Жандармы вынашивали планы захвата руководителей организации. В ночь накануне нового 1910 г. уездный исправник долго обсуждал с Н. Альтгаузеном, каким путем можно выманить из подполья Семенюту и арестовать его. Провокатор заявил, что во второй следственной камере сидят лучшие дружки Семенюты Н. Махно, Е. Бондаренко, К. Кириченко и К. Лисовский, от имени которых можно написать главарю анархистов письмо с просьбой организовать их освобождение во время доставки в Екатеринославскую тюрьму.
Полицейский чин заставил своего собеседника написать такое письмо от имени гуляйпольцев, сообщив в нем имя Альтгаузена как провокатора и потребовав от имени арестованных убрать его.
4 января 1910 г. тюремное начальство сообщило Махно и его друзьям о том, что они переводятся из Александровской в Екатеринославскую тюрьму. Весь день арестанты были возбуждены, во время кратких встреч между собой вели разговоры о том, что это единственный случай для побега; надеялись, что Семенюта попытается их освободить. Махно, встретив Альтгаузена, которого считал виновником своего ареста, пригрозил ему жестокой расправой.
Обвинять своего бывшего сотоварища в измене Махно не имел морального права. Находясь в 1909 г. в Александровской тюрьме, Махно рассказал соседу по нарам, некоему А. Сидуре, об убийстве пристава Караченцева, указав при этом, что один из убийц – С. Кравченко – проживает в собственном доме в Александровске, недалеко от тюремной площади. Это вскоре стало известно тюремным властям. Попав в Псковскую тюрьму, Сидура на одном из допросов в обмен на смягчение наказания предоставил эту информацию жандармскому ротмистру, который не замедлил срочно передать ее Екатеринославскому губернскому жандармскому управлению и арестовать Кравченко.
Знай Н. Альтгаузен содержание тайной жандармской переписки, он мог бы выдвинуть такое же обвинение и против Махно. Нестор стойко держался на допросах, не выдавал товарищей по организации, но, вернувшись в камеру, он охотно, с присущей кре
стьянам подробностью и дотошностью рассказывал соседям о подвигах гуляйпольских анархистов. Непомерное бахвальство и болтливость делали его по сути предателем.
Около шести часов утра 5 января арестанты были доставлены на станцию. До отправления поезда № 10, к которому был прицеплен арестантский вагон, оставалось 15 минут, анархисты были размещены под охраной жандармов и солдат 133-го пехотного Симферопольского полка в зале ожидания третьего класса.
Когда колонна шла ночью по городу, ее несколько раз обогнал одинокий прохожий. В нем Нестор сразу же узнал Семенюту и теперь надеялся на чудо, на освобождение.
Махно внимательно рассматривал пассажиров и первым увидел высокого человека, одетого в черную барашковую шапку, белый короткий полушубок с наброшенным на плечи башлыком. Махно быстро прокручивал в голове разные планы побега, когда Семенюта откроет стрельбу.
Его мысли прервал истерический крик Альтгаузена: «Старший конвоир, меня хотят убить!» Находившийся рядом унтер Горянин выхватил пистолет, солдаты навели ружья на арестантов и лишь один из конвоиров – Борыбин – бросился за Семенютой, который быстро пробирался к выходу. Махно напряженно ждал развязки. На привокзальной площади раздались выстрелы. Он насчитал 8 револьверных выстрелов и вскоре увидел вернувшегося запыхавшегося конвоира и станционного жандармского унтер-офицера. Он понял, что Семенюта ушел и последняя надежда на освобождение рухнула.
Прибыв 5 января 1910 г. в Екатеринославскую тюрьму, Махно первым делом попал к помощнику губернского тюремного инспектора, который скрупулезно записал, что арестант имеет рост 2 аршина 4 вершка, глаза у него карие, волосы темно-русые, на левой щеке около глаза шрам. В дело были внесены сведения о том, что Махно малограмотен, говорит на малороссийском и русском языках, холост, православного вероисповедания. На момент поступления в тюрьму денег и ценных вещей не имел. В графе о поведении размашистым почерком было написано «удовлетворительное».
Махно пробыл в Екатеринославской тюрьме почти полтора года и пережил здесь, пожалуй, самые страшные дни своей жизни. С 20 по 26 марта 1910 г. в Екатеринославе проходил суд над группой анархистов, в том числе и Махно. Судил их Одесский военно-окружной суд. Рассматривая политические дела, эти суды применяли, как правило, традиционную 279-ю статью, согласно которой за участие в нападениях на должностных лиц, за вооруженное сопротивление им, а также за экспроприацию на дело революции они могли либо объявить подсудимому смертный приговор, либо оправдать. Других наказаний по этой статье не существовало, и в подавляющем большинстве судьи выносили смертные приговоры. 22 марта 1910 г. Одесский военно-окружной суд приговорил Махно «за принадлежность к злонамеренной шайке, составившейся для учинения разбойных нападений, за два разбойничьих нападения на жилой дом и покушение на таковое же нападение» к смертной казни через повешение. Следует отметить, что в ряде работ о Махно ошибочно говорится, что его судили за убийство гуляйпольского пристава Караченцева. В действительности полицейский чин был убит анархистами 22 ноября 1909 г., когда Н. Махно находился в тюрьме.
52 дня