Бомбардировочное Командование быстро нашло себе цели, которые можно было бомбить, несмотря на все ограничения. 4 сентября германские корабли в Гельголандской бухте были атакованы 10 «Бленхеймами» и 9 «Веллингтонами», несмотря на дождь и плотную облачность. «Бленхеймы» сбрасывали бомбы с высоты всего 500 футов и сильно пострадали от зенитного огня, 5 бомбардировщиков были сбиты. Они добились нескольких попаданий в легкий крейсер «Эмден» и карманный линкор «Шеер», но из—за малой высоты бомбы не смогли пробить броневые палубы кораблей, и потому повреждения оказались незначительными. «Веллингтоны» столкнулись с истребителями «Мессершмитт», и 2 бомбардировщика не вернулись. Результаты этого первого столкновения с противником оказались не слишком утешительными. Однако германские корабли до декабря 1939 года больше не показывались.

3 последовательных налета 3, 14 и 18 декабря показали, что Бомбардировочное Командование не в состоянии наносить удары по германским кораблям, если те прикрыты зенитными батареями и истребителями. В первом случае англичане отделались легко. Плохая погода сорвала бомбардировку, однако она же помешала германским истребителям. Все 24 «Веллингтона» вернулись домой. 14 декабря низкая облачность полностью скрыла корабли, стоящие на рейде Шиллинг. В соответствии с приказом 12 «Веллингтонов» бессмысленно болтались в небе, не в состоянии сбросить бомбы. Зато они попали под обстрел зениток и были атакованы истребителями. 5 бомбардировщиков были сбиты, а шестой разбился при посадке. Однако были в этом повинны зенитки или истребители — осталось неизвестным. Проявленная отвага оказалась совершенно бессмысленной.

В третьем случае небо было безоблачным, и видимость составляла около 30 миль. Немцы засекли приближение бомбардировщиков с помощью радара и подняли истребители. Me–109 были вооружены пушками, дальнобойность которых значительно превышала дальность стрельбы пулеметов бомбардировщиков. Часть истребителей атаковала с фланга, а «Веллингтоны» сбоку были совершенно беззащитны, так как до войны полагали, что подобные атаки неэффективны из—за быстрого взаимного перемещения самолетов. «Веллингтоны» легко загорались. Топливные баки в крыльях оказались слишком уязвимы. Лишь много позднее на них появились протестированные баки и бронезащита. А в тот день результат оказался катастрофическим. Из 22 «Веллингтонов» вернулись только 10. Такие потери были абсолютно неприемлемы, поскольку немцы потеряли всего 4 самолета сбитыми и 9 поврежденными.

Немцы переоценили свой успех. Они заявили, что сбили 34 «Веллингтона». По мнению германского командования такая операция была проявлением «преступной глупости». Поэтому дневные рейды тяжелых бомбардировщиков в сомкнутом строю были временно прекращены. «Веллингтоны» и «Хэмпдены» присоединились к бомбардировщикам «Уитли», которые по ночам разбрасывали листовки над немецкими городами.

Все это время 4–я Группа занималась этим бессмысленным делом. Их усилия высмеивали и друзья, и враги. Маршал авиации Харрис, будущий глава Бомбардировочного Командования, в своей книге «Бомбардировочное наступление » ядовито заметил, что эти куски бумаги немцы наверняка использовали по назначению.

Французы иронически назвали эту операцию «гримасой войны». Но экипажи, которые участвовали в этих ночных вылетах, не смеялись. Сопротивление немцев было неожиданно слабым, и потери оказались невелики. Однако летчики сталкивались со множеством естественных помех. Самым большим препятствием становилась погода. На высоте температура воздуха падала до — 30 °C. В густых тучах это вело к сильнейшему обледенению крыльев, винтов и остекления кабины. Летчик терял обзор, а летные характеристики самолета ухудшались. Турели заклинивало, но что было хуже всего — отказывали моторы. Они даже могли загореться. Если самолет пробивал слой облачности и поднимался еще выше, экипаж оказывался на грани обморока из—за ужасного холода и нехватки кислорода.

