Кеннеди уделил Латинской Америке больше внимания, чем любой другой послевоенный президент. Он намеренно стремился воссоздать дух политики добрых соседей Рузвельта. После прихода к власти Кастро он также пришёл к выводу, что Латинская Америка является «самым опасным регионом мира» и что для обеспечения собственной безопасности Соединенные Штаты должны бороться с бедностью и угнетением, которые казались благодатной почвой для коммунизма.^[1795] Будучи президентом, он трижды посетил Латинскую Америку, собрав миллионную аудиторию во время триумфального выступления в Мехико в 1962 году. Он принимал глав государств и дипломатов стран полушария, в отличие от многих своих предшественников общаясь с ними как с равными и наслаждаясь их обществом. Он понимал, что Соединенные Штаты в прошлом совершали ошибки в полушарии, и отождествлял себя с латиноамериканским народом. Благодаря его сочувствию, его стилю и харизме, а также трагическим обстоятельствам его смерти, он до сих пор почитается в полушарии.^[1796]

Ещё до залива Свиней Кеннеди продемонстрировал свою приверженность Латинской Америке. 13 марта 1961 года он с большой помпой объявил о создании Альянса за прогресс, программы помощи, подобной плану Маршалла, которую лидеры стран полушария искали с 1940-х годов. «Огромные совместные усилия, не имеющие аналогов по масштабам и благородству цели», — провозгласил он, — «чтобы удовлетворить основные потребности американского народа в домах, работе и земле, здоровье и школах».^[1797] В августе администрация пообещала выделить 1 миллиард долларов на первый год и 20 миллиардов долларов на следующее десятилетие. Политическая демократия и фундаментальные реформы должны были сопровождать экономическое развитие. Альянс внушал большие надежды в полушарии и внутри страны. Как и Корпус мира, он казался воплощением идеализма внешней политики Нового фронтира.

На самом деле действия администрации часто опровергали её идеалистическую риторику и подрывали её цели. Главной заботой Кеннеди, а порой и навязчивой идеей, было не допустить появления в полушарии ещё одной Кубы. Для достижения этой цели он вмешивался в латиноамериканскую политику в масштабах, не сравнимых со времен Вильсона. Американские чиновники хотели бы избавиться от Жан-Клода «Папы Дока» Дювалье, отвратительного диктатора Гаити, но они не смогли найти приемлемую альтернативу и согласились с его правлением. Хитрый Дювалье даже манипулировал Вашингтоном, предлагая щедрый пакет помощи в обмен на решающее голосование Гаити за исключение Кубы из Организации американских государств. Администрация приветствовала убийство отвратительного доминиканского диктатора Рафаэля Трухильо в мае 1961 года. Но его возможного преемника, всенародно избранного Хуана Боша, она считала туманным интеллектуалом, а один дипломат назвал его «коммунистом в глубоком прикрытии».^[1798] «Есть три возможности в порядке убывания предпочтений, — рассуждал Кеннеди, — достойный демократический режим, продолжение режима Трухильо или режим Кастро. Мы должны стремиться к первому, но мы не можем отказаться от второго, пока не убедимся, что сможем избежать третьего».^[1799] Таким образом, в сентябре 1963 года Соединенные Штаты стояли в стороне, пока Бош был свергнут доминиканскими военными.

Администрация также подрывала избранные народом левые правительства, которые не придерживались её линии в отношении Кубы. Аргентина и Бразилия, две крупнейшие страны полушария, боролись за проведение независимой внешней политики, поддерживая дипломатические отношения и небольшую торговлю с Советским Союзом, но при этом не поддаваясь американским санкциям против Кубы. Несмотря на то, что аргентинский президент Артуро Фрондизи с энтузиазмом поддерживал «Альянс за прогресс» и активно добивался поддержки США, администрация смотрела сквозь пальцы, когда в марте 1962 года его свергли военные. Кеннеди считал левого лидера Бразилии Жуана Гуларта ненадежным. ЦРУ потратило 5 миллионов долларов на усилия по дестабилизации ситуации, которые привели к военному перевороту в 1964 году.^[1800] В Чили оно грубо вмешалось в избирательный процесс, потратив более 2,5 миллионов долларов на замену левого Артуро Алессандри более умеренным и, предположительно, более надежным Эдуардо Фреем. Фрей был тем типом латиноамериканского лидера, которого предпочитала администрация. После своего избрания в 1964 году он добился скромных результатов в рамках Альянса за прогресс. Но тайная операция Кеннеди также положила начало вмешательству в чилийскую политику, которое привело к трагическим последствиям.

Наиболее вопиющим и сомнительным было вмешательство в дела крошечной Британской Гвианы (ныне Гайана), которая, что примечательно, в годы правления Кеннеди — и к своему несчастью — стала рассматриваться как важнейшее условие безопасности США. Находясь на пороге независимости от Великобритании, эта обедневшая колония на севере Латинской Америки, примыкающая к Венесуэле, возглавлялась избранным премьер-министром Чедди Джаганом, дантистом, получившим образование в США, и заклятым марксистом. В октябре 1961 года Джаган в частном порядке заверил Кеннеди, что не допустит создания советской базы в Британской Гвиане. Не будучи переубежденной, администрация при пособничестве Великобритании провела в начале 1962 года тайную операцию, включавшую разжигание демонстраций, беспорядков и всеобщей забастовки. Летом 1963 года Кеннеди оказал давление на британского премьер-министра Гарольда Макмиллана, чтобы тот отсрочил предоставление независимости. Британцы неохотно пошли на это, начав новый избирательный процесс, в результате которого Джаган был отстранен от власти в 1964 году.^[1801] 18 ноября 1963 года, за четыре дня до своего убийства, Кеннеди изложил то, что должно было стать «Доктриной Кеннеди», заявив, что «все доступные нам источники» должны быть использованы, чтобы «предотвратить создание ещё одной Кубы в полушарии». Позднее Макджордж Банди признал, что это заявление было «почти сразу же замято его смертью».^[1802]

Самый большой провал латиноамериканской политики Кеннеди случился в области самых широких надежд. Альянс за прогресс построил дороги, школы, больницы и недорогое жилье во многих странах Латинской Америки. Поразительных результатов он добился в Венесуэле. Однако в целом темпы роста не достигли запланированных 2,5%. Программа помощи также не достигла значительных результатов в плане демократизации и экономических реформ. В Вашингтоне страдали от слабого руководства, бюрократического оцепенения и бесхозяйственности. В итоге Соединенные Штаты выделили 18 миллиардов долларов, но 70 процентов из них были предоставлены в виде займов, а не грантов. Они не предоставили серьёзных торговых уступок, а резкое снижение цен на латиноамериканский экспорт свело на нет все выгоды от американской помощи. Экономический прогресс был также сведен на нет стремительным ростом населения — проблемой, которую администрация не решалась решать из-за взрывоопасных политико-религиозных последствий у себя дома. Соединенные Штаты не подталкивали правительства стран Латинской Америки к решению важнейшего вопроса земельной реформы, опасаясь разозлить укоренившиеся элиты, дестабилизировать ситуацию в странах-получателях помощи или спровоцировать американские корпорации. Альянс потерпел неудачу главным образом потому, что ставил перед собой нереальные цели: фундаментальная перестройка экономики и политики Латинской Америки всего за десять лет. Основываясь на впечатляющих результатах, достигнутых планом Маршалла в Европе, и на модных в то время академических моделях развития, основанных на опыте США, он игнорировал особенности латиноамериканской истории и политической культуры. Пожалуй, лучшее, что можно сказать, — это то, что он на два десятилетия отсрочил экономическую катастрофу, которая обрушилась на большую часть континента в 1980-х годах.^[1803]

Американская военная помощь в некотором роде подрывала Альянс за прогресс. В соответствии с более широкими интересами, администрация Кеннеди сделала акцент на укреплении латиноамериканских сил внутренней безопасности и обучении их контрпартизанским методам, чтобы искоренить повстанцев, подобных Кастро. Она также опиралась на популярные в то время научные теории о том, что просвещенные военные могут стать проводниками развития и даже демократизации в досовременных обществах. Американские чиновники надеялись, что более тесные связи привьют латиноамериканским военным офицерам демократические ценности и приведут к росту влияния Соединенных Штатов. Администрация Кеннеди увеличила военную помощь более чем на 50% до 77 миллионов долларов в год. Только в 1962 году более девяти тысяч латиноамериканских военных прошли обучение в таких учебных заведениях, как Школа Америк в Форт-Беннинге, штат Джорджия. Результаты оказались не такими, как ожидалось. В период с 1961 по 1963 год в результате военных переворотов было ликвидировано шесть избранных правительств. Американская программа помощи способствовала росту военного влияния, и в течение следующих двух десятилетий военные доминировали в политике полушария. Разочаровавшись в военной помощи, Макнамара в 1965 году рекомендовал прекратить её. Государственный департамент не согласился, опасаясь, как без иронии сообщал министр обороны, «отторжения военных сил, от которых Альянс за прогресс должен зависеть в поддержании стабильности в регионе».^[1804] Программа продолжалась.