Работу над пьесой Чехов начал в октябре 1895 года и закончил в марте 1896 года. Первое представление пьесы состоялось на сцене Александрийского театра 17 октября 1896 года. Спектакль успеха не имел. «Пьеса шлепнулась и провалилась с треском, — сообщил Чехов брату Михаилу. — В театре было тяжелое напряжение недоумения и позора. Актеры играли гнусно, глупо». После представления потрясенный автор до двух часов ночи одиноко бродил по Петербургу и в тот же день уехал в Мелихово. В записке к М. П. Чеховой читаем: «Я уезжаю в Meлихово… Вчерашнее происшествие не поразило и не очень огорчило меня, потому что я уже был подготовлен к нему репетициями — и чувствую я себя не особенно скверно».

Вскоре стали поступать сообщения, что второе и третье представления прошли с большим успехом. «Я, конечно, рад, очень рад, — писал Чехов в ответ на одно из таких сообщений, — но все же успех 2-го и 3-го представления не мог стереть с моей души впечатления первого представления. Я не видел всего, но то, что видел, было уныло и странно до чрезвычайности. Ролей не знали, играли деревянно, нерешительно, все пали духом; пала духом и Комиссаржевская, которая играла неважно. И в театре было жарко, как в аду. Казалось, против пьесы были все стихии».

Под впечатлением провала «Чайки» Чехов готов был отказаться писать для театра. «Если я проживу еще семьсот лет, то и тогда не отдам на театр ни одной пьесы», — сказал он А. С. Суворину. О том, что он передумал после этой тяжелой неудачи, Чехов поведал в письме А. Ф. Кони: «Мне было совестно, досадно, и я уехал из Петербурга, полный всяких сомнений. Я думал, что если я написал и поставил пьесу, изобилующую, очевидно, чудовищными недостатками, то я утерял всякую чуткость и что, значит, моя машинка испортилась вконец».

Вновь «Чайка» была поставлена К. С. Станиславским и В. И. Немировичем-Данченко на сцене Московского Художественного театра в сезон 1898–1899 года, с тех пор она шла с огромным и постоянным успехом.

«Появление «Чайки» и основание Московского Художественного театра, — пишет литературовед М. Громов, — два близких по времени (1895–1898) события, которые обозначили между традиционной сценой и театром XX века. Вместе с новым драматическим материалом, неудобным для старой сцены, появились и принципиальная режиссура, иное оформление, новая стилистика актерской игры. Всего яснее это выразилось в сценической истории «Чайки». Судя по свидетельствам современников, в вечер ее премьеры произошло событие, какие случаются редко; на сцене шла пьеса, опередившая свой век, и зал не понял ее и не сумел ее воспринять. Так ранее было и с «Ивановым», и со «Степью»: новаторские по своей сущности, эти вещи воспринимались как неудавшиеся.

Чтобы понять происходившее в Александрийском театре, нужно поставить себя на место зрителя, сидевшего в тот вечер где-нибудь в партере и с привычным интересом следившего за действием. Он читал на афише и в программе, что «Чайка» — это комедия, он, как и вся публика, не был настроен на серьезный лад. Предстоял бенефис популярной актрисы Е. И. Левкеевой (в «Чайке» она не играла, а была занята в водевиле «Счастливый день», шедшем «под занавес» вечера). Никто, конечно, и предположить не мог, что комедией может быть названа совсем не смешная, глубокая пьеса, в которой не было ни одной легкомысленной роли, ни одной веселой сцены или забавной фигуры — то, к чему привыкли и чего ждали от комедии театральные завсегдатаи тех лет. Поэтому публика смеялась — или, говоря точнее, старалась смеяться — там, где смеяться было нечему.

«В первом же явлении, когда Маша предлагает Медведенко понюхать табаку… в зрительном зале раздался хохот. Весело настроенную публику было трудно остановить. Она придиралась ко всякому поводу, чтобы посмеяться… Нина — Комиссаржевская нервно, трепетно, как дебютантка, начинает свой монолог: «Люди, львы, орлы и куропатки, рогатые олени…» — неудержимый смех публики… Комиссаржевская повышает голос, говорит проникновенно, искренно, сильно, нервно… Зал затихает. Напряженно слушают. Чувствуется, что артистка захватила публику. Но вопрос Аркадиной: «Серой пахнет. Это так нужно?» — снова вызывает гомерический хохот… Третий акт доставил публике много веселья. Выход Треплева с повязкой на голове — смешок в зале. Аркадина делает перевязку Треплеву — неудержимый хохот… Шум в зале. Вызовы автора и актеров… Шиканье».

Неудачный дебют «Чайки» — не просто заурядный провал из числа тех, какие случались и будут случаться в театре (актеры не знают ролей, путают мизансцены, играют не выразительно, серо, скучно, или же на сцене случается что-нибудь шумное, скандальное — какой-нибудь непорядок или неряшество, с грохотом падают декорации и т. д.). В этот вечер все было неправильно, от афиши до оформления сцены, от грима актеров до шиканья зрителей; случилось великое недоразумение, и мало кто был в состоянии понять его истинный смысл. В записной книжке Чехова есть пометка: «Сцена станет искусством лишь в будущем, теперь же она лишь борьба за будущее».

Чехова не было в МХТ, — продолжает Громов, — в день триумфа «Чайки» 17 декабря 1898 года. А. Л. Вишневский восторженно писал ему в Ялту: «За 11 лет моей службы на сцене таких волнений и радостей я не знаю!!!» Эти три восклицательных знака верно отражают царившее в театре «патетическое» настроение. А. С. Лазарев-Грузинский, тоже старинный знакомый, рассказывал Чехову в письме: «С первого же акта началось какое-то особенное, если так можно выразиться, приподнятое настроение публики, которое все повышалось и повышалось. Большинство ходило по залам и коридорам с странными лицами именинников, а в конце (ей-богу, я не шучу) было бы весьма возможно подойти к совершенно незнакомой даме и сказать: «А? Какова пьеса-то?» «Чайка» — самое сложное, самое глубокое произведение в драматургии А. П. Чехова, а возможно, — и во всей мировой драматургии. Пересказать эту пьесу почти невозможно, если вы просто зритель. Вновь предоставим слово литературоведу М. Громову: «Сплошь и рядом конфликт «Чайки» видят в столкновении поколений. С одой стороны, Аркадина и Тригорин — маститые, преуспевающие, щедро взысканные славой. С другой — Треплев и Нина Заречная, непризнанные, неузнанные, проведенные сквозь строй надежд и разочарований. Они обижены, обмануты, оставлены на произвол судьбы. Опытным художникам бросают вызов начинающие, пробующие голос любители. Старшие шагают по дороге цветов, младшие с трудом торят свою жизнь в искусстве.

Аркадиной не нравится пьеса сына, она видит в ней «что-то декадентское», не пьеса, а «декадентский бред», но ведь и Заречная не в восторге от текста, который ей предстоит произнести с театральных подмостков. Готовясь выйти на сцену, она говорит Треплеву, что в его пьесе трудно играть — нет живых лиц, мало действия, одна только читка. После провала спектакля, едва выйдя из-за эстрады, она обращается к Тригорину с вопросом, который звучит по отношению к Треплеву чуть не предательски: «Не правда ли, странная пьеса?»

Не Аркадина и не Тригорин, а Заречная наносит молодому литератору самый болезненный удар — она пренебрежительно отзывается о его театральном дебюте и отвергает его самозабвенное юное чувство, предпочитая Треплеву знаменитого писателя, любовника Аркадиной, которого Треплев не переносит, которому он завидует. Константин Треплев уходит из жизни, потому что не удалась литературная карьера и не удалась любовь — Нина любит не его, а Тригорина».

Но это только один из вариантов истолкования сюжета. На самом деле, в пьесе за каждой репликой видишь целую человеческую жизнь, сложный характер. Глубина заложенных идей беспредельна. И в этом — совершенно необыкновенная гениальность драматурга, которую начинаешь понимать с годами, постепенно.

Чехов говорил: «Пусть на сцене все будет так же сложно и так же вместе с тем просто, как и в жизни. Люди обедают, только обедают, а в это время слагается их счастье и разбиваются их жизни».

Избирая для своих пьес простые и житейские сюжеты, Чехов не отвергал сложности, но лишь настаивал на ее естественном, правдивом воплощении. Во всех его сюжетах, посвященных обычной жизни рядовых людей, раскрывается сложность их связей друг с другом и со средой. Подлинный драматизм, говорит своими пьесами Чехов, не только в исключительном, но и в повседневном, в мелочах жизни. Этим самым он неизмеримо расширяет понятие драматического. Показывая естественное течение жизни, Чехов кладет в основу своих сюжетов не один, а ряд переплетающихся между собой конфликтов. При этом ведущим и объединяющим является по преимуществу конфликт действующих лиц не друг с другом, а с окружающей их социальной средой.