План Изенбурга был встречен в Ливонии с энтузиазмом. Уже летом 1499 г. в Дании побывало ливонское посольство, которое вело переговоры о заключении союза. Было решено продолжить переговоры осенью того же года в Копенгагене^[740]. Перед отправлением посольства в Копенгаген в сентябре 1499 г. был созван ландтаг в Валке, на котором обсуждался вопрос о предстоящих переговорах с датским королем. Ландтаг решил предоставить послам полномочия заключить союз на три, два или полгода на том условии, что Дания и Ливония будут вместе воевать против русских, причем датчане должны будут выступить против Новгорода, ливонцы — против Пскова^[741]. Речь шла, таким образом, о военном наступательном союзе Ливонии и Дании против России. Датско-ливонские переговоры состоялись в ноябре 1499 г. На предложение ливонского посольства заключить союз против русских датский король ответил согласием, но пожелал, чтобы союз был заключен не только против русских, но и против любых других врагов; кроме того, он потребовал, чтобы Ливония признала его своим охранителем и защитником, подобно тому как признавали его предков^[742]. Требования Иоанна вызвали в Ливонии отрицательную реакцию. Плеттенберг в письме к герцогу Фридриху Саксонскому, избранному в апреле 1498 г. великим магистром, выражал свое неудовольствие желанием датского короля заключить широкий союз против любых врагов, а не только против русских, а также требованием, чтобы Орден выплачивал королю ежегодно определенную сумму в знак признания его своим защитником. Плеттенберг подчеркивал, что все это свидетельствует о намерении датского короля стать ногой в Ливонии так, как это сделал польский король в Пруссии^[743].с Боязнь Ордена потерять свою самостоятельность и явное нежелание датского короля придавать предполагаемому союзу антирусскую направленность^[744] обусловили безрезультатность датско-ливонских переговоров.

Безрезультатными по существу оставались и обращения Плеттенберга к Империи и Ватикану. В ответ на просьбу о помощи император Максимилиан предложил проект объединения трех орденов — Тевтонского, иоаннитов и св. Юрия, чтобы таким образом усилить Тевтонский орден, но руководство последним сочло этот план нецелесообразным, так как он мог привести к потере самостоятельности Тевтонским орденом^[745]. Папа Александр VI, не объявляя крестового похода против русских, ограничивался лишь посылкой писем датскому королю, великому князю Литовскому и великому князю Московскому; первых он просил «не держать» мира с русскими и оказать помощь Ливонии, последнего — не нападать на Ливонию^[746]. Ганзейские города, приняв на съезде в Любеке летом 1498 г. решение не оставлять Ливонию в случае необходимости «без помощи и утешения», реальной помощи (людьми и деньгами, чего желал Плеттенберг) ей не оказали^[747].

В этих условиях, когда, казалось, окончательно исчезла надежда на создание антирусской коалиции, у Ливонского ордена появился реальный союзник — великий князь Литовский Александр. Русско-литовские противоречия, временно сглаженные договором и династическим браком 1494 г., в последние годы XV в., как уже говорилось, вновь обострились. Стремление Ивана III к возвращению всех русских земель, остававшихся еще под властью Великого княжества Литовского, находилось в полном противоречии со стремлением правящих кругов последнего удержать во что бы то ни стало эти земли за собою. Новая война была неизбежной. Уже в последние годы XV в. правительство Александра, готовясь к войне, начинает искать союзников. В 1498 г. посол Александра предложил Любеку, чтобы ганзейские города вступили в союз с Литвой против России (ганзейские города уклонились от этого предложения)^[748]. В июне 1500 г. последовало посольство к Плеттенбергу с аналогичными предложениями^[749].

Хотя Плеттенберг с момента избрания магистром Ливонского ордена в 1494 г. всю свою энергию тратил на поиски военных союзников против России, на предложения великого князя Литовского Александра он согласился не сразу. Более того, получив первое предложение, присланное с посольством в июне 1500 г., Плеттенберг от заключения союза решил воздержаться:^[750] в письме к великому магистру от 5 июля 1500 г. свою позицию он объяснил опасением, как бы Ливония благодаря предлагаемому шагу не попала в большую беду: будучи вовлечена в войну, не осталась бы без помощи, как это имело место в прежние времена^[751]. За недоверием Плеттенберга к эффективности литовской военной помощи в случае вступления Ливонии в войну (Литва с лета 1500 г. воевала с Россией, поэтому заключение ливонско-литовского союза означало немедленное вступление Ливонии в войну) скрывалось недоверие к политике Ягеллонов в отношении Ордена: Ягеллоны стремились к подчинению Тевтонского ордена (напомним, что после Торуньского мира 1466 г. он стал вассалом Польши), ветвью которого являлся Ливонский орден^[752].

Однако колебания Плеттенберга оказались недолгими. Получив повторные предложения о союзе от Александра, Плеттенберг после совещания с высшими сановниками Ордена 6 декабря 1500 г. решил созвать 17 января 1501 г. ландтаг для обсуждения вопроса об ответе великому князю Литовскому^[753]. На ландтаге, заседавшем в Вольмаре, было решено дать положительный ответ и заключить союз с великим князем Литовским против России^[754]. Изменение своей позиции Плеттенберг мотивировал тем, что в случае подчинения Литвы «московиту» Орден со всех сторон будет окружен врагами^[755]. Мысль же о возможности подчинения Литвы Москве была навеяна, очевидно, поражениями, понесенными литовскими войсками во время кампании 1500 г.^[756]

После ландтага в Валке в январе 1501 г. вопрос о вступлении Ливонии в войну с Россией был решен. В письме к Любеку от 28 января 1501 г., обращаясь к ганзейским городам с очередной просьбой о помощи, Плеттенберг сообщал о своем намерении заключить союз с великим князем Литовским и о том, что летом или осенью состоится поход против русских^[757]. В ответе послу рижского архиепископа от 5 апреля 1501 г. он уточнил дату предполагаемого похода около дня св. Якова (25 июля)^[758]. На принятое решение не повлияло посольство псковичей к магистру, которое в феврале 1501 г. хлопотало о свободном проезде псковских купцов в Ливонию и подтвердило желание Пскова соблюдать мир с Ливонией (имелся в виду русско-ливонский договор 1493 г., заключенный на 10 лет). Плеттенберг в письме к великому магистру заявление псковичей объяснял тем, что русские хотят удержать Ливонию от помощи Литве, но что сами они думают неожиданно напасть на Ливонию^[759]. Между тем в искренности заявления псковского посольства, а также в том, что оно выражало позицию Ивана III в отношении Ливонии, не приходится сомневаться: сохранение мира с Ливонией отвечало не только давней установке русского правительства на развитие мирных экономических связей с Ливонией, но и насущным военно-политическим интересам России в условиях русско-литовской войны.

Но и с этим заверением русских Плеттенберг не желал считаться. В конце февраля — начале марта у Александра побывал посол Ордена комтур Динабурга, который привез Плеттенбергу датированный 3 марта проект договора между Великим княжеством Литовским и Ливонией, скрепленный печатями литовской стороны^[760].

Проект договорной грамоты,^[761] составленной от имени великого князя Литовского Александра, начинался с введения, в котором указывалось, что великий князь Московский в союзе с татарами и прочими варварами хочет напасть на владения князя литовского и других христианских государей, чтобы погасить святую римскую веру; поскольку ой уже напал на Литовские владения, постольку великий князь Литовский Александр хочет заключить союз с ливонским магистром Вальтером Плеттенбергом, рижским архиепископом Михаилом и другими ливонскими прелатами. Союз заключается на 10 лет, по прошествии которых он может быть продлен. По условиям союза великий князь Литовский брал на себя обязательство не заключать никаких соглашений с великим князем Московским без согласия ливонской стороны; в случае необходимости предпринять поход против великого княжества Московского военные силы Ливонии и Литвы должны были начать его по взаимному согласованию в одно время; в случае если московские войска вторгнутся в Литву или Ливонию прежде, чем будут собраны их общие силы, то стороне, подвергшейся нападению, другая сторона должна оказать немедленную помощь путем вторжения во владения великого князя Московского.