Шоу — в силу цензурных условий, и по причине своей оригинальности и непривычности — стоило большого труда добиться успеха в театре, и он стремился писать так, чтобы его пьесы, не теряя сценичности, нашли доступ к читателю. Он заимствовал у Ибсена и еще более развил «развернутую ремарку», закрепившуюся впоследствии в интеллектуальной драме, и снабжал свои пьесы обширными, соизмеримыми по объему с ними самими предисловиями. Пьесы, написанные в конце прошлого века, Шоу издал тремя сборниками: в 1898 г. «Неприятные пьесы» и «Приятные пьесы», в 1901 г. — «Три пьесы для пуритан».
«Приятные пьесы» тематически разбросаннее, чем «Неприятные». В пьесе «Оружие и человек» автор стремится разрушить привычные представления о войне, а в пьесе «Избранник судьбы» главным действующим лицом является молодой генерал Наполеон Бонапарт. В «Кандиде» и «Поживем — увидим» действие замыкается семейным кругом. Однако в этих комедиях начинает подспудно вызревать и вырисовываться круг философских проблем, многое определивших в последующем творчестве Шоу.
Неприятие буржуазной демократии с годами все больше подводило Шоу к вере в «сильную личность», определяющую в известных исторических пределах ход истории. При этом Шоу — противник помпезных исторических полотен. Он желает проанализировать «сильную личность» в ее действительных человеческих особенностях, причем инструментом для анализа нередко служит ирония. Немало ее и в «Избраннике судьбы».
К проблеме «великого человека» Шоу возвращается вскоре и в пьесах «Цезарь и Клеопатра» (1898, «Три пьесы для пуритан»), где главной чертой большой исторической личности он объявляет неординарность мышления.
В «приятных» «семейных» пьесах Шоу одна из ведущих проблем — конфликт идеалиста и практика. До него она нашла классическое воплощение в «Мизантропе» Мольера и «Эгмонте» Гёте, но от Шоу трудно ждать подражания чужим образцам. В «Квинтэссенции ибсенизма» он называет идеалистом человека, готового принять на веру ложь, сочиненную о себе обществом, а реалистом — человека с незамутненным сознанием. Однако действительное отношение драматурга Шоу к этой проблеме не совпадает с декларированным. «Идеалисты» его пьес — это люди, которым дано сквозь видимость пробиваться к истинным свойствам того или иного человека и понимать поэтическую сторону жизни. В «Кандиде» нравственная победа оказывается за поэтом, совершенно беспомощным во всех практических сторонах жизни. Что же касается шовианского «практика», то он обычно не замыкается в заурядном буржуазном делячестве. Он тоже по — своему философ, хотя и весьма своеобразный. Желание достичь успеха научает его социальному мышлению, и его цинизм оказывается сродни способности к трезвому анализу общественных механизмов. Шовианские «идеалист» и «практик» дополняют друг друга. Одному из них доступнее сфера чисто человеческих отношений, другому — деловая сторона жизни.
Поэтому шовианские «идеалисты», приобретая жизненный опыт, зачастую переходят на сторону практиков. Такой путь проделывают, в частности, герои пьесы «Майор Барбара» (1905), где дочь фабриканта оружия Андершафта, увлеченная своей работой в «Армии спасения», и ее жених, преподаватель греческого языка, присоединяются к Андершафту, сумевшему доказать им необходимость жизненного успеха и преимущества реального подхода к действительности. Но тот же жизненный опыт нередко придает человеческую умудренность «практику». Деловой успех не заменяет человеческую полноценность.
Шовианские «идеалист» и «практик» нередко в ходе действия меняются местами. Так, в мелодраме «Ученик дьявола» (1897) напряженность жизненных ситуаций, характерная для избранного Шоу жанра, помогает его героям обнаружить, что они представляют собой нечто совершенно противоположное тому, чем они считали себя и кем их считали окружающие. Еще чаще у Шоу человек, показавший себя идеалистом в одних обстоятельствах, выступает в качестве реалиста в других, что не мешает ему в следующей сцене вернуться к своей роли идеалиста. При этом «идеалистами» его пьес нередко оказываются забулдыги, пренебрегающие всеми общественными условностями, включая уважение к чужой собственности. По Шоу, всякий бунтарь, всякий человек, выпадающий из общества, уже по одной этой причине имеет право называться идеалистом, ибо его «практика» является отрицанием не только «практики» буржуазного общества, но и системы взглядов, лежащей в ее основе. Весьма наглядно Шоу демонстрирует и зыбкость границ между «добром» и «злом» в понимании буржуазного общественного мнения. Для его героев характерны перепады не только внутреннего состояния, но и положения в обществе. Так, выгнанный Сарториусом с работы нищий сборщик квартирной платы Ликчиз в мгновение ока превращается в преуспевающего дельца, а мусорщик Дуллитл («Пигмалион») становится благодаря счастливой случайности известным проповедником и весьма состоятельным человеком, что, впрочем, не мешает ему жалеть об утерянной вместе с бедностью свободе от общественных условностей.