Кроме этих опасностей, летчиков постоянно подстерегала еще одна. В условиях темноты и густой облачности они легко могли сбиться с курса. Чтобы уверенно управлять самолетом в ночное время, нужно точно знать скорость и направление ветра, которые постоянно меняются. Поэтому полеты вслепую приводили к тому, что самолеты отклонялись от курса на много миль. В это время единственным навигационным инструментом являлся секстант. С его помощью штурман мог определиться по звездам. Кроме того, радист мог дать пеленг на какую—либо наземную радиостанцию. Однако оба метода определения координат не страдали излишней точностью, и оба требовали исключительного умения от летчика. В результате штурман мог проверить свои вычисления только по наземным ориентирам, которые ночью было очень трудно заметить. Серьезных попыток улучшить это положение не предпринималось до зимы 1941 года, когда была создана система радиомаяков, названная GEE.

Тем не менее, ночи, потраченные на разбрасывание листовок, не пропали впустую. Они дали экипажам бомбардировщиков бесценный опыт. Хотя потребовалось много времени, чтобы сделать правильные выводы из полученных уроков и устранить обнаруженные слабые места, этот опыт принес свои плоды. В первые 6 месяцев войны самолеты Бомбардировочного Командования совершили 262 ночных вылета, все в Германию. За это время пропали 5 самолетов и еще 8 разбились при посадке. За этот же период 173 самолета попытались провести дневные налеты, преодолевая вражескую ПВО. 31 самолет при этом погиб. Из этих цифр нетрудно сделать вывод, что Бомбардировочному Командованию следовало переключиться на ночные налеты.

Конечно, глава Бомбардировочного Командования не обладал достаточной свободой действий, чтобы решать, как именно использовать свои силы. Военные планы готовятся в мирное время. Стратеги пытаются рассмотреть самые различные возможности, однако они поразительно мало внимания уделяют связи этих планов с практическими ограничениями, которые накладывают характеристики имеющихся самолетов. Штаб КВВС выпустил серию директив в виде писем главе Бомбардировочного Командования, в мельчайший деталях описывая, как следует использовать различные типы бомбардировщиков, какой тип целой и буквально какие конкретные объекты им надлежит атаковать.

Вообще нашлось немало желающих внести свой вклад в создание стратегии бомбардировочной авиации. Самым влиятельным из таких добровольцев оказалось министерство экономической войны. Было совершенно ясно, что налеты бомбардировщиков на немецкие заводы принесут максимальный эффект, если будут увязаны с другими средствами экономического давления. Оценки экономического положения Германии и состояния немецкой промышленности, сделанные министерством, ни в малейшей степени не соответствовали истине, однако именно они определяли выбор целей. Адмиралтейство имело свое собственное мнение относительно методов использования бомбардировщиков и о том, как они могут помочь захватить господство на море. Например, неожиданно большую помощь морякам оказали «Хэмпдены»  5–й Группы, которые ставили мины в германских водах. Это создало огромные проблемы немецкому каботажному судоходству.

В рамках целого потока противоречивых инструкций руководство Бомбардировочного Командования должно было выработать детальный план конкретных операций и подготовить приказы всем частям и соединениям. Разумеется, Ладлоу—Хьюитт был просто обязан учитывать способность своих частей выполнять поставленные задачи. Ожидаемый уровень потерь также влиял на планирование операций.

Британское командование только и ждало, чтобы Гитлер нарушил запрет на бомбардировку гражданских объектов. Постоянно делались попытки договориться с французами о совместных действиях, когда такое случится. В штабе КВВС родилась идея провести массированную дневную бомбардировку Рура, если немцы начнут наступление. Однако сэр Эдгар Ладлоу—Хьюитт и его командиры гораздо реалистичнее оценивали собственные силы.