Роль военных стала особенно спорной. В годы правления Кеннеди отношения между гражданскими и военными резко ухудшились, что нашло отражение в популярной культуре в таких фильмах, как «Семь дней в мае» и «Доктор Стрейнджлав», которые предупреждали о военном перевороте и ядерной войне, инициированной США, к которой приведет сочетание военного безумия, стандартных оперативных процедур и изобретательности. Молодые и неуверенные в себе гражданские лидеры опасались растущей власти высшего командования, его связей с правыми политиками и влияния в Конгрессе. Их беспокоило отсутствие политической искушенности у Объединенного комитета начальников штабов и их предполагаемая готовность применить ядерное оружие. Такие военные лидеры, как начальник штаба ВВС генерал Кертис Лемэй, с трудом скрывали своё презрение к неопытным гражданским лицам в Белом доме, особенно к интеллектуалам из Лиги плюща — «компьютерным типам», — огрызался генерал Томас Пауэрс, — которые «не отличают свою задницу от дырки в земле».^[1763] С самого начала Кеннеди старался держать военных в узде, не провоцируя открытый мятеж.

Новые пограничники без сомнений приняли основные положения политики сдерживания. Они понимали напряженность в отношениях между Москвой и Пекином, но по-прежнему считали коммунизм монолитным и представляющим смертельную угрозу для Соединенных Штатов. Они также считали, как выразился Кеннеди, что они должны «двигаться вперёд, чтобы встретить коммунизм, а не ждать, пока он придёт к нам, а затем реагировать на него».^[1764] Став совершеннолетними во время Второй мировой войны, они опасались нового глобального пожара. Их также вдохновляла перспектива вести нацию через опасные времена к окончательной победе. Они разделяли вильсонианскую точку зрения, что судьба выделила их нацию и их самих для защиты демократических идеалов. Отражая настроения того времени, они верили, что могут сделать все — отсюда экспансивная риторика инаугурационной речи Кеннеди и его твёрдое намерение высадить американца на Луну. Они также осознавали внутриполитическую важность внешнеполитического успеха. Во время предвыборной кампании Кеннеди неоднократно обвинял республиканцев в нерешительности и обещал восстановить преимущество в холодной войне. Будучи избранным с очень небольшим перевесом, он внимательно следил за своим внутренним флангом, постоянно опасаясь обвинений оппозиции в умиротворении. Как и Эйзенхауэр, Кеннеди изменил существующую политику холодной войны в основном в плане средств, которые должны были быть использованы. Хотя он быстро обнаружил, что ракетный разрыв на самом деле благоприятствует Соединенным Штатам, Кеннеди приказал немедленно и массированно наращивать ядерное оружие, подводные лодки с ракетами и ракеты дальнего радиуса действия, чтобы установить явное превосходство над СССР. Он также признал, что страшные последствия ядерной войны ограничивают полезность ядерного оружия. Убежденный книгой генерала Максвелла Тейлора «Неопределенная труба» в том, что ставка Эйзенхауэра на ядерное оружие привела к тому, что во многих ситуациях холодной войны Соединенные Штаты оказались скованными по рукам и ногам, Кеннеди расширил и модернизировал обычные вооруженные силы страны, чтобы обеспечить «гибкий ответ» на различные виды угроз. Будучи уверенной в том, что развивающиеся страны станут основным полем битвы для соперничества в холодной войне, администрация искала способы борьбы с партизанской войной — «международной болезнью», которую Соединенные Штаты должны научиться «уничтожать».^[1765] Президент подтолкнул военных к изучению методов борьбы с повстанцами и созданию элитных подразделений для их применения. Он особенно гордился зелёным беретом, который носили армейские спецназовцы. Он также считал, что Америка должна нанести удар по источнику болезни. Он настаивал на программах экономической и технической помощи, чтобы устранить условия, в которых процветал коммунизм, и направить революционные силы по демократическому пути.

На протяжении всей предвыборной кампании Кеннеди зловеще предупреждал о грозящих стране опасностях, но сам он, похоже, оказался не готов к масштабам проблем. Угроза Хрущева решить вопрос о статусе разделенного Берлина на своих условиях таила в себе возможность конфронтации сверхдержав. В январе 1961 года советский премьер выступил с кажущейся воинственной речью, в которой обещал поддержку национально-освободительным войнам. На самом деле это заявление бросило вызов сторонникам жесткой линии Кремля и китайцам, отказавшись от ядерной и обычной войны. Возможно, оно даже было призвано успокоить Запад. Неискушенным ушам новой администрации оно показалось фактическим объявлением войны, а усиление советской помощи кастровской Кубе и повстанцам в Конго и Лаосе, казалось, подтверждало опасность.^[1766] В начале 1961 года в Белом доме царил осадный менталитет, и однажды президент поприветствовал своих советников, мрачно спросив: «Что сегодня против нас?»^[1767] Куба была самой сложной проблемой, и Кеннеди рано принял судьбоносное решение. Он унаследовал планы ЦРУ по проведению тайной операции по свержению Кастро. Положившись на предполагаемых экспертов ЦРУ и военных, у последних из которых были глубокие, но невысказанные сомнения в работоспособности плана, он не стал тщательно его изучать. Он и его советники не были настроены критиковать то, что было одобрено одним из великих военных героев века. Администрация ликвидировала организацию СНБ, которая могла бы обеспечить некоторые институциональные гарантии против нелепых заговоров. Раск не высказал своих серьёзных сомнений, а Кеннеди дал отпор тем советникам, которые выражали скептицизм. Несмотря на сомнения, он одобрил план в надежде одержать крупную победу в первые месяцы своего правления и потому, что отказ от него сделал бы его уязвимым для нападок республиканцев. Чтобы скрыть роль США, он отказался обеспечить поддержку с воздуха.

Операция, получившая соответствующее кодовое название «Ухабистая дорога», была названа «идеальным провалом».^[1768] Высшие чины ЦРУ обвинили Кеннеди в том, что он отказался санкционировать поддержку с воздуха, но собственная внутренняя оценка агентства, хранившаяся в строгом секрете до 1998 года, говорила о том, что план был фатально несовершенен как по замыслу, так и по исполнению.^[1769] ЦРУ предположило, без каких-либо доказательств и, как оказалось, ошибочно, что высадка кубинских изгнанников вызовет внутреннее восстание, которое сможет свергнуть Кастро. Некоторые сотрудники ЦРУ и Объединенного комитета начальников штабов подавляли свои сомнения, рассчитывая, что Кеннеди, если дела пойдут плохо, сделает все необходимое для успеха, чего он делать не собирался. План быстро вышел за пределы возможностей ЦРУ по управлению им, превратившись из небольшой высадки партизан в полномасштабные силы вторжения, чье дутое прикрытие делало правдоподобное отрицание иллюзией. Изгнанники были плохо обучены, неорганизованны и разобщены между собой. Авиаудары, которые должны были уничтожить военновоздушные силы Кастро, не были нанесены и стали сигналом к предстоящему вторжению. Место было перенесено в Залив Свиней, особенно негостеприимное место для высадки десанта. Без поддержки с воздуха и с просьбой осуществить отход — самую сложную из военных операций — разношерстные силы изгнанников оказались сидячими утками для авиации Кастро и хорошо подготовленных защитников. После трех дней боев 140 человек были убиты, 1189 взяты в плен. Единственный ответ на их последнее трагическое сообщение — «У нас закончились боеприпасы, и мы сражаемся на пляже. Пожалуйста, пришлите помощь» — пришёл в виде спасательных команд, которым удалось подобрать двадцать шесть выживших.^[1770]

Для нового президента словосочетание «Залив Свиней» стало навязчивым синонимом унижения. Кеннеди взял на себя всю ответственность — «у победы сто отцов, а поражение — сирота», — публично подтвердил он, и его рейтинг одобрения сразу же взлетел вверх. Но он был потрясен неудачей и в ярости на военных и ЦРУ за то, что они ввели его в заблуждение. Он чувствовал личную ответственность за судьбу почти 1200 кубинцев, удерживаемых Кастро. Дома либералы нападали на него за вмешательство во внутренние дела суверенного государства и угрозу доброй воли других латиноамериканских стран. Консерваторы обвиняли его в бесхребетности.^[1771] Вторжение произошло в день рождения Хрущева, что вызвало гнев в Кремле. Гнев сменился недоумением, когда Кеннеди не довел начатое до конца: «Неужели он может быть настолько нерешительным?» — спросил советский премьер у своего сына. Хрущев пришёл к выводу, что Кеннеди был слаб и им можно было помыкать.^[1772] Президент почувствовал необходимость продемонстрировать свою твердость.