Эти резкие перемены психологических состояний и общественного статуса героев Шоу придают его пьесам большую внутреннюю подвижность. Шоу никогда не обращался к психологической драме (хотя более поздний «Дом, где разбиваются сердца» является шагом в этом направлении), но диапазон возможностей его героев так велик, что они обрисованы достаточно выпукло и многосторонне. При этом Шоу избегает вялости действия. «Хорошо сделанную пьесу» Шоу изменил до неузнаваемости, но сохранил главное ее достоинство — сценичность.
Пьесы Шоу настолько полны неожиданностями, что уже это их качество оказывается сродни парадоксальности. Каждый из героев словно бы стремится сделать что — либо противоположное тому, чего от него ждут. Парадоксами полны и диалоги героев. Эта склонность Шоу к парадоксу имеет двоякие корни. Главная функция парадокса в системе Шоу состоит в том, чтобы показать всякое явление с неожиданной стороны, пролить на него новый свет, научить зрителя и читателя вглядываться в окружающее, самостоятельно его оценивать и не принимать устоявшиеся стереотипы мышления. Общая задача Шоу как наследника просветителей состоит в том, чтобы очистить людское сознание от предрассудков, и парадокс верно служит у него этой задаче. Но парадоксальность мышления Шоу — еще один признак его народности, поскольку английское художественное мышление изначально несет в себе заметные следы парадоксальности. Интеллектуально ориентированная драматургия Шоу в своей подоснове глубоко народна. Эта ее особенность позволит Шоу в дальнейшем создать образ французской народной героини Жанны д’Арк («Святая Иоанна»).
Драматургическое новаторство Шоу вызвало на первых порах нарекания критики, и он ответил своим оппонентам «комедией — репетицией» (т. е. комедией, где используется прием «сцены на сцене») «Первая пьеса Фанни» (1910), в которой с добродушной усмешкой обрисовал всех главных представителей тогдашней театральной критики, включая его старого друга Уильяма Арчера. Но наилучшим ответом критике было то, что драмы Шоу от года к году все прочнее утверждались на сцене. После успеха пьесы «Оружие и человек» (1894) Шоу — признанный драматург. Десять лет спустя он становится главной фигурой английского театра.
В 1904 г. актер, режиссер и драматург Гренвилл — Баркер совместно с театральным предпринимателем Джоном Юджином Ведрном (1867–1930) начали свою антрепризу в небольшом, всего на четыреста мест театре Ройал Корт, ставшем с тех пор главной экспериментальной площадкой английского театра. В 1907 г. они на короткий срок перенесли свою антрепризу в театр Савой. В этих двух театрах были поставлены почти все написанные ранее и в это время пьесы Бернарда Шоу, причем он сам же и выступал в качестве режиссера. Эти несколько сезонов принесли Шоу общеевропейскую славу.
Успех позволил Шоу окончательно порвать с традициями «хорошо сделанной пьесы», требовавшей прежде всего предельной концентрации действия. Он начинает нащупывать путь к принципу монтажа, сделавшегося впоследствии распространенной формой организации драматургического материала. Однако театр того времени с претендующими на полную достоверность и непросто сменяемыми декорациями не был еще готов к тому, чтобы принять этот принцип, да и Шоу только лишь приближался к нему. Уже пьеса «Цезарь и Клеопатра» выглядела как собрание разрозненных сцен. Она получила доступ в английский театр лишь после того, как ее поставил в Берлине великий немецкий режиссер Макс Рейнгардт, очень чуткий к любого рода новаторству. С известными трудностями столкнулся Шоу и при постановке пьесы «Человек и сверхчеловек» (1903). Третье действие, заключавшее в себе философскую сердцевину пьесы, было поставлено отдельно под названием «Дон Жуан в аду».
