Параллельно с военными структурами, создавались и тыловые в виде надрайонов и районов, которые возглавлялись комендантами, обязанными обеспечивать организационную связь УПА с территориальными структурами ОУН. На основе этих тыловых структур разворачивались отряды «самообороны», которые служили кадровым резервом УПА.
Наибольшей тактической единицей УПА был курень батальонного состава (500–700 чел.) в составе трех-четырех сотен. Сотни подразделялись на три стрелковых взвода («чоты») и один пулеметный взвод. В состав чоты входило три отделения («рой») по 8-10 человек. Курени объединялись в отряды или бригады. Однако такое было не часто и характерно для Волыни. Да и само понятие «бригада» было чисто номинальным. Скорее всего, в этом случае негативную роль играла все та же территориальность, когда повстанцы и командиры отказывались служить с «чужаками» и подчиняться чужим командирам. Помимо этого отмечается непостоянство численного состава подразделений, а также формирование сводных боевых единиц переменного состава — отделов и подотделов.
После августовского III чрезвычайного Великого сбора ОУН (1943 г.) было решено включить в состав УПА вооруженные формирования на Галичине — т. н. Украинскую народную самооборону, созданную июле-августе 1943 г. (УНС). После включения в начале 1944 г. УПА на Волыни и в Полесье было объединено в УПА-Север, а на базе УНС развернута УПА-Запад. Первой командовал Д. Клячкивский-Савур («майор Омелян Крымский»), а второй — В. Сидор («Ростислав Вышитый»).
УПА-Запад первоначально состояла из шести ВО — «Башта», «Буг», «Лисоня», «Говерла», «Макивка» и «Закерзонье» (Польша), позднее их количество сократили до четырех. В пределах ВО формировались тактические подразделения («видтинки»), которым подчинялись курени и отделы.
Помимо этого, оуновцы пытались развернуть структуры УПА-Юг и УПА-Восток.
Однако эти попытки провалились, прежде всего, из-за отсутствия поддержки местного населения. Поэтому встречающиеся упоминания об УПА-Юг на самом деле относятся к отдельным отрядам ВО «Богун» УПА-Север и ВО «Лисоня» УПА-Запад, которые рейдировали на территории Каменец-Подольской, Винницкой и южной части Житомирской области, периодически заходя в Киевскую область. УПА-Восток же идентифицируется с ВО «Тютюннык» УПА-Север, подразделения которой рейдировали на севере Житомирской области, периодически также заходя в Киевскую область. Южнее и восточнее этих территорий, ни о каких подразделениях УПА речи быть не может, а можно говорить исключительно о террористической и подпольной деятельности боевых групп ОУН, крайне немногочисленных и быстро разгромленных.
Оуновцы пытались привлечь в УПА не только украинцев, но и представителей других национальностей, особенно военных специалистов из окруженцев и военнопленных. Хотя в УПА и существовали национальные отделы, однако, в целом эта попытка также провалилась. Использовались в основном мобилизованные, отношение к ним было очень настороженное, особенно со стороны службы безопасности ОУН. И небезосновательно, поскольку даже украинские историки не спорят с тем, что большая часть представителей других национальностей пришла в УПА с целью воевать против немцев и была убеждена, что вступают в отряды, действующие совместно с советскими партизанами. С началом освобождения Западной Украины большинство представителей других национальностей перешли в отряды советских партизан. Кстати, интересно, что на 1944 г среди украинской части рядового и командного состава УПА 60 % составляли выходцы из Галичины, 30 % — Украинского Полесья (полещуки) и 10 % — жителей Приднепровья, а в социальном плане подавляющая часть была из представителей сельской местности.
Руководство УПА в 1943 разработало систему внутренних оперативных документов, в частности, Дисциплинарный устав и Боевой устав пехоты, Инструкцию по разведывательной и контрразведывательной службе. На страницах оуновских сборников регулярно печатались материалы по военной тематике.
