1913, март — Поступил на работу в типографию товарищества И. Д. Сытина (в экспедицию, затем в корректорскую).

Работал над созданием поэмы «Тоска» и драматической поэмы «Пророк» (тексты неизвестны).

Сентябрь — Начал заниматься на историко-философском отделении Московского городского народного университета имени А. Л. Шанявского.

Осень — Вступил в гражданский брак с А. Р. Изрядновой.

1914, январь — В журнале «Мирок» опубликовано стихотворение «Береза» (под псевдонимом «Аристон») – первая ныне известная публикация стихов Есенина.

Сентябрь — Создана поэма «Марфа Посадница». Написал поэму «Галки» (текст неизвестен).

21 декабря — Родился сын Юрий.

1915, 21 января — Начало переписки с Александром Ширяевцем.

8 марта — Выехал из Москвы в Петроград.

9 марта — Встретился с Александром Блоком на его квартире, читал ему стихи.

11 марта — Встреча с Сергеем Городецким.

28 марта — На вечере поэтов в Зале армии и флота познакомился с Рюриком Ивневым, Владимиром Чернявским, Константином Ляндау, Михаилом Струве.

24 апреля — Начало переписки с Николаем Клюевым.

Март-апрель — Создание литературной группы «Краса». Знакомство с Леонидом Каннегисером.

Август — В журнале «Северные записки» (№ 7–8) опубликована поэма «Русь».

Октябрь — Знакомство с Клюевым.

17 октября — Присутствовал на учредительном собрании общества «Страда».

25 октября — Участвовал в вечере «Краса».

Осень — Знакомство с Максимом Горьким, Владимиром Маяковским, Иеронимом Ясинским, Ивановым-Разумником.

Декабрь — Знакомство с Николаем Гумилевым и Анной Ахматовой.

1916, 21 января — Читал стихи в Обществе свободной эстетики.

Январь — Вышла в свет книга стихов «Радуница».

Февраль — Работа над пьесой «Крестьянский пир» (текст неизвестен).

Февраль – май — В журнале «Северные записки» опубликована повесть «Яр».

25 марта — Призван на военную службу.

16 апреля — Откомандирован в Царскосельский полевой военно-санитарный поезд № 143.

Апрель-май — Два выезда к линии фронта санитаром поезда.

22 июля — Читал стихи на встрече с императрицей и членами царской фамилии, организованной полковником Д. Н. Ломаном.

Лето — Знакомство с Алексеем Ганиным.

Октябрь — Отказался от предложения штаб-офицера для особых поручений при дворцовом коменданте полковника Д. Н. Ломана написать (совместно с Клюевым) книгу стихов – «запечатлеть» в ней «Феодоровский собор, лик царя и аромат храмины государевой». Отсидел 20 дней под арестом.

1917, февраль — Знакомство с Андреем Белым на квартире Иванова-Разумника в Царском Селе.

27 февраля — Отречение императора Николая II от престола.

Март — Получив направление в школу прапорщиков, дезертировал из армии Керенского.

Знакомство с Алексеем Толстым.

19–20 июня — Написал поэму «Отчарь».

30 июля — Венчание с 3. Н. Райх в церкви Кирика и Улиты Вологодского уезда.

25 октября — Свержение Временного правительства встретил в Петрограде.

Октябрь — Написана поэма «Пришествие».

Ноябрь — Создана поэма «Преображение».

1918, январь-февраль — Участвует в заседаниях редакции журнала «Наш путь».

Январь — Написал поэму «Инония».

23 февраля — В ответ на призыв Совнаркома «Социалистическое Отечество в опасности!» записался в эсеровскую боевую дружину.

29 мая — Родилась дочь Татьяна.

Май — Вышла книга стихов «Голубень».

Осень — Знакомство с Анатолием Мариенгофом.

Сентябрь — При непосредственном участии Есенина организовано издательство «Московская трудовая артель художников слова».

Сентябрь-октябрь — Написана книга «Ключи Марии».

Октябрь-ноябрь — Издан сборник «Преображение».

7 ноября — Открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.

Декабрь — Вышла в свет книга «Сельский часослов».

17 декабря — Принят в члены Профессионального союза московских писателей.

1919, февраль — Совместно с Мариенгофом и Шершеневичем создал кооперативное издательство «Имажинисты».

28 августа — Избран членом президиума Всероссийского Союза поэтов.

Сентябрь — Написал поэму «Кобыльи корабли».

Октябрь-ноябрь — Открытие книжного магазина Московской трудовой артели художников слова.

Декабрь — Издана книга «Ключи Марии».

1920, 3 февраля — Родился сын Константин.

Май-июнь — Вышел сборник «Трерядница».

Июль-август — Поездка с чтением стихов по маршруту Ростов-на-Дону – Кисловодск – Пятигорск – Баку – Тифлис.

14 октября — Арестован агентами ВЧК вместе с Александром и Рубеном Кусиковыми по анонимному доносу.

25 октября — Был выпущен из заключения по ходатайству Я. Г. Блюмкина.

4 ноября — Выступал на литературном вечере «Суд над имажинистами». Знакомство с Галиной Бениславской.

6 декабря — Читал стихи в Большом зале консерватории на вечере «Россия в грозе и буре». В течение года Госиздатом были отклонены сборники Есенина «Звездное стойло», «Телец», «О земле русской, о чудесном госте».

Декабрь — В берлинском издательстве «Скифы» вышла книга «Триптих».

1921, январь — Вышел в свет сборник «Исповедь хулигана».

Май — Встреча в Ташкенте с Александром Ширяевцем.

Осень — Знакомство с Айседорой Дункан.

5 октября — Народный суд города Орла вынес решение о расторжении брака Есенина с Райх.

Декабрь — Вышла в свет отдельным изданием драматическая поэма «Пугачев».

1922, 11 января — Запись чтения стихов на фонограф.

2 мая — Заключение брака с Айседорой Дункан.

10 мая — Вылетел вместе с Дункан на самолете в Германию.

12 мая — Чтение стихов и скандал в берлинском Доме искусств.

Июнь — Вторичная регистрация брака с Дункан.

20 июля — Прибытие в Париж.

Август — Путешествие по Италии.

Сентябрь — В Париже вышла в свет на французском языке книга «Исповедь хулигана».

Октябрь — В Москве вышло в свет «Избранное».

Октябрь-декабрь — Поездка по городам Америки. Работа над поэмами «Страна негодяев» и «Черный человек».

Ноябрь — В Берлине в издательстве 3. Н. Гржебина выпущен первый том «Собрания стихов и поэм».

1923, январь — Чтение стихов и скандал на литературном вечере у Мани-Лейба (М. Л. Брагинского).

Февраль — Отплытие во Францию.

13 февраля — Вечер поэзии Есенина в Париже в театре Раймонда Дункана.

Июнь — В Берлине вышла в свет книга «Стихи скандалиста».

3 августа — Возвращение в Москву.

Август — Встреча в Кремле с Л. Д. Троцким. Переговоры об издании альманаха крестьянских писателей.

Август-сентябрь — Публикация в «Известиях» статьи «Железный Миргород».

Осень — Знакомство с А. К. Воронским, Иваном Приблудным.

20 ноября — Арест Есенина, Клычкова, Орешина и Ганина с предъявлением им обвинения в «антисемитизме».