Несмотря на то, что Рузвельт все больше беспокоился о направлении развития альянса, он придерживался подхода, которого придерживался в начале войны. Он отказался от плана Моргентау. Он продолжал настаивать на том, чтобы обсуждение послевоенных вопросов было отложено до следующей встречи «Большой тройки». Он не хотел, чтобы конфликт вокруг Восточной Европы и Греции поставил под угрозу послевоенное сотрудничество великих держав. Проинформированный о сделке Черчилля и Сталина о сферах влияния, он дал понять своим союзникам, что в мире нет вопроса, в котором Соединенные Штаты не были бы заинтересованы. Он с болью осознавал, что западные союзники нуждаются в советской помощи, чтобы закончить войну против Германии и победить Японию с минимальными затратами. Он также понимал, что присутствие Красной армии дает Советам доминирующее положение в Восточной Европе и он мало что может с этим поделать.^[1444] Он продолжал бороться с дилеммой, как завоевать доверие Сталина, не показав американцам, что он отказался от самоопределения. В отношении Восточной Европы, отмечает Кимбалл, он «уклонялся, избегал и игнорировал конкретику», надеясь «изолировать более важную цель — долгосрочное сотрудничество».^[1445] Он продолжал надеяться, что, убедив Сталина в том, что Соединенные Штаты не представляют угрозы, он сможет заставить его сохранить открытую сферу влияния, которая защитит жизненно важные советские интересы, но при этом обеспечит свободный поток информации и торговли и хотя бы подобие базовой свободы для вовлеченных народов. Он подстраховался, отказавшись делиться с советским лидером информацией о работе над атомной бомбой и сдерживая обязательства по оказанию послевоенной экономической помощи.^[1446]

В последний раз Рузвельт обсуждал эти вопросы с Черчиллем и Сталиным в Ялте в Крыму в начале февраля 1945 года. Само название «Ялта» послужило метафорой для обозначения приливов и отливов напряженности в отношениях с Советским Союзом. Для некоторых американских участников конференция казалась, по словам Хопкинса, «первой великой победой мира», встречей, на которой союзники с различными интересами достигли разумных соглашений, чтобы закончить войну и создать основу для прочного мира.^[1447] Менее десяти лет спустя, в напряженной атмосфере начала холодной войны, Ялта стала синонимом предательства: яростные критики Рузвельта утверждали, что умирающий президент, одураченный прокоммунистическими советниками, уступил советскому контролю над Польшей и Восточной Европой и продал Чан Кайши. Это было «великое предательство», «умиротворение, превосходящее Мюнхен». Из-за того, что «больной человек поехал в Ялту» и «отдал большую часть мира», — негодовал сенатор Уильям Лангер, — «нашей любимой стране грозит разорение и уничтожение».^[1448]

Ялтинскую конференцию невозможно понять без осознания исторического контекста, в котором она проходила. К тому времени, когда «большая тройка» встретилась в бывшей царской резиденции в черноморском курортном городе, Красная армия «освободила» большую часть Восточной и Центральной Европы и была готова двинуться на Берлин. Между тем, последнее контрнаступление Германии в декабре 1944 года, приведшее к битве за Дугу, замедлило продвижение США. Конец европейской войны был близок, но впереди предстояли тяжелые бои. Не будучи уверенными в том, что атомная бомба будет доступна вовремя и что она действительно сработает, американские военные лидеры согласились с Рузвельтом, что вступление СССР в войну против Японии было необходимо для обеспечения победы приемлемой ценой. Хотя союзники существенно расходились во мнениях по важнейшим послевоенным вопросам, Рузвельт все ещё надеялся на сотрудничество великих держав. Поездка для и без того больного человека была изнурительной. Классические фотографии изможденного президента, облаченного в свободный чёрный плащ, наглядно демонстрируют болезнь, от которой он вскоре умрет. Но нет никаких доказательств того, что его умственные способности были хоть как-то нарушены. На конференции было много драматических моментов. Было много церемоний, включая роскошные банкеты с бесконечными тостами. Находясь на пороге победы в Европе, «большая тройка» приветствовала друг друга щедрыми словами похвалы. Временами напряженность была ощутимой. Когда Черчилль настаивал на том, что Польша для Британии — вопрос чести, Сталин отвечал, что для СССР это вопрос безопасности. Когда Рузвельт предложил, что выборы в Польше должны быть такими же «чистыми», как жена Цезаря, советский диктатор ответил, что «на самом деле у неё были свои грехи».^[1449]

За пять дней напряженных переговоров «большая тройка» выработала широкие соглашения об окончании войны и установлении мира. Условия отражали решения, принятые или не принятые в Тегеране, и, что более важно, позиции соответствующих армий. К большому удовлетворению Рузвельта и большинства американцев, Сталин согласился принять участие в организации Объединенных Наций, по сути, в том виде, в каком её создали Соединенные Штаты. В обмен на восстановление позиций России в Восточной Азии, существовавших до 1905 года, он согласился вступить в войну против Японии через три месяца после Дня Победы — обещание, которое казалось Рузвельту и его военным советникам в то время особенно важным. Он также выразил «готовность» заключить союз с Китаем — обязательство, которое, как надеялся Рузвельт, подтвердит его поддержку Чан Кайши и поможет предотвратить гражданскую войну в этой стране. По ключевым вопросам, связанным с расчленением Германии и репарациями, союзники продолжали расходиться во мнениях и откладывали принятие существенных решений. По ещё более спорным вопросам, касающимся Восточной Европы и Польши, они использовали дипломатическую фразеологию, чтобы затушевать многочисленные неурегулированные конфликты.^[1450] Расплывчатая и невыполнимая Декларация об освобожденной Европе призывала к проведению выборов на освобожденных от немцев территориях. Рузвельт надеялся хотя бы на символические уступки по Польше, но Сталин остался непреклонен. Союзники согласились на столь же туманное заявление о том, что существующее польское правительство — созданное Сталиным — должно быть реорганизовано на «более широкой демократической основе». Когда адмирал Лихи запротестовал, что соглашение настолько эластично, что его можно протянуть от Крыма до Вашингтона, не разрывая, президент ответил с отставкой: «Я знаю, Билл. Но это лучшее, что я мог сделать для Польши в данный момент».^[1451]

В течение нескольких недель после Ялты отношения между союзниками испортились. Усилия по выполнению соглашения по Польше застопорились на фоне обвинений и встречных обвинений, а также сообщений изнутри страны о запугиваниях и массовых арестах. «Польша потеряла свою границу», — предупредил Черчилль Рузвельта, имея в виду ранее уступленную СССР территорию. «Неужели теперь она потеряет свою свободу?»^[1452] Тайная попытка оперативника ОСС Аллена Даллеса в Берне организовать капитуляцию немецких войск в Италии вызвала самые мрачные советские подозрения и спровоцировала самый яростный обмен мнениями между Рузвельтом и Сталиным. Советский диктатор обвинил Соединенные Штаты, если не непосредственно Рузвельта, в предательстве; президент выразил «горькое негодование» по поводу «гнусных искажений» сталинских информаторов.^[1453]

12 апреля 1945 года в Уорм-Спрингс, штат Джорджия, Рузвельт умер. Это было важнейшее событие в особенно критический момент для Великого союза, но его точное значение трудно оценить. Аргумент о том, что Рузвельт перешел к жесткой линии в отношениях с Советским Союзом, неубедителен.^[1454] В последние недели своей жизни он решительно сопротивлялся призывам Черчилля к такой политике. В частном порядке он размышлял о том, что премьер-министр не хотел бы ничего лучшего, чем советско-американский конфликт. Его последние комментарии Черчиллю по этому вопросу были на самом деле спокойными и характерно оптимистичными. С другой стороны, как утверждается, сомнительно, что ялтинские соглашения заложили прочный фундамент для стабильных американо-советских послевоенных отношений.^[1455] Надеялся ли Рузвельт, что его личное влияние сможет преодолеть растущую пропасть подозрительности, разделявшую две нации? Или же он, как и в 1940–41 годах, просто пробирался вперёд, предоставляя событиям самим определять его курс («когда я не знаю, как двигаться, я остаюсь на месте», — объяснял он)?^[1456] Мы никогда не сможем узнать наверняка. В конце концов, президент был тем, кого Генри Уоллес назвал «водным человеком», который «смотрит в одну сторону и гребет в другую с величайшим мастерством».^[1457] Как и Авраам Линкольн, он умер до завершения своей работы, окутав своё наследие неопределенностью и оставив навязчивый и безответный вопрос о том, могла ли история сложиться иначе, если бы он жил.