27 августа в УПА были введены ранги и воинские звания. Так все военнослужащие именовались казаками и делились на казаков-стрельцов, подстаршин и старшин. Устанавливались подстаршинские, старшинские и генеральские ранги и степени. Офицерский состав делился на: хорунжий, поручик, сотник, майор, подполковник, полковник, генерал-хорунжий, генерал-поручик, генерал-полковник и даже (sic!) маршал. Правда, даже «сам» «главнокомандующий» УПА Тарас Чупрынка (Р. Шухевич) выше генерал-хорунжего «не дослужился».
Помимо этого устанавливались боевые награды — Бронзовый, Серебряный (два класса) и Золотой (два класса) кресты за Боевые заслуги. Также пытались ввести военную униформу, однако эта затея провалилась и имеет место только в современных «исторических» фильмах украинских режиссеров и на «парадах» «ветеранов» УПА.
Всего через УПА по данным украинских историков за период конца 1942 г. (официально на Украине датой образования УПА считается 14 октября 1942 г. — праздник Покрова) до сентября 1949 г, когда УПА «самоликвидировалась», прошло свыше 100 тыс. человек. А наибольшей численности она достигала в начале 1944 г — 25–30 тыс. человек.
Этими же историками делается абсолютно правильный вывод, что УПА не имела никакой возможности воевать, если бы она не опиралась на разветвленную систему глубоко законспирированной сетки ОУН. Таким образом, совершенно справедливо советские источники ставили знак равенства между ОУН и УПА и приводили в документах и исследованиях эти формирования через дефис. УПА, несмотря на все заверения современных «исследователей», на самом деле является партийной, «карманной» армией ОУН, наподобие «Охранных отрядов» СС, не достигших уровня Ваффен-СС, а вернее широко разросшейся террористической организацией при бандеровских подпольных структурах.
В связи с разгромом части воинских формирований во второй половине 1944 г. произошло организационное изменение структуры УПА. В УПА-Запад выделялось четыре ВО — «Буг», «Лисоня», «Говерла», «Маковка» и «Сан», в каждом из которых были территориальные подразделения-видтинки. В подразделениях оперировали 3–5 куреней. Однако следует отметить, что численность личного состава куреней не соответствовала в большинстве случаев заявленному тактическому подразделению. То есть, «на бумаге» — это был курень, а фактически — одна полная сотня и несколько сотен, зачастую численностью, не превышающих «чоту». То есть «курень» в большинстве случаев был несколькими разбросанными по территории взводами-чотами, оперировавшими каждый на своей территории и номинально подчинявшихся командиру, вокруг которого концентрировалось самое крупное подразделение. По настоящему крупных тактических единиц было немного. В сентябре 1944 г. в состав УПА-Запад также влились остатки разгромленного и расформированного подразделения УПА-Запад-Карпаты во главе с А.Луцким («Богун»).
Осенью 1944 г., в связи с большими потерями, руководство УПА также было вынуждено переформировавать группу УПА-Север. Областные округа и ВО ликвидировались, вместо них организовывалось генеральные округа, в частности, № 1 «Завыйхост» и № 2 «Тютюннык». Эта реорганизация четко маркирует начавшуюся агонию партизанского движения и переход подполья на террористиско-диверсионную структуру. При этом, в округе боевые подразделения сводились в «соединения», состоявшие из «бригад» по 3–4 отряда. С учетом того, что отряд не являлся четко определенной структурой, можно сделать вывод, что достаточно крупные тактические подразделения в крае были выбиты, и руководству УПА приходилось в срочном порядке организовывать в единую структуру разрозненные небольшие боевые группы повстанцев.
Зимой 1944-45 г. произошло новое укрупнение — генеральные округа реорганизовывались в Северо-Западный край «Хмельницкий» и восточный край с четырьмя ВО в каждом. В округах создавались новые военные структуры — отделы особого назначения. Кроме этого были сохранены структуры на базе надрайонов. То есть фактически завершилась реорганизация, ориентированная на подпольно-диверсионную, а не войсковую деятельность.
