Юная журналистка Оливия Барклетт из-за трудностей на работе вынуждена искать способ «остаться на плаву». Начальник Оливии предлагает ей написать статью об эгоистичном и высокомерном Уилле Осборне. С помощью своих друзей девушка придумывает 10-дневное путешествие с Уиллом, по итогам которого она и напишет свою статью. Бизнесмен соглашается с условием, что девушка поедет вместе с ним, объясняя такой ультиматум скучной повседневной жизнью и желанием пообщаться с новыми людьми. К тому же, Осборн и Барклетт слеплены из разного теста, что не может не вызывать у молодого человека интереса. Рассказ полон реальных наблюдений из путешествий, глубокими переживаниями персонажей и легким юмором.