Направо от деревни Ям дорога уходит в сторону Павелецкой железной дороги, к станции, получившей название «Ленинская». Отсюда в январский морозный день 1924 года начался последний путь В.И.Ленина, скончавшегося в Горках в 18 часов-50 минут 21 января. Гроб с его телом был перевезен в Москву на траурном поезде, который сейчас стоит в столице на Павелецком вокзале. Там создан мемориальный музей.
Если пересечь железную дорогу в районе станции Ленинская и продолжить путь по автодороге, то она вскоре приведет к деревне
Домодедово. Здесь сохранилось несколько архитектурных памятников, относящихся к XVIII - XIX вв. В их числе Никольская белокаменная церковь, возведенная в 1731 - 1738 гг. по проекту архитектора Г. Шеделя. К ней в середине XIX века были пристроены трапезная и колокольня.
С железнодорожной станции «Ленинская» отправился в Москву 1 траурный поезд с телом В. И. Ленина
Продолжая путь по Каширскому шоссе, мы проезжаем через город Домодедово, давший название расположенному близ него аэропорту. Здесь направо отходит дорога в Константинове, где находится бывшая усадьба XIX века. Сохранились главный дом и некоторые другие постройки, а также парк с прудом. В усадьбе Константиново у своего брата подолгу жил русский путешественник, исследователь Н. М. Пржевальский.
По Каширскому шоссе расположено много населенных пунктов, представляющих интерес для туристов. Около села Никитское раньше велись довольно интенсивные разработки известняка. Образовавшиеся каменоломни теперь называют Никитскими пещерами. По руслу протекавшей здесь реки Рожайки разбросано много крупных валунов. Каменистые пороги и обрывистые живописные берега придают этой небольшой реке горный облик.
В Растуново сохранилась оригинальная по композиции восьмигранная в плане Иверская церковь. Она была построена в 1797 - 1799 гг. в формах зрелого классицизма. К основному объему, увенчанному высоким куполом, с одной стороны примыкает полуротонда алтарного выступа, а с другой - небольшая трапезная с двумя приделами. Центральная часть здания украшена богато разработанными порталами, сильно развитым карнизом и большими полукруглыми окнами в аттике.
От Растунова влево уходит дорога к железнодорожной станции Барыбино, а затем к селам Кишкино, Авдотьино и Троице-Лобаново.
В Кишкино расположена бывшая усадьба Богородское, созданная в конце XVIII - начале XIX вв. Двухэтажный дом выстроен в стиле ампир. Средняя часть его главного и паркового фасадов акцентирована ризалитами с арочными лоджиями. Хорошо сохранилось наружное убранство флигелей. Их фасады украшены плоскими нишами с сандриками и стрельчатыми арками.
Сооруженная в 1780 году напротив флигелей Казанская церковь построена в стиле раннего классицизма и сохраняет в объемной композиции и трактовке деталей приемы барочной архитектуры. Иконы XVII века из этого храма переданы в Музей древнерусского искусства имени Андрея Рублева. В хорошем состоянии липовый парк с каскадными прудами.
В селе Авдотьино находится бывшая усадьба XVIII века - родовое имение выдающегося русского просветителя, писателя и книгоиздателя Н. И. Новикова. Он провел здесь детство и последние двадцать два года жизни.
В то время Авдотьино было благоустроенной усадьбой с комплексом различных построек, громадным фруктовым садом с оранжереями и большим парком. После смерти в 1818 году Н. И. Новикова усадьба пришла в упадок. До наших дней от нее уцелели сильно переделанный флигель, два служебных здания, церковь и остатки парка.
Наиболее значительный художественный памятник усадьбы - Тихвинская церковь, построенная в стиле барокко в ^749 - 1753 гг. по заказу отца Н. И. Новикова. От классического решения архитектурной композиции «восьмерик на четверике» она отличается конфигурацией ярусов, вытянутых в плане поперечной оси храма. Декоративные элементы нарастают кверху здания. Более нарядно оформлены примыкающие к четверику четырехстолпная трапезная и трехъярусная колокольня. В церкви покоится прах Н. И. Новикова.
В селе Авдотьино сохранилось восемь каменных жилых изб, построенных в XVIII веке по указанию Н. И. Новикова для крестьян. Для того времени это было невиданное дело. Однотипные дома для крестьян были выстроены из местного камня и рассчитаны каждый на четыре семьи. Отдельные входы вели в сени, а оттуда в комнаты, не уступавшие по размерам обычной крестьянской избе и имевшие по два настоящих окна вместо волоковых оконцев курных изб.
Строительством таких домов, называемых Новиковым «домами связи», он проводил в жизнь идею сближения крестьян, боролся с их разобщенностью. Достижению этой цели служила и организация крестьянской взаимопомощи на случай стихийных бедствий.
Сейчас в большинстве домов внутренняя планировка изменена. В честь Н. И. Новикова жители Авдотьина открыли в здании бывшей школы библиотеку, где создан памятный уголок их выдающегося земляка.
В Троице-Лобаново находятся памятники архитектуры XVI - XIX вв. От Троицкой церкви, основание которой относится к XVI веку, уцелел четверик с двумя приделами, перекрытыми крестчатыми сводами, распространенными в то время. Позднее, в 1767 году, к церкви была пристроена многоярусная белокаменная колокольня. От недошедшей до наших дней здешней усадьбы сохранился парк. Он датируется также XVIII веком.
Вернувшись на Каширское шоссе, мы проезжаем через поселок Михнево. Вскоре после него от шоссе вправо отходит дорога, ведущая к реке Лопасня. По ее берегу, если следовать через Ивановское, мы попадаем в Семеновское. Здесь находится архитектурно-парковый ансамбль бывшей усадьбы Отрада. Это один из крупнейших и наиболее сохранившихся усадебных комплексов XVIII - XIX вв. в Подмосковье. В его создании наряду с видными зодчими К. И. Бланком, Д. И. Жилярди, М. Д. Быковским участвовали крепостные архитекторы.
Во внешнем облике усадебного ансамбля, который формировался более полувека, прослеживаются все фазы развития стиля классицизма. При этом сохранена художественная цельность, чему способствовал общий для всех построек декоративный прием контрастного сочетания неотштукатуренных красно-кирпичных стен с белокаменными и белеными деталями. Этот необычный в архитектуре классицизма прием придает усадьбе своеобразный оригинальный вид.
Центральная часть усадьбы имеет строго симметричную планировку. Главный двухэтажный дом с крупными угловыми выступами построен в 1775 - 1779 гг. под руководством крепостного архитектора Бабакина. Интерьеры здания украшают кафельные печи двухцветного рисунка, камины с ажурными решетками, лепные карнизы, плафоны, расписанные К. П. Брюлловым, наборный паркет.
Привлекают внимание оранжереи, сооруженные возле дома в 1848 году по проекту Быковского. В их архитектуре широко использованы ренессансные мотивы, в декоре - лепные и терракотовые рельефы. Изысканны и нарядны пропорции и убранство одноэтажных павильонов, выстроенных в конце XVIII века, в стиле зрелого классицизма. Интересны по характеру рисунка ограды парадного и служебных дворов, сооруженные в XIX веке по эскизам живописца Э. Г. Боссе. Прекрасным образцом московского ампира является мавзолей - фамильная усыпальница Орловых, - построенный в 1832 - 1835 гг. по проекту Д.И.Жилярди его двоюродным братом А. О. Жилярди. В усадьбе сохранился прекрасный парк с прудами.
В усадьбе Отрада, принадлежавшей Орловым, в XVIII веке был крепостной театр. Оркестром дирижировал крепостной музыкант и композитор Л. С. Гурилев. Его сын - скрипач А. Л. Гурилев, впоследствии известный композитор, также играл в этом оркестре. Написанные им песни и романсы «Матушка-голубушка», «Вьется ласточка сизокрылая», «Однозвучно гремит колокольчик» и другие получили широкую известность и вошли в сокровищницу русской музыкальной культуры. Однако автор этих произведений оставался крепостным до 1831 года. Освободила А. Л. Гурилева от бесправного существования и дала ему вольную только смерть тогдашнего владельца усадьбы.