Именно Воротынские и зажгли тусклое пламя «странной войны». В 1487 году князь Иван Михайлович Воротынский (внук основателя фамилии) вместе с целой компанией своих сородичей, князей Одоевских, напал на Мезецк. Тамошние князья Мезецкие сохраняли верность королю Казимиру. Нападавшие находились уже на московской службе и, очевидно, выполняли указания своего нового государя.

В октябре 1487 года в Москву прибыло литовское посольство с жалобами на действия Воротынского. Началась оживленная дипломатическая перебранка, в которой каждая из сторон обвиняла в бесчинствах другую (9, 5). Москва также категорически отказывалась признать права Казимира на традиционные дани со Ржева и Великих Лук. «…И король бы в наши волости в Луки Великие и во Ржову и в иные места в новогородцкие в нашу отчину не вступался» (9, 38). Вообще Иван III вел себя в этом разгоравшемся споре с характерной для него в беспроигрышных ситуациях хамоватой самоуверенностью, слегка прикрытой холодной дипломатической вежливостью.

Замысел всей кампании 1487–1494 годов состоял в том, чтобы (используя опыт новгородских походов) достичь успеха незаметно, без лишнего шума. Иван III не хотел начинать большую войну с Литвой и отправлять в «верховские княжества» крупные боевые силы. Во-первых, это могло вызвать аналогичные действия со стороны Литвы, Польши и «Ахматовых детей» из Волжской Орды. Во-вторых, открытая военная угроза со стороны Москвы могла сплотить «верховских князей» и толкнуть их в объятия Казимира.

Ставка была сделана на разжигание междоусобной вражды внутри многочисленного и сварливого семейства «верховских князей». Их давние личные счеты переплетались со сложными имущественными отношениями. Зачастую несколько князей совместно владели каким-нибудь крохотным городком, получая долю от приносимых им скромных доходов.

Те, кто переходил на московскую службу, немедленно получали уже в качестве пожалования свои прежние владения, а вместе с ними и те, которыми перебежчики не владели, но на которые могли претендовать по семейному положению. (Обычной схемой раздора были извечные споры между дядьями и племянниками.) Для защиты «правды» и восстановления «законных прав» своих новых подданных Иван III отправлял в регион военные силы, численность которых, впрочем, была невелика. Оно и понятно: эти отряды предназначались не для большой войны, а для «точечных ударов» по локальным целям. При этом поначалу в Москве все же несколько недооценили боевитость выросших под звон сабель «верховских князей».

Весной 1489 года Иван III отправил на Воротынск (очевидно, для поддержки одной части клана Воротынских против другой) войско под предводительством молодого московского воеводы князя Василия Ивановича Косого («Кривого») Патрикеева, сына Ивана Юрьевича Патрикеева. Поначалу дело шло удачно, но на обратном пути москвичи подверглись нападению королевских войск и были разбиты. «Тое же весны посылал князь велики князя Василья Кривого княжа Ивана сына Юрьевича Воротынского воевати, и иных порубежных городов литовскых, он же много повоева и возвратися; и приела король на него со многою силою своих воевод, и приидоша изгоном и победиша князя Василья, многих побиша и в полон поведоша» (18, 239).

Летописи довольно сбивчиво излагают историю перехода черниговских князей на московскую службу в 1487–1493 годах. Случается, что один и тот же эпизод повторяется дважды, под разными годами. Все же можно понять, что в конце 1489 года (вероятно, после новых наступательных движений со стороны Москвы) на службу к Ивану III двинулась целая когорта «верховских князей»: Дмитрий Федорович Воротынский, его племянник Иван Михайлович Воротынский (отец знаменитого полководца времен Ивана Грозного Михаила Ивановича Воротынского), братья Иван, Андрей и Василий Васильевичи Белевские (20, 221; 81, 96). Все они передавали Москве свои вотчины, которые потом, как правило, получали назад уже в качестве великокняжеских пожалований. Вместе с землями Москва получала и новые боевые единицы: каждый из князей Воротынских, например, ходил на войну под знаменами Ивана III, но со своим полком. В местнической иерархии московской аристократии «служилые князья» черниговского дома получили весьма почетные места. «Они по своему положению занимали как бы промежуточное положение между удельными князьями и князьями Северо-Восточной Руси, потерявшими к концу XV — началу XVI века суверенные права на старые княжения» (82, 143). Конечно, со временем московские государи станут целенаправленно «сбивать спесь» с «верховских князей», а Иван IV первым пропустит их через мясорубку опричнины. Но «кто скажет человеку, что будет после него под солнцем?» (Еккл.6:12).

Король Казимир через своих послов энергично протестовал против организованной москвичами «утечки» черниговских князей и их вотчин из-под его власти. Иван III в ответ выдвигал разного рода сомнительные оправдания, главным из которых была ссылка на «старину», на давнюю (и едва ли действительную) зависимость черниговских князей от Москвы. Равнодушно отбрасывая все упреки Казимира, Иван знал, что ему это ничем не грозит. Король не имел тогда возможности всерьез заниматься «верховскими княжествами», так как все его внимание было поглощено событиями на юге. После кончины 6 апреля 1490 года венгерского короля Матвея Корвина претендентами на опустевший престол выступили сразу трое соискателей: сын покойного, сын и соправитель (с 1486 года) императора Священной Римской империи Фридриха III Максимилиан Габсбург и сын польского короля Казимира IV Владислав Ягеллон, занимавший с 1471 года чешский трон. Открывалась перспектива большой войны в Центральной и Восточной Европе. Император Фридрих III и король Максимилиан почувствовали вдруг живой интерес к союзу с заклятым врагом Казимира — московским государем Иваном. Без особых усилий со своей стороны Иван стал быстро превращаться в крупную фигуру на европейской политической сцене. Он многозначительно намекал имперским послам на возможность своего участия в войне с Казимиром и под эти пустые обещания уже всерьез начинал рассуждать о возможном браке своей дочери с Максимилианом Габсбургом. Впрочем, вся эта словесная паутина стоила немногого. Борьба между Максимилианом и сыном Казимира вскоре завершилась победой Владислава, женившегося на вдове Матвея Корвина. 7 ноября 1491 года был заключен Пресбургский мир, по которому Владислав получал венгерский трон, а Максимилиан — «австрийские земли, контрибуцию в 100 тысяч венгерских гульденов и право наследовать Венгрию в случае отсутствия мужских потомков Владислава» (161, 98). Теперь Максимилиану оставалось только поблагодарить московита за моральную поддержку и надолго забыть о его существовании…