Позиция Вильсона была крайне щекотливой. Он все ещё верил, что справедливый мир — лучший способ закончить войну. Однако дома ему предстояли выборы в Конгресс, которые должны были повлиять на его способность вести переговоры об урегулировании и продавать Лигу Наций собственному народу. Его противники-республиканцы энергично настаивали на жесткой линии в отношении Германии. Вильсон также понимал, что союзники хотели мира победителя, стремились к территориальным приобретениям за счет Германии и предпочитали оставить перемирие на усмотрение военных, чтобы Германия не смогла использовать прекращение огня для подготовки к возобновлению войны. Он действовал с большой осторожностью, выясняя приверженность Германии «Четырнадцати пунктам» и её готовность эвакуировать удерживаемую территорию. Он сказал скептически настроенному сенатору-демократу, что думает о «столетней перспективе». Когда ему посоветовали, что если он будет слишком примирительным, то может быть уничтожен политически, он ответил: «Я готов, если смогу служить своей стране, уйти в подвал и читать стихи до конца своих дней».^[1039] Под давлением союзников и критиков внутри страны, желая получить контроль над мирным процессом, он постепенно ужесточал свою позицию, в какой-то момент даже согласившись на оккупацию союзниками немецкой территории и настаивая на том, что «военные хозяева и монархические автократы» Германии должны уйти.^[1040] Он отправил Хауса разбираться с союзниками, проинструктировав его лишь о том, что он будет знать, что делать.

Перемирие, заключенное в результате этих запутанных трехсторонних дискуссий, положило конец боевым действиям, но и задало тон последующим событиям. Хаус столкнулся с мстительными союзниками, которые притворялись, что не знают о Четырнадцати пунктах. После трудных переговоров он добился их принципиального согласия, но Британия оставила за собой право трактовать свободу морей, а Франция настаивала на том, что Германия должна компенсировать союзникам потери среди гражданского населения и имущества. Военные должны были урегулировать перемирие, открыв путь к оккупации немецкой территории. Хаус заявил о «великой дипломатической победе». В сложившихся обстоятельствах он, возможно, получил столько, сколько можно было ожидать. Но это было не то, что представлял себе Вильсон, и это открывало путь к более серьёзным проблемам. Фундаментальное противоречие между желанием Вильсона вместе с союзниками победить Германию и посредничеством между двумя сторонами затрудняло, а то и делало невозможным достижение им своих высоких целей.^[1041]

Ещё большие испытания ждали в Париже, где 12 января 1919 года открылась мирная конференция. Возглавив американскую делегацию, Вильсон нарушил прецедент, став первым президентом, который отправился в Европу, находясь у власти, и лично вел крупные переговоры. Он оставался за границей более шести месяцев, лишь две недели пробыв в Соединенных Штатах, что говорит о том, что внешние отношения теперь доминировали в его повестке дня. Президента часто критиковали за это первое начинание в дипломатии на высшем уровне. Безусловно, его глубокая личная вовлеченность лишила его той отстраненности, которая может быть бесценной на переговорах, и сильно напрягла его и без того хрупкое телосложение. Учитывая срочность переговоров, его личность и стиль руководства, а также тот факт, что главы правительств Великобритании и Франции возглавляли свои делегации, невозможно представить, чтобы он действовал как-то иначе.^[1042]

Миротворцы столкнулись с грандиозными проблемами. Европа лежала опустошенная, «лаборатория, покоящаяся на огромном кладбище», — заметил чешский лидер Томас Масарик.^[1043] Старые границы были разорваны, оставив неразрешимые территориальные проблемы. Германская, Австро-Венгерская и Османская империи лежали в руинах, порождая надежды на государственность у народов Центральной Европы, Балкан и Ближнего Востока и оставляя пороховую бочку противоречивых националистических и этнических устремлений. Во многих регионах царила анархия. Угроза революции нависла над Германией и Центральной Европой как грозовая туча. Поистине грандиозная повестка дня включала разоружение проигравших, возрождение европейской экономики, противостояние большевистскому вызову и создание новых государств в Европе и на Ближнем Востоке.

Страсти, разгоревшиеся после четырех лет войны, ещё больше осложнили процесс заключения мира. Отстраненные от участия в конференции, побежденные немцы нервно ожидали своей участи, в то время как среди победителей царил дух мести. Франция потеряла два миллиона человек, больше всех воюющих сторон, понесла огромные разрушения на своей территории и была намерена отомстить за свои потери. Премьер-министр Жорж Клемансо олицетворял дух своей нации. «У меня была жена, она меня бросила, — рычал он однажды, — у меня были дети, они отвернулись от меня; у меня были друзья, они меня предали. У меня есть только когти, и я их использую».^[1044] Семидесятисемилетний «Тигр» пережил пулю убийцы во время конференции. Он открыто выражал циничное отношение к «Четырнадцати пунктам». Великобритания тоже понесла огромные потери, и хотя её правительство и премьер-министр, обаятельный, проницательный и жесткий валлиец Дэвид Ллойд Джордж, поддерживали многое из программы Вильсона, они не могли зайти слишком далеко в сторону примирения с Германией, не рискуя вызвать внутриполитическую реакцию. Союзники преследовали масштабные имперские цели. С другой стороны, война и риторика Вильсона породили надежды на свободу среди национальностей и угнетенных народов по всему миру. Представители самых разных народов, в том числе афроамериканцы, приехали в Париж в поисках гарантий расового равенства. Китайские националисты надеялись, что мирная конференция положит конец господству великих держав в их стране. Молодой вьетнамский патриот Нгуен Тат Тхан (позже получивший прозвище Хо Ши Мин) взял напрокат смокинг, чтобы представить на конференции петицию о независимости своей страны. Представители Гаити и Доминиканской Республики обратились к Вильсону в Париже с просьбой о самоопределении.^[1045] В решении этих грозных проблем Вильсону мешала неадекватная система консультантов и его собственный стиль руководства. Он никогда не любил Лансинга и не доверял ему; во время долгого пребывания в Европе его отношения с полковником Хаусом претерпели непоправимый разрыв. Комиссия по установлению мира, которую он выбрал для сопровождения, не была выдающейся группой — экс-президент Тафт назвал их «кучкой скряг» — и не сыграла важной роли. По указанию президента осенью 1917 года Хаус собрал группу ученых для анализа послевоенных проблем, что стало важной и новаторской попыткой привлечь научный опыт к решению вопросов внешней политики. В так называемом Исследовании работало 150 человек и было подготовлено более трех тысяч документов и отчетов. Его Красная и Чёрная книги широко использовались при решении множества конкретных вопросов, особенно территориальных урегулирований, которые перекроили карты Европы и Ближнего Востока. По мере того как Вильсон все меньше полагался на Государственный департамент, значение «Расследования» росло.^[1046]

В конечном итоге, как это было в его привычке, Уилсон полагался в основном на себя. Особенно после того, как он порвал с Хаусом, он был в значительной степени предоставлен сам себе. Большинство решений принималось в небольших группах — Совете четырех и Совете десяти. Так называемая «большая четверка» собиралась 140 раз с января по май. Переговоры были тяжелыми и напряженными, из разных кругов, в том числе от Вильсона, часто поступали угрозы сорвать конференцию. В одном случае Клемансо и Ллойд Джордж были близки к драке. После февральской поездки в Соединенные Штаты Вильсон также осознал, что столкнется с жесткой оппозицией со стороны республиканцев в Сенате. Ему было шестьдесят три года, у него было слабое здоровье, и нагрузка сказывалась на нём. В марте он серьёзно заболел, во многом из-за того, что пересилил себя. Возможно, болезнь повлияла на его работоспособность на последних этапах конференции. Временами он демонстрировал странное поведение. Он занял более враждебную позицию по отношению к Германии, чем раньше; однажды, как ни странно, когда Ллойд Джордж попытался смягчить позицию союзников по какому-либо вопросу, он встал на сторону Клемансо.^[1047]