В середине 80-х годов король предпринял попытку отвлечь Ивана от войны с Литвой и переключить его внимание на южные проблемы. В Северном Причерноморье стремительно расширялась турецкая агрессия. В 1484 году турки захватили города Килию и Белгород, располагавшиеся соответственно в устье Дуная и Днестра. Опасность турецкого порабощения нависла над Молдавией, где правил тесть Ивана Молодого, Стефан Великий. Как сам Стефан, так и король Казимир надеялись на то, что под давлением сына и снохи московский государь не удержится и придет на помощь своему родственнику. В таком случае мог разом рухнуть столь важный для Москвы союз с крымским ханом — вассалом турецкого султана. Однако эти надежды оказались тщетными. Иван, менее чем кто бы то ни было, способен был действовать в политике под влиянием дружеских или родственных чувств. Дружба с Молдавией, скрепленная браком Ивана Молодого и дочери Стефана Елены в 1483 году, нужна была ему лишь в контексте московско-литовского противостояния. Еще в 70-е годы он стремился наладить добрые отношения со всеми соседями польско-литовского государства, которых можно было рассматривать как потенциальных союзников Москвы в будущей войне с королем Казимиром. Эта работа стала приносить плоды уже в первой половине 80-х годов, когда Московское государство стало полноправным участником различных политических комбинаций в Восточной Европе. В 1482 году Москва установила дипломатические отношения с Венгрией, которая в ту пору также враждовала с Польшей. С 1486 года начинают налаживаться контакты со Священной Римской империей. Современные исследователи полагают, что именно оттуда, с эмблемы воинственных Габсбургов (а вовсе не из Византии), «перелетел» в Россию знаменитый двуглавый орел, изображение которого появляется на печатях Ивана III в 90-е годы XV века (109, 18).
Вся эта дипломатическая активность Москвы была подчинена главной задаче — борьбе с польско-литовским государством. Причем борьбу эту предпочтительно было вести чужими руками. Никакой филантропии здесь не допускалось. И ввязываться в более чем сомнительную войну с Турцией из-за Молдавии Иван, разумеется, не стал, сославшись для приличия на то, что его земли отделяет от владений Стефана слишком большое расстояние. В итоге Стефан Великий в 1485 году признал себя вассалом Казимира IV. Однако и тот не сумел (или не захотел) всерьез воевать с Турцией из-за Молдавии. Тогда оставленный всеми Стефан с 1487 года вынужден был начать уплату дани султану Баязиду II (161, 94). А через два года молдавский господарь сменил бесполезное польско-литовское покровительство на союз с врагом Казимира — венгерским королем Матвеем Корвином.
Первая московско-литовская война, носившая со стороны Москвы наступательный характер, началась в 1487 году и продолжалась до 1494 года. Предметом спора в этой, по выражению А. А. Зимина, «странной войне» были пограничные области с неопределенным или двойственным политическим статусом.
Конфликт вызревал постепенно. Издавна великий князь Литовский имел некоторые статьи доходов с новгородских владений, располагавшихся у границы с Литвой. Так, ему платили дань жители Великих Лук, Торопца и Ржева. Окончательно присоединив Новгородскую землю к Московскому государству в 1478 году, Иван III распорядился впредь не давать королю каких-либо платежей с этих территорий (81,95).
Пограничные споры в западных областях получили новый импульс после ликвидации независимости Тверского княжества. Границы московских владений вплотную подошли теперь к вотчинам подвластных Литве князей Вяземских — представителей смоленской ветви династии Рюриковичей. Это создавало почву для конфликтов. Подливало масла в огонь и то обстоятельство, что значительная часть московско-литовской границы оказалась в руках двух амбициозных распорядителей — посаженного на тверской стол в 1485 году князя Ивана Ивановича Молодого и награжденного можайским уделом в 1481 году князя Андрея Васильевича Большого. Поощряя их наступательный пыл, Иван III сам оставался в тени и всегда мог сослаться на свою неосведомленность.
Но наиболее острое столкновение интересов Ивана III и короля Казимира было связано с так называемыми «верховскими княжествами» — располагавшимися в бассейне верхней Оки владениями потомков святого князя-мученика Михаила Всеволодовича Черниговского, казненного татарами в 1246 году.
Земли князей Воротынских, Белевских, Одоевских, Новосильских, Трубецких, Мосальских, Мезецких находились на стыке территорий трех соперничавших государств — Литвы, Московской Руси и Золотой Орды. «Верховские князья» должны были проявлять чудеса изворотливости, чтобы не оказаться раздавленными этими страшными жерновами. В начале XV столетия они признают над собой верховную власть великого князя Литовского Витовта. Однако их статус мог изменяться в зависимости от политической обстановки. Иногда они ухитрялись служить одновременно и Литве, и Москве. Случалось, что один брат служил королю Казимиру, а другой — Василию П. Москва дальновидно выступала в роли защитницы интересов «верховских князей» перед королем. В свой договор с Казимиром, заключенный в 1449 году, Василий Темный включил и соответствующий пункт: «А верховъстии князи, што будуть издавна давали в Литву, то им и нынечы давати, а болшы того не примышляти» (6, 162).
Скудность источников не позволяет восстановить сколько-нибудь целостной картины политической борьбы в «верховских княжествах». И все же ясно, что главной заботой для местных правителей было сохранение своих владений от опустошительных нашествий степняков. В то время как Москва сумела создать надежную систему обороны своих южных границ, достоинства которой наглядно проявились во время походов хана Ахмата в 1472 и 1480 годах, великий князь Литовский не мог обеспечить своим «верховским» вассалам даже относительной безопасности. Разгром Киева в 1484 году крымскими татарами подтолкнул некоторых потомков Михаила Черниговского к окончательному переходу на сторону Москвы.
Первыми потянулись к Москве князья Одоевские и Воротынские. Эти две знаменитые в истории России фамилии были тесно связаны родственными узами. Их общим гнездом был городок Новосиль (ныне районный центр Орловской области), расположенный в верховьях реки Зуши, правого притока Оки. В середине XIV века новосильский князь Роман переселился «от насилья татарского» подальше на север, в Одоев (82, 131). Он стал основателем Одоевского удельного княжества и родоначальником всего семейства князей Одоевских. Сын Романа Василий, получив во владение Белев, стал первым князем Белевским. Другой сын Романа, Юрий Черный Новосильский, был отцом первого из князей Воротынских — Федора. Основав в 15 верстах к юго-западу от Калуги, в нижнем течении речки Высса (левый приток Оки) городок Воротынец (Воротынск), князь Федор получил прозвище Воротынский.
