Чаку Бассу 26. Он тот же кутила и прожигатель жизни, с той лишь разницей, что в 17 он не встретил свою Блэр, и все еще остается таким.  Блэр Уолдорф 17. Она королева не знающая поражений. Но судьба не любит везучих. Родители гибнут в аварии, и некогда гордая сильная Блэр попадает в элитный бордель на острове. Никто не знает, как сложилась бы ее жизнь, если бы Чак Басс не пожелал завести личную игрушку... Но просто ли будет сломать и подмять под себя ту, что привыкла сама ломать других?