Получают Э. из этаноламина и серной кислоты с последующей обработкой образовавшегося сернокислого эфира щелочью, а также действием щелочи на b-бромэтиламин.
Э. сильно ядовит; предельно допустимая концентрация паров Э. в воздухе 0,02 мг/м3 . В жидком состоянии обладает сильным кожным действием. Э. и его производные проявляют мутагенные свойства; некоторые из них (ТЭФ, Тио ТЭФ и др.) применяются в качестве противоопухолевых средств алкилирующего действия, в сельскохозяйственной и микробиологической селекции. Полимер Э. — полиэтиленимин — малотоксичен, используется как вспомогательный агент, например для повышения прочности резин и бумаги, для очистки сточных вод.
Этиленовые углеводороды
Этиле'новые углеводоро'ды, то же, что олефины .
Этилен-пропиленовые каучуки
Этиле'н-пропиле'новые каучу'ки, синтетические каучуки, продукты сополимеризации этилена с пропиленом или двух этих мономеров с диолефином, содержащим несопряженные двойные связи (например, с 1,4-гексадиеном CH2 =CH— CH2 — CH=CH— CH3 ). Молекулярная концентрация звеньев пропилена в макромолекуле Э.-п. к. 20—60%, звеньев диолефина—0,5—3,0%. Молекулярная масса каучуков 80 000—250 000, плотность 0,85—0,87 г/см2 , температура стеклования от —55 до —70°С, удельное объемное электрическое сопротивление 5 × 1015ом ×см, электрическая прочность 28— 32 Мв/м, или кв/мм, тангенс угла диэлектрических потерь (1—2)×10—3 .
Э.-п. к. получают координационноионной полимеризацией в среде углеводородных растворителей, например н -гексана. Каучуки, синтезируемые из смеси трех мономеров (отечественная марка СКЭПТ), содержат в макромолекуле ненасыщенные связи и поэтому способны к вулканизации обычными серусодержащими системами. Сополимеры этилена с пропиленом (СКЭП) вулканизуются органическими перекисями.
В резинах на основе Э.-п. к. хорошие прочностные и эластичные свойства (см. Резина ) сочетаются с высокой озоно-, тепло- и морозостойкостью, устойчивостью к действию многих органических растворителей, щелочей и кислот, а также с отличными диэлектрическими характеристиками. Э.-п. к. типа СКЭП применяют главным образом для изоляции проводов и кабелей; типа СКЭПТ — в производстве различных резинотехнических изделий, например шлангов, уплотнителей. В шинной промышленности эти каучуки используют ограниченно из-за низкой прочности связи резин на их основе с кордом.
Торговые марки Э.-п. к., выпускаемых за рубежом,— висталон, нордель, эпкар (США), дютрал (Италия), АРТК (ФРГ), келтан (Нидерланды), эспрен EPDM (Япония) и др. Мировое производство Э.-п. к. в 1976 составило около 390 тыс. т.
Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 3, М., 1977.
Этиленхлоргидрин
Этиленхлоргидри'н, (b-хлорэтиловый спирт, b-хлорэтанол, CICH2 CH2 OH, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом; tпл. — 67,5°С, tkип — 128,8°С, плотность 1,202 г/см3 (20°С); смешивается во всех отношениях с водой, растворяется в большинстве органических растворителей, образует азеотропные смеси с водой (41% Э., tkип 98°С), толуолом, циклогексаном. Наиболее важным свойством Э. является его способность отщеплять HCl под действием щелочей:
Указанная реакция, открытая в 1859 Ш. Вюрцем , лежит в основе одного из способов получения этилена окиси . В промышленности Э. синтезируют гипохлорированием этилена
CH2 =CH2 + Cl2 + H2 O ® ClCH2 CH2 OH + HCl,
а в лабораторных условиях — присоединением хлористого водорода к окиси этилена. Э. хорошо растворяет многие органические вещества, например ацетат целлюлозы и этилцеллюлозу, однако применение его в качестве растворителя крайне ограничено вследствие токсичности (предельно допустимая концентрация его паров в воздухе 0,5 мг/м3 ).
