатил пятьдесят тысяч рублей (на эти деньги Кристиан смог нанять армию, которую в 1563 году бросил против Швеции). Эта сумма, составлявшая четверть годового бюджета Сестрорецкого княжества, могла быть выплачена сразу, но выплаты удалось растянуть на два года.

Также удалось начать переговоры с королем Швеции Эриком Четырнадцатым, на которых удалось договориться о разграничении интересов. Россия признала шведские захваты в Прибалтике (Ревель и центральная Эстляндия с Вайсенштейном).

Зимой 1559–1560 года в Москве состоялась очередная встреча Игоря Сказочника и Ивана Грозного. На ней была достигнута договоренность, по которой Сестрорецкое княжество устранялось от активного участия в начинающейся войне против Польско-Литовского государства, ограничиваясь обороной своих собственных территорий (Пруссии, Чернигова и Пскова с Юрьевом). За это язычники обязывались снабжать московские войска. Это должно было выражаться в выплате двухсот тысяч рублей в течение 5 лет. Однако, Сказочник сумел эти средства "зачесть". Часть суммы он погасил передачей своих прав на Ревельское епископство, другую — действиями языческого флота против польских кораблей (до тех пор пока Басманов не сформировал каперские эскадры, морскую торговлю Москвы защищали языческие капитаны). На остаток суммы он построил для Грозного мощную оборонительную линию против татарских набегов.

Причиной подобной "пассивности" Игоря Восьмого стала не только ведущаяся "за морем" война, но и начатые им масштабные реформы. Кампании 1558–1559 годов показали фатальную нехватку войск в сестрорецком княжестве. В первую очередь выявилась нехватка амазонок. Формально их численность превышала 90 тысяч, но реально в боевых действиях против внешнего врага использовалась только треть их этих сил. Учитывая что эти 30 тысяч девушек были распределены по всей протяженной границе княжества, собрать в одном месте крупные силы было нереально.

По мнению Сказочника и Ведьмы проблема была в использовании тех 60 тысяч, которые находились "в глубине" территорий. Они выполняли многочисленные и разнообразные обязанности (почему их мобилизация и казалась нереальной) — от контроля за воеводами и поддержания порядка до демонстрации присутствия и сбора статистической информации. Князь принял решение изменить систему управления княжеством, чтобы "разгрузить" амазонок.