Триумфальное прибытие Вильсона в Европу не могло не привести к тому, что он переоценил свои возможности в отношениях с союзниками. Его корабль, «Джордж Вашингтон» (захваченный и переименованный немецкий лайнер класса люкс), пришвартовался в Бресте 13 декабря 1918 года — президент считал тринадцать своим счастливым числом. Знамена приветствовали «чемпиона по защите прав человека», «основателя общества наций». Стонущие звуки волынки звучали на фоне криков «Да здравствует Америя! Да здравствует Вильсон!». По словам одного из наблюдателей, приём президента в Париже, где толпы людей выстроились вдоль площади Согласия и Елисейских полей, чтобы посмотреть на него, был «самой замечательной демонстрацией энтузиазма и привязанности… о которой я когда-либо слышал, не говоря уже о том, что видел».^[1048] Эта сцена повторилась в Лондоне и Манчестере, Риме, Генуе, Милане и Турине. Прославленный на всем континенте почти как мессия, Вильсон, по словам британского экономиста и будущего критика Джона Мейнарда Кейнса, «пользовался престижем и моральным влиянием во всём мире, равных которому не было в истории».^[1049] Восторженные приветствия ввели его в заблуждение, заставив поверить, что народы союзников поддерживают его цели независимо от позиции их лидеров.

В других отношениях Вильсон, похоже, преувеличивал свои возможности по ведению переговоров. В начале войны он уверенно предсказывал, что союзники будут «финансово в наших руках», а значит, их можно будет перевести «на наш лад». На самом деле союзники задолжали правительству США и частным банкирам более 10 миллиардов долларов, но такие рычаги давления работали в обе стороны. Экономика США стала зависеть от военных заказов Великобритании и Франции. Европейские долги давали возможность использовать рычаги влияния только в том случае, если Соединенные Штаты были готовы их простить, а такой возможности не было.^[1050] Временами Вильсону казалось, что угроза заключения сепаратного мира с Германией может заставить союзников пойти на его предложения, но после заключения перемирия это оружие утратило свою силу. Переговорная позиция Вильсона была скомпрометирована ещё до его прибытия в Европу. В ответ на мольбы соратников-демократов, стремясь заручиться поддержкой своих мирных планов, он выступил с откровенно партийным призывом избрать демократический Конгресс. Победа республиканцев на выборах 1918 года ослабила его в общении с европейскими лидерами. Его приверженность идее создания Лиги Наций и настойчивое требование включить её устав в договор дали противникам ценные рычаги влияния на него. Соединенные Штаты вышли из войны относительно окрепшими, но они не были достаточно сильны, чтобы навязывать свою волю другим странам. Союзники были в состоянии игнорировать его, когда им вздумается.^[1051]

На фоне этих трудностей Вильсон пытался договориться о прочном мире. Германия была самой сложной проблемой, и условия, которые в итоге были приняты на сайте, представляли собой компромисс между стремлением Франции к мести и будущей безопасности и мольбами Вильсона о справедливом мире. Клемансо в конечном итоге уступил своим требованиям о расчленении Германии и постоянной оккупации её части. Однако союзники согласились на ограничение военной мощи Германии, временную оккупацию Рейнской области и Саарского бассейна и англоамериканское обязательство (беспрецедентное для Соединенных Штатов) оказать помощь Франции в случае нападения Германии. Вильсон отказался от требований союзников, чтобы Германия оплатила все расходы на войну. Однако под огромным давлением Франции и Британии и в период своего антигерманского настроя он согласился с пресловутым «пунктом о вине за войну», разработанным племянником Лансинга, будущим госсекретарем США Джоном Фостером Даллесом, который возлагал на Германию ответственность за весь ущерб, причиненный войной. Он неохотно согласился с тем, что Германия должна выплатить значительные репарации, причём их размер должен быть установлен отдельной комиссией. Он пошёл на эти уступки главным образом потому, что Клемансо и Ллойд Джордж неоднократно настаивали на том, что их народы требуют их. Ему также нужно было дать им что-то, чтобы заручиться их поддержкой в отношении изменений, которые американцы, такие как Тафт, настаивали на необходимости внести в Лигу Наций. Когда Ллойд Джордж запоздало попытался смягчить условия, Вильсон твёрдо встал на сторону Клемансо, заявив, что Германия заслужила «тяжелый мир».^[1052]

Избавляясь от Германской и Османской империй, Вильсон столкнулся с жестким сопротивлением союзников, которые взяли на себя секретные обязательства друг перед другом и Японией. Чтобы предотвратить, казалось бы, неизбежный захват земель, он предложил, чтобы бывшие германские и османские колонии управлялись на основе «мандатов», в соответствии с которыми передовые страны, действующие под эгидой Лиги Наций, выступали бы в качестве попечителей, готовящих колониальные территории к независимости. Европейские союзники и Япония сначала упорно сопротивлялись, но в конце концов согласились, возможно, будучи уверенными, что мандаты можно использовать для достижения своих целей. На Ближнем Востоке и в Африке союзники захватили бывшие вражеские колонии. Мандатная система оказалась не более чем замаскированной аннексией.

Самой губительной уступкой Вильсона в политическом плане стала уступка китайской провинции Шаньдун, которую Япония захватила у Германии в 1914 году. Китайские националисты требовали восстановить место рождения Конфуция, «колыбель китайской цивилизации», называя это «кинжалом, направленным в сердце Китая».^[1053] Во всём мире Шаньдун стал эмоционально заряженным символом неспособности Вильсона уважать самоопределение. Уже разозленные тем, что «Большая четверка» отклонила их предложение о включении в договор пункта о расовом равенстве, японцы пригрозили покинуть конференцию и не входить в Лигу, если им не позволят «выполнить свои обязательства перед Китаем».^[1054] Чтобы добиться одобрения договора, Вильсон принял их устные заверения в том, что суверенитет Китая будет восстановлен к 1922 году. Это было «лучшее, что можно было сделать из „грязного прошлого“», — сказал он своему врачу.^[1055] С другой стороны, президент воспротивился требованиям Италии о предоставлении Фиуме на Адриатике и обратился к итальянскому народу через головы его лидеров, что спровоцировало антиамериканские демонстрации по всей Италии и отъезд премьер-министра Витторио Орландо из Парижа.

Перекройка карт Центральной Европы и Балкан представляла собой особую проблему. Термин «самоопределение» никогда не имел четкого определения, а его практическое применение в регионах со смешанными национальностями и этническими группами оказалось кошмарным. Вильсон признался, что не представлял себе, каких демонов развяжет эта концепция. Миротворцы создали ряд новых независимых государств, включая Польшу, к которой Вильсон был глубоко привязан, Югославию, Румынию и Чехословакию, не только для удовлетворения националистических устремлений, но и для создания буфера между Германией и Россией. Они пытались провести пограничные линии на основе этнических соображений и сотрудничали в сдерживании коммунистической революции в Венгрии. Однако в некоторых новых государствах по-прежнему проживало большое количество немцев, а в некоторых — этнические группы, которые презирали друг друга. Урегулирование оставило нерешенными старые проблемы и породило новые, положив начало конфликтам, которые будут раздирать международные отношения в следующем столетии.^[1056]

Хотя она не была включена в повестку дня, российская проблема, по словам делегата Герберта Гувера, была «призраком Банко, сидящим за каждым столом переговоров».^[1057] Занятые другими вопросами, союзники так и не выработали последовательной политики в отношении революционной России. Попытки организовать встречи с большевистскими лидерами не увенчались успехом, отчасти из-за того, что «Большая четверка» была поглощена более важными делами. Исключение России из конференции серьёзно ослабило соглашение. Окончание войны лишило военные интервенции многих оснований. Столкнувшись с растущей политической оппозицией внутри страны, снижением морального духа и даже угрозой мятежа в войсках, Вильсон вывел американские войска из Северной России в июне 1919 года. Американцы оставались в Сибири ещё почти год.