Этиленциангидрин
Этиленциангидри'н, нитрил b-оксипропионовой кислоты, HOCH2 CH2 CN; бесцветная вязкая жидкость, tпл — 46°С, tkип 227—228°С (с разложением), плотность 1,040 г/см3 (25°С); смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, ацетоном, нерастворим в бензоле: растворяет эфиры целлюлозы и некоторые соли неорганических кислот. Получают Э. главным образом реакцией этилена окиси с синильной кислотой (в присутствии каталитических количеств цианида натрия NaCN или других щелочных агентов):
и используют в производстве таких важных продуктов, как акрилонитрил (дегидратацией в паровой или жидкой фазе) и акрилаты (действием спиртов в присутствии разбавленной серной кислоты).
Этилморфина гидрохлорид
Этилморфи'на гидрохлори'д, дионин, лекарственный препарат, близкий по действию к кодеину . Применяют главным образом внутрь в порошках и таблетках для уменьшения кашля при хронических бронхитах и других заболеваниях, а также в глазной практике в виде капель и мазей.
Этиловая жидкость
Эти'ловая жи'дкость, маслянистая жидкость с характерным фруктовым запахом; плотность 1,5—1,7 г/см3 . Представляет собой смесь 50—62% по массе тетраэтилсвинца или тетраметилсвинца с этилбромидом, дибромэтаном и др., способствующими удалению свинца из двигателя в виде его летучих галогенсодержащих соединений. Э. ж. используется для повышения детонационной стойкости авиационных и автомобильных бензинов. Так, добавка 0,5—4 мл Э. ж. к 1 кг бензина повышает его октановое число на 4—15.
Э. ж. высокотоксична, отравления возможны при загрязнении воздуха ее парами, попадании на кожу. В связи с этим применение Э. ж. сокращается.
В. С. Азев.
Этиловый спирт
Эти'ловый спи'рт, этанол, винный спирт, C2 H5 OH; бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом; tпл — 114,15°С, tkип 78,39°С, плотность 0,794 г/см3 ; смешивается с водой, эфиром, ацетоном и многими другими органическими растворителями; легко воспламеняется (температура вспышки 14°С), с воздухом образует взрывоопасные смеси (3,28—18,95% по объему). Э. с. обладает всеми характерными для одноатомных спиртов химическими свойствами, например с щелочными и щелочноземельными металлами образует алкоголяты, с кислотами — сложные эфиры, при окислении — ацетальдегид, при дегидратации — этилен и этиловый эфир. При хлорировании Э. с. образуется хлораль.
По объему производства Э. с. занимает одно из первых мест среди органических продуктов. До начала 30-х гг. 20 в. его получали исключительно сбраживанием пищевого углеводсодержащего сырья, главным образом зерна (рожь, ячмень, кукуруза, овес, просо), картофеля, мелассы (см. Брожение , Спиртовая промышленность ). В 30— 50-е гг. было разработано несколько способов синтеза Э. с. из химического сырья (гидратация этилена, гидрирование ацетальдегида и др.). Основной современный способ — одностадийная (прямая) гидратация этилена (CH2 = CH2 + H2 O ® C2 H5 OH), осуществляемая на фосфорнокислотном катализаторе при 280—300°С и 7,2—8,3 Мн/м2 (72—83 кгс/см3 ). Так, в США в 1976 было выработано около 800 тыс. т этанола, в том числе 550 тыс. т прямой гидратацией (остальное — сбраживанием пищевого сырья). В других странах (СССР, Франция и др.) Э. с. получают также двухстадийной (сернокислотной) гидратацией этилена: при 75—80°С и 2,48 Мн/м2 (24,8 кгс/см3 ) этилен взаимодействует с концентрированной серной кислотой с образованием смеси моно- и диэтилсульфатов (C2 H5 OSO2 OH и (C2 H5 O)2 SO2 ), которые затем, гидролизуясь при 100°С и 0,3— 0,4 Мн/м2 (3—4 кгс/см3 ), дают Э. с. и H2 SO4 . В ряде стран Э. с. получают также сбраживанием продуктов гидролиза растительных материалов (см. Гидролизная промышленность ) и сульфитных щелоков .