После оформления соответствующих документов новоприбывший каторжник попал в камеру № 5. Через некоторое время он был переведен в другую камеру, где судьба свела его с известным анархистом П. А. Аршиновым. Екатеринославский слесарь, с 1904 г. участник революционного движения, в первое время он примыкал к большевикам и даже редактировал выходившую в Закаспии, в г. Кизил-Арвате, нелегальную большевистскую газету «Молот». Но с 1906 г. переметнулся к анархистам. Сперва проводил активную агитационно-пропагандистскую работу, а затем совершил ряд террористических актов в Екатеринославе и Александровске, за что царский суд приговорил его к повешению. Бежал за границу, где в 1910 г. его арестовала австрийская полиция и вернула в Россию. Московская судебная палата осудила Аршинова на 20 лет каторги, которую он отбывал в Бутырках. Аршинов оказал на Махно большое влияние и, по сути, первым познакомил с теорией анархизма.
В тюрьме, будучи еще совсем молодым, вспоминал Аршинов, Махно подорвал свое здоровье. Упорный, не могущий примириться с полным бесправием личности, которому подвергался всякий осужденный на каторгу, он всегда спорил с тюремным начальством и вечно сидел за это по холодным карцерам. 14 октября 1911 г. тюремный врач обнаружил у Махно явно выраженный туберкулез. Устанавливая диагноз, он отметил, что заключенный приобрел эту болезнь во время содержания под стражей. В тюремной больнице ему была сделана операция и удалено одно легкое. Махно переносил эти превратности судьбы стойко, он не падал духом, верил, что рано или поздно ему удастся вырваться на волю.
Как правило, на Пасху с Гуляйполя Махно приходили письма от матери, реже от братьев. Все они были наполнены религиозным содержанием, длинными перечислениями приветов и поклонов от родных, близких и соседей. Брат Григорий постоянно призывал Нестора «обратиться к Исусу Христу», который его защитит и спасет от всяких бед. На день рождения Махно получал поздравительные открытки от оставшейся в Гуляйполе любимой девушки Нюси Васецкой. Махно скучал по дому, просил родных писать почаще и побольше об их жизни. В одном из писем к матери он напомнил ей, как важно получать весточку от родного человека, особенно когда находишься в беде. «Ведь помнишь, – писал он, – как радостно нам было, когда мы были дома, а Савва в Японии, в плену, и когда получили мы от него письмо, отражающее собой всю жизнь его. Как больно, тяжело и в то же время радостно было нам оттого, что он жив, что у него есть надежда быть в живых и возвратиться на родину. Так ожидаю я от Вас и Нюси того письма, которое мне скажет, что вы обе живы-здоровы, что у Вас, мама, есть надежды на здоровую жизнь и на счастье увидеть меня возле себя, а у Нюси надежды на ее счастливую юную жизнь, познающую свое призвание, и так же видеться со мной. Я от одного только воспоминания прихожу в неописуемое упоение».
В письмах братьев сообщалось, что с каждым годом они становились зажиточнее, в 1912 г. один из них открыл сапожную мастерскую и заимел работника. Все это говорит о том, что к моменту возникновения махновщины как массового крестьянского движения, активными участниками которого они были, Савелий и Григорий Махно стали зажиточными крестьянами и защищали интересы кулачества. В то же время в каждом их письме проскальзывали опасения, что вот-вот грянет война и их заберут на фронт и не на кого будет оставить хозяйство.
Интересные сведения о бутырском периоде жизни Махно оставил Аршинов. «В обстановке каторги, – писал духовный наставник Махно, – он ничем особенным не отличался от других, жил, как и все прочие, – носил кандалы, сидел по карцерам, вставал на поверку. Единственное, что обращало на него внимание, – это его неугомонность. Он вечно был в спорах, в расспросах и бомбардировал тюрьму своими записками. Писать на политические и революционные темы у него было страстью. Кроме этого, сидя в тюрьме, он любил писать стихотворения и в этой области достиг большего успеха, чем в прозе».
Когда вышел Высочайший манифест об амнистии заключенных в связи с празднованием 300-летия дома Романовых, Нестор с нетерпением ждал, что вот-вот перед ним откроются врата Бутырок и он увидит долгожданную свободу. Так и не дождавшись этого мгновения, 17 июля 1913 г. он написал прошение Московскому губернскому инспектору с запросом, применим ли к нему этот указ. Узнав через неделю, что вынесенный ему приговор не подлежит пересмотру и остается в силе, он впал в депрессию, снова вынашивая бредовые идеи побега.
Начало империалистической войны Махно встретил без всяких эмоций. В отличие от многих политических заключенных, его не охватил патриотический угар. От брата Савелия, принявшего участие в русско-японской войне 1904–1905 гг., он хорошо знал обо всех тяготах и лишениях, которые ждут солдат, беспокоился он о своих братьях, понимая, что им, как и миллионам других крестьян, предстояло воевать. 10 августа 1914 г. Махно обратился к тюремному начальству с просьбой разрешить ему написать вне очереди письмо домой в связи с уходом на фронт брата Емельяна.
«Как ни тяжела и безнадежна была жизнь на каторге, – вспоминал П. Аршинов, – Махно, тем не менее, постарался широко использовать свое пребывание на ней в целях самообразования и проявил в этом отношении крайнюю настойчивость. Он изучил русскую грамматику, занимался математикой, русской литературой, историей культуры и политической экономией. Каторга, собственно, была единственной школой, где Махно почерпнул исторические и политические знания, послужившие затем ему огромным подспорьем в последующей его революционной деятельности. Жизнь, факты жизни были другой школой, научившей его узнавать людей и общественные события». Эти воспоминания подтверждают многие архивные документы. 12 июня 1916 г. Махно, например, написал прошение на имя начальника тюрьмы, в котором просил разрешить ему на заработанные деньги купить словарь иностранных слов.
В тюрьме Махно вел себя вызывающе, постоянно спорил с тюремщиками, выражал недовольство по любому поводу. Пробыв в Бутырках всего несколько недель, он в графе «поведение» удостоился записи «скверное». За это он в течение девяти лет, вплоть до освобождения 2 марта 1917 г., пробыл закованным по рукам и ногам.
В целом же Махно стойко переносил все тюремные невзгоды и безусловно верил, что рано или поздно выйдет на свободу. Один из бутырских заключенных Д. Пивнев вспоминал, что Махно не раз говорил своим друзьям по несчастью, которые дали ему кличку «Скромный», что непременно станет «большим человеком, когда выйдет из тюрьмы».
Узнав, что в 1771 г. по приказу императрицы Екатерины для заключения крестьян, участвовавших в народных бунтах, был построен московский Бутырский тюремный замок и что в одной из башен тюрьмы перед казнью, закованный в кандалы и рогатки, томился Емельян Пугачев, Махно начал называть себя борцом за крестьянские интересы.
Февральскую революцию, свержение романовской монархии Махно воспринял как результат и своей бунтарской деятельности. Вместе с другими заключенными он вышел на свободу, но сразу же потерялся среди бурлящей толпы. Вечно молчавшие, скрывавшие в годы самодержавия свои мысли и чувства люди спешили высказать все, что накипело на душе. Махно ничего толком не мог понять в этом водовороте борьбы различных идей, диаметрально противоположных взглядов и стремлений. После многих лет тюремной тишины он был буквально оглушен происходившим и поспешил в родное Гуляйполе.
Поезд шел долго, часто останавливаясь на различных станциях и полустанках, где Махно наблюдал ту же, что и в Москве, картину. Слушал пламенные речи различных ораторов, читал те же лозунги. Он понял, что революция могучей волной стремительно понеслась по всей огромной стране. После свержения царизма к политике, по словам В. И. Ленина, потянулось «неслыханно громадное число обывателей». «Гигантская мелкобуржуазная волна» подняла на своем гребне множество представителей различных партий. В этой ситуации Н. Махно не мог стоять в стороне.
В деревне новости всегда разносятся с большой быстротой. О том, что 25 марта 1917 г. в Гуляйполе вернулся из Москвы освобожденный каторжник Махно, стало известно мгновенно. В глазах гуляйпольцев он был несомненным авторитетом, человеком, пострадавшим за крестьянские идеалы. Поскольку других революционеров им видеть и слышать не доводилось, то в их глазах Махно олицетворял собой борца за народное счастье. Он с умилением слушал стихи местного поэта А. Монюшко «Привет каторжанам», которые Нестору дружно декламировала группа гуляйпольских школьников:
