История Странноприимного дома составляла часть ставшей легендарной женитьбы Н. П. Шереметева. Его будущая жена, Прасковья Ковалева-Жемчугова, была мало похожа на обычных для тех лет крепостных актрис. Воспитывалась она княгиней М. М. Долгорукой, племянницей графа П. Б. Шереметева и двоюродной сестрой устроителя Странноприимного дома. Брак младшего графа с Жемчуговой был отложен до коронационных торжеств Александра I, состоялся в ноябре 1800 года, но получил официальную огласку только после рождения сына. Именно в эти недолгие дни своей супружеской жизни П. И. Шереметева выражает желание создать Странноприимный дом, проект которого осуществляет уже после ее смерти муж. В свою очередь, Н. П. Шереметева не стало в 1809 году, а спустя девять лет возникла мысль увековечения его памяти портретом. Сначала Боровиковскому предполагалось предложить три прижизненных изображения графа, но Д. П. Трощинский быстро отказался от двух из них, выполненных французскими мастерами и представлявшими Н. П. Шереметева в красном мальтийском мундире. Выбор пал на портрет, написанный с натуры Н. И. Аргуновым и висевший в спальне наследника. Попытка Аргунова отстоять свои права и самому получить заказ на портрет кончилась неудачей. Опекуны подтвердили желание видеть изображение выполненным именно Боровиковским, который соответственно представил одобренную „программу“ портрета и условился о цене, которая составляла немалую сумму в три тысячи рублей. Авторитет старого мастера в этом кругу заказчиков был настолько велик, что его условия не вызвали возражений.

Художник обращается к такому же огромному размеру, как и в портрете Д. А. Державиной — 255? 188 сантиметров, увеличивая, впрочем, фигуру относительно интерьера, в котором она изображена. Н. П. Шереметев представлен в апартаменте с проемом, из которого открывается вид на Странноприимный дом. Его фигура в залитом золотым шитьем мундире и блеске орденов рисуется на фоне колонны, у стола, на котором возвышается выполненный в духе римских бюстов портрет Александра I, разложены бумаги, книги и письменные принадлежности. На придвинутом к столу кресле небрежно брошена ниспадающая на покрытый узорным ковром пол мантия андреевского кавалера. Передний левый угол отмечен бархатным табуретом с развернутым проектом Странноприимного дома и лежащей на нем парадной треуголкой с пышным плюмажем. Если голова Н. П. Шереметева представляет точное повторение аргуновского оригинала — художник не пытался по-своему осмыслить образ своей модели, — то во всей остальной обстановке явно чувствуется стремление к предельной точности и мелочной разработанности каждой приобретающей тем самым декоративный смысл подробности. Известно, какое значение Боровиковский придавал возможности поработать с натуры, над тем же андреевским плащом.

А. Н. Нарышкина в мае 1818 года писала по этому поводу Н. П. Румянцеву: „Вчера присылал ко мне маленькой Шереметев или лучше сказать Малиновской просить не могуль я у Максима Гр. достать андреевское платье, что у вас есть; он хочет писать покойнаво отер, своего… Я сказала, что буду к вам писать об оном а приказать не могу: то отпишите… дадитель написать“. Начатый примерно в это время портрет потребовал от художника полугодовой работы и оказался в Москве вместе со специально заказанной рамой только в начале следующего, 1819 года. И как обычно, одновременно с основным полотном Боровиковский написал его уменьшенное повторение, которое хотел иметь сын изображенного и которое в настоящее время входит в собрание Третьяковской галереи.

На портретах этих лет у Боровиковского становится тесно, как будто ушедшую „жизнь чувств“ художник вольно или невольно подменяет жизнью вещей. Тем не менее подобная перемена вполне устраивала старых заказчиков, и старый вице-адмирал Г. Г. Кушелев пишет вскоре после смерти художника одному из сыновей, что хочет видеть его написанным на одном портрете с братом „в ту величину, как Саша с князем написана Боровиковским“. Это полотно, несущее авторскую подпись и дату — 1814 год, имеет значительно больший, чем то привычно для более раннего периода, размер — 133? 116 сантиметров и представляет, по существу, бытовую сцену. Молодая женщина с пуделем у ног и палитрой в руке сидит у стола с рисовальными принадлежностями и маленькой подставкой, на которой помещен романтический пейзаж. Облокотившийся о спинку ее кресла муж рассматривает результаты художнических опытов Александры Григорьевны. За спиной молодого князя рисуется фрагмент пейзажа, как за спиной „Саши“ неизменная колонна с занавесом и отдельные предметы домашней обстановки. Вся композиция очень уплотнена и вместе с тем мелочно разработана в таких необычных для Боровиковского подробностях натюрморта, как вода в бокале с кисточкой, лежащая на краю стола ветка с дробной россыпью листьев, вышивка на платье „Саши“ или завитки шерсти смотрящего на зрителей будто улыбающегося пуделя.

Портрет Д. П. Трощинского относился к числу тех немногих, работа над которыми действительно доставляла удовольствие художнику. Заказ на него делает племянник, а в будущем и наследник сановника, А. А. Трощинский. Его первый приезд к художнику 11 июня 1819 года имел целью договориться о натурных сеансах, но не о цене — Боровиковский достаточно часто или полагался на оценку самого заказчика, или „объявлял цену“, когда работа уже подходила к концу, и он как бы сам мог объективно определить, какого вознаграждения она заслуживала. Первая встреча на следующий день с „Дмитрием Прокопиевичем“, как будет почтительно называть художник старого сановника в своем случайно сохранившемся за эти годы дневнике, станет и первым натурным сеансом, который продлится два часа.

Два часа — обычное время работы для художника. Но речь шла не о возможностях заказчиков — оказывается, даже престарелый Трощинский был способен выдержать и более долгий сеанс. Начинал уставать Боровиковский, и только удачно пошедшая работа придавала ему силы продлить сеанс, который он обычно назначал один раз в неделю. Дни между встречами с моделью были нужны для самостоятельной работы над портретом. И каждый раз в дневнике появляется запись, остался ли художник доволен сеансом, „несколько доволен“ или совсем недоволен. Первые записи встречаются очень редко. С Трощинским после трех разделенных недельными перерывами сеансов, причем последний был увеличен по желанию художника до трех часов, у Боровиковского появилась надежда „через 2 недели оканчивать лицо“. Тем не менее с возобновлением работы с натуры возникла необходимость снова писать лицо, к которому художник предполагал вернуться по окончании платья. Очередные два сеанса стали последними, хотя работа продолжалась до конца сентября, иначе говоря — три с половиной месяца, причем Боровиковский выискивал дополнительные аксессуары и, в частности, брал у своего домохозяина бронзовую статую Фемиды, которую поместил за спиной Трощинского как напоминание об оставленной сановником годом раньше должности министра юстиции. После появления на холсте Фемиды состоялся разговор художника с заказчиком о цене — Боровиковский назначил тысячу рублей за основной портрет и триста за одновременно выполнявшееся повторение. Еще раньше был оговорен вопрос о рамах, которые заказывал резчику сам художник за 250 рублей.

Это снова очень „тесный“ портрет. Большая пейзажная картина с позолоченной рамой на фоне, занимающая весь левый угол высокая статуя богини правосудия, заваленный бумагами, книгой, чернильными принадлежностями уголок стола, на который к тому же положена и рука Трощинского, край закрывающего часть картины занавеса, спинка кресла, его подлокотник с мордой льва — плотной рамой окружают фигуру сидящего Трощинского. „Дмитрий Прокопиевич“ изображен в строгом темном костюме, который оживляют две орденских звезды и старательно повязанный, жестко выписанный белый галстук, поддерживающий обрюзгшее лицо старого чиновника. Не вельможи, не сановника, а именно чиновника с характерным выражением сосредоточенного усердия на лице. В нем есть значительность прожитых лет, служебных навыков и жизненного опыта — только не человеческой личности, как бы восторженно и уважительно ни отзывались о нем отдельные современники.