Понимая, какое значение для противника имеет захват богатейшего подмосковного села Красного, лежащего на реке Яузе, Скопин-Шуйский сосредоточил на берегу реки основные силы своей группы и успешно отражал все атаки противника[337]. Между тем подметные письма Шуйского, направляемые в лагерь Болотникова и обращенные к находившемуся в лагере дворянству, сделали свое дело. 15 ноября 1606 г. из лагеря к Шуйскому ушли Григорий Сумбулов и Прокопий Ляпунов со своими отрядами рязанских дворян. Это событие послужило переломным моментом в осаде Москвы. За рязанцами покинули лагерь московские стрельцы, изменившие Шуйскому во время взятия восставшими Коломны, а затем потянулись и другие люди. Лишь Истома Пашков со своими веневцами и каширцами оставался пока верен Болотникову.
Между тем Шуйский получает с севера России существенное подкрепление в составе 400 двинских стрельцов. Значительно усилившись, царь Василий решается дать бой противнику. Сражение произошло 27 ноября и окончилось победой Шуйского. После этого поражения и Истома Пашков изменяет Болотникову и переходит на сторону Шуйского. Его уход нанес непоправимый удар делу восстания.
В это время в Москву прибывают смоленские и ржевские полки. Их беспрепятственный проход обеспечивался полком М. В. Скопина-Шуйского, который, став у Данилова монастыря и пропустив полки, дал им возможность отдохнуть и приготовиться к предстоящему бою, а затем включил в свою армию смольнян, а также части, остававшиеся в Москве в период осады. С этой вновь сформированной армией Скопин-Шуйский выступил в поход на противника. 2 декабря 1606 г. у деревни Котлы был дан бой, закончившийся полной победой армии Шуйского. Выбив противника из деревни, победители продолжали гнать его до села Коломенского, где сражение продолжалось еще три дня. Однако после того, как Скопин-Шуйский в ходе боя применил раскаленные ядра, Болотников оставил свои позиции и отступил к Загорью.
Казаки, оставшиеся под командой атамана Беззубцева, огородили свой табор тремя рядами тесно связанных саней, залитых водой и обледеневших, но и это не остановило осаждавших. Тогда Беззубцев предложил сдачу при условии сохранения жизни всему его отряду. Скопин, не желая лишних, ненужных потерь, принял эти условия, и казаки сдались[338]. 5 декабря Василий Шуйский специальными грамотами известил города России о победе над Болотниковым, а девятнадцатилетнему воеводе М. В. Скопину-Шуйскому пожаловал чин боярина[339].
Болотников с остатком войск ушел к Серпухову, но жители не впустили его, и он обосновался в Калуге. В погоню за Болотниковым было послано войско, которое возглавил Дмитрий Шуйский, мечтавший захватить самого Болотникова и тем самым взять реванш над ненавистным племянником (полк последнего оставался в Москве). Но Болотников уже успел получить подкрепление из южных городов и неожиданно ударил одновременно и с фронта, и с тыла по армии Дмитрия Шуйского, уверенного в скорой и легкой победе и поэтому не ожидавшего нападения. В этом сражении Шуйский потерял около 14 тыс. человек и едва успел ретироваться в Серпухов, где потерпел второе поражение и с позором бежал в Москву. Тогда под Калугу было послано войско во главе с Иваном Шуйским, но и оно, просидев под городом целый месяц, не добилось успеха. Теперь под Калугой встало новое, не подчинявшееся И. И. Шуйскому, подкрепление во главе с князьями Мстиславским и М. В. Скопиным-Шуйским. Понимая, что прямым штурмом Калуги не взять, Скопин-Шуйский решил применить новый маневр. Поскольку калужский кремль-«острог» был деревянный, он решил его поджечь при помощи «подмета». Под прикрытием передвижных «туров» осаждающие двигали перед собой дровяной вал, рассчитывая окружить им деревянный острог и поджечь. Однако Болотников не только разгадал намерения Скопина, но и использовал маневр противника против него самого. Он тайно вывел подкоп за стены города и заложил бочки с порохом с таким рассчетом, что когда нападающие подошли к намеченным Болотниковым точкам, произошел взрыв, разметавший не только дровяную гору, но и все орудия передвижения («туры») вместе с людьми. В лагере нападающих начался переполох[340].
Войска Шуйского простояли под Калугой, блокируя ее целых три месяца и пресекая всякую возможность получения Болотниковым помощи со стороны, тем более что желающие помочь были — периферия продолжала кипеть. Вскоре в Туле появился новоявленный царевич Петр, выдававший себя за сына царя Федора Иоанновича, т. е. за внука Ивана Грозного. С ним прибыл матерый враг Василия Шуйского— князь Григорий Шаховской с 30-тысячным отрядом казаков. Из Венева на помощь Болотникову пытался пробиться отряд под командованием мятежного князя Телятевского, но не дошел до — места назначения, так как на реке Вырке его наголову разбил князь М. В. Скопин-Шуйский[341]. Вторая крупная победа над восставшими была одержана под Серебряными прудами почти одновременно с победой на Вырке.
Эти две победы улучшили настроение московского населения, создав тем самым благоприятную обстановку в дальнейшей борьбе с восстанием. В частности, теперь можно было выделить значительные силы и против Тулы, где сидел «царевич Петр» с казаками. В Тулу направился отряд во главе с князем Воротынским, а в Дедилов — во главе с князем Хилковым. Но оба воеводы потерпели поражение. Положение Василия Шуйского снова ухудшилось. Из Тулы на помощь осажденному в Калуге Болотникову вышел большой отряд под командованием все того же князя Андрея Телятевского и состоявший в основном из казаков.
Битва произошла на реке Пчельне недалеко от Калуги, и царские войска были наголову разбиты. В ходе боя многие казаки, входившие в состав армии Василия Шуйского, перешли на сторону восставших, что дало возможность Болотникову сделать вылазку навстречу Телятевскому. В рядах царской армии началась паника, и она в полном беспорядке, теряя оружие, отступила от Калуги. Болотников решил не оставаться в Калуге, охваченной голодом, а перешел в Тулу, соединившись с «царевичем Петром».
Всю зиму и весну 1607 г. Шуйский собирал силы. Была объявлена большая «посоха» (с каждой сохи по 6 человек) с северных уездов и волостей, из Казани прибыл отряд татар. Василий Шуйский направил Мстиславского и Скопина к Калуге, Воротынского к Туле, Хилкова к Веневу, Измайлова к Козельску, Хованского к Михайлову, Шереметева к Астрахани, Пушкина к Арзамасу, блокировав тем самым пути, по которым восставшие могли получить пополнения. Сам же Василий со своим полком оставался в Москве. Для благословения воинов «на великое земское дело» был вызван из Старицы бывший первый патриарх русской церкви престарелый Иов.
В царской каптане, подбитой соболями, в сопровождении большой свиты Иов прибыл в Москву, и поскольку по старости читать свою «Прощальную грамоту» он уже не мог, ее зачитал патриарший дьякон. В грамоте особо подчеркивались заслуги «воистину свята и праведна Царя и Великого князя Василия Ивановича всея Руси» в разоблачении Самозванца и борьбе с ним, а также провозглашалось прощение всем православным христианам в совершенных ими преступлениях в период царствования Самозванца[342]. На обратной дороге Иов, едва успев доехать до Старицы, скончался.
Осада Тулы продолжалась 4 месяца. Борьба с повстанцами на периферии шла с переменным успехом: Измайлову и Пушкину сначала удалось освободить от осады Нижний Новгород, а также усмирить Арзамас, Алатырь и Свияжск с уездами, но близ Дедилова они были разбиты Телятевским и отступили к Кашире. Шереметев неудачно штурмовал Астрахань.
Собрав под свои знамена достаточно крупные силы, Шуйский решил лично возглавить военные действия. Оставив Москву на брата Дмитрия и князей Одоевского и Трубецкого, он 21 мая 1607 г. сел на коня и выступил в поход. Двигаясь к Туле, Шуйский послал князей Голицына, Лыкова и с ними Прокопия Ляпунова к Кашире. «Царевич Петр» бросил им наперерез отряд во главе с князем Телятевским. Произошла ожесточенная битва, в которой повстанцы были наголову разбиты и ушли в Тулу, оставив победителям знамена, пушки и обоз. Окрыленный этим успехом, Шуйский двинулся к Туле, по пути освободив Алексин, но в семи верстах от города натолкнулся на сильный отряд противника, засевший в лесу между топями на речке Вороньей. Мятежники упорно сопротивлялись наступавшему на них полку князя М. В. Скопина-Шуйского, но талантливый полководец зашел им в тыл, часть его воинов на плечах бегущего противника ворвалась в город, но там их ждала смерть, так как воеводы без царского приказа не решились на общий приступ. Тула была обложена кругом, на реке Упе расставили тяжелые орудия. Шуйский расположился в трех верстах от города. Повстанцы бились насмерть, совершая по четыре вылазки в сутки.