Весной-летом 1560 г. шла интенсивная переписка между Кетлером и руководством Великого княжества Литовского. Магистр просил, требовал, призывал, умолял ввести литовские войска в земли, еще не занятые русскими. Польша и Литва не спешили. Только в июне 1560 г. на совещании представителей сторон в Зальцбурге были решены дипломатические вопросы, связанные с приходом литовских войск на территорию ордена. Лишь 19 июля отдельные литовские отряды перешли Западную Двину, но в сражения с русскими не вступали. В июле 1560 г. отряд А. Полубенского появился под Людзеном, а посланные из Полоцка части С. Довойны вообще встретились с полком Хоткевича в Людзене только 1 сентября. Литовских войск было мало — по подсчетам Э. Тиберга, от 800 до 2500 человек, распыленных по разным гарнизонам. В результате никакой реальной помощи ливонцы не получили и были вынуждены сражаться в одиночестве. Лишь в октябре 1560 г. после долгой переписки между Сигизмундом, Хоткевичем и Кетлером было принято окончательное решение о введении литовских гарнизонов в Эрмес, Гельмет, Трикатен, Каркус, Вольмар. Призывы Кетлера занять Вассенштейн и Феллин с указанием на важное стратегическое положение этих крепостей запоздали, их к тому времени уже взяли российские войска.
2 августа 1560 г. под Эрмесом состоялась последняя в истории Восточной Европы крупная битва с участием северных крестоносцев. Ливонская армия была уничтожена московским войском. Ее командующий и практически все военное руководство ордена (командоры Вернер Белль, Генрих Гален, Христофор Зиберг и Рейнгольд Засс) погибли в плену. Последнее обстоятельство даже обрадовало Кетлера: он тяготился влиянием военного командования ордена, надоедавшего ему пустыми лозунгами и обветшалыми идеалами и мешавшего секуляризировать рыцарское государство на условиях, выгодных лично для Кетлера.
В августе 1560 г. русская армия двинулась под Венден и Вольмар, опустошила городскую округу и захватила стада скота. Пять недель она осаждала Вайсенштейн, однако командовавший обороной Каспар фон Ольденбокем сумел его отстоять. Русские вторглись в Вик и захватили большой полон. 11 сентября под Ревелем был разбит отряд горожан, отважившийся на вылазку.
Эти события знаменовали собой новое обстоятельство в разделе Ливонии. Свободные земли закончились, и начались столкновения между державами за право владения уже состоявшимися приобретениями. Вик уже считал себя принадлежащим датской короне, его население было настолько уверено, что для них война закончилась, что гарриенские дворяне даже перегоняли свой скот для укрытия в Вик. Вторжение московских войск было для новоиспеченных датских подданных шоком. Рюссов пишет: «Не успели они оглянуться, как русский со всем войском явился в Вик, забрал все, и к тому же многих из них увел в плен в Москву и Татарию… беспечность и людские утешения обманули их».
Пока всерьез не заговорили пушки, еще можно было попытаться спасти ситуацию путем дипломатии. Между тем, Москва молчала. Иван IV задержал ответ на январское посольство Володкевича почти на полгода. Только 20 июля было дано распоряжение ехать в Литву русскому гонцу Н. Сущеву, который сидел в Смоленске с грамотой царя и ждал команды отправки за рубеж. Не дождавшись, 15 июня 1560 г. Сигизмунд принял решение о присылке в Москву Андрея Станиславова (Люлю) с посланием, в котором вина за развязывание войны возлагалась на русского монарха. Сигизмунд объявлял, что «перемирие додержит», но на нем лежит обязательство оборонять ливонские города, которые перешли под его подданство. То есть если русский царь не одумается, война неизбежна…
Люля разминулся с Сущевым, который привез в Литву «жестокую» грамоту Ивана IV, требовавшего вывести польские и литовские войска из Ливонии. Царь был возмущен, что правители ордена подались в подданство Сигизмунда, и настаивал на приоритете древних прав Рюриковичей на Ливонию. 6 сентября с Сущевым в Москву была направлена еще одна грамота, в которой Сигизмунд повторял свою оценку войны как злодеяния, сравнимого с наступлением мусульман на христиан. Король возлагал вину за разрастание конфликта на Россию и объявлял о готовности начать военные действия против московских войск, если они нападут на обороняемые литовцами ливонские города. Прозвучало также обвинение в «шкодах» русских уже на границе с Литвой, вопреки перемирию.
Между тем фактический раздел Ливонии между несколькими странами подталкивал стороны к его юридическому оформлению. В августе 1560 г. к Сигизмунду прибыло ливонское посольство Михаила Бруннова и Юста Клодта, которые привезли очередные грамоты с настойчивыми просьбами заступиться за гибнущий орден. Дипломаты просили как можно быстрее ввести польские гарнизоны в замки Трикат, Эрмес, Гельмет, Каркус, Руен, Оберпален и Вольмар. На этих переговорах был поставлен вопрос об условиях окончательного перехода ордена под власть Сигизмунда. Предполагалось, что Ягеллоны будут считаться такими же верховными господами над Ливонией, как императоры Священной Римской империи.
Именно здесь и лежала проблема, которая заставляла Ягеллона медлить: ливонцы хотели присоединяться не так, как это представлял себе Сигизмунд, но с сохранением большой доли автономии. Медлительность Короны в оказании военной помощи Ливонии и ее готовность затягивать начало военного конфликта с Россией до истечения срока перемирия в 1562 г. свидетельствует о том, что король выжидал, пока несчастья Ливонии не сделают ее руководство более сговорчивым. Поэтому, несмотря на все громкие заявления, Польша и Литва не делали резких движений и решительных шагов, а продолжали поиски вариантов компромисса с Россией. 23 августа в Москву был отправлен гонец Михаил Гарабурда. Ему поручалось передать предложение к царю заключить перемирие с магистром, при этом Сигизмунд хотел выступить посредником на переговорах. На время последних предлагалось временно прекратить все боевые действия в Ливонии, до 1 апреля 1561 г.
Однако здесь неожиданный ход сделала Россия. 18 августа на заседании царя и митрополита был принят новый сценарий развития событий: в Литву отправлялось посольство окольничего Ф. И. Сукина и дворцового дьяка Г. Шапкина с предложением… сватовства Грозного к одной из сестер Ягеллонок, Анне или Екатерине. Свадьба должна была сопровождаться заключением между державами вечного мира.
И свадьба, и заключение вечного мира обязательно должны быть в Москве, где Иван IV будет хозяином, а Ягеллоны — гостями.
27 октября от Сукина поступили вроде бы обнадеживающие известия. Постановка вопроса об Иване IV как потенциальном зяте оказалась для Сигизмунда неожиданной. Поэтому высланные для переговоров паны ближней рады не сразу выработали линию поведения. Сперва они отговаривались, что из-за войны в Ливонии ни о каких делах, кроме прекращения войны, вообще разговаривать нельзя, потом заявили, что о сватовстве надо еще «обослаться» с радой польской, цесарем и другими христианскими королями.
Но затем началось обсуждение кандидатур невесты. Русские хотели младшую, Катерину, паны упирались, что выдавать младшую сестру раньше старшей, Анны, нельзя. 12 октября Сигизмунд заявил о готовности выдать Катерину за Ивана IV и отправить для договора больших послов. Русским дипломатам даже показали невесту, но тайно — во время посещения костела Сукина и Шапкина спрятали в избе во дворе, и оттуда они подсматривали королевский выход, «а королевна… Катерина к нам оборотилась и на нашу избу смотрела, а того, государь, не ведаем, ведала ли будет нас или не ведала». Таким образом, в октябре 1560 г. сватовство не было принципиально отклонено, оставалось договориться об условиях.
4 декабря 1560 г. в Москву было отправлено посольство Яна Шимкова и Яна Гайки. Вопрос о сватовстве можно было рассматривать на следующих условиях: вывод русских войск из Ливонии, заключение вечного мира, договор о браке и мире должен быть заключен «на рубеже» между государствами, а не в Москве. В ходе дебатов 11 февраля литовские дипломаты также выдвинули набор традиционных территориальных претензий на Новгород, Северские земли, Смоленск и другие города. Трудно сказать, было ли это заведомо невыполнимое требование высказано специально для срыва переговоров, или же Сигизмунд в самом деле рассчитывал под маркой сватовства что-нибудь получить. Так или иначе, литовские условия для Москвы оказались совершенно неприемлемыми. Не удалось и продлить литовско-русское перемирие, потому что Россия отказалась прекращать боевые действия в Ливонии до вывода оттуда литовских войск. 18 февраля послы «безделно» уехали из Москвы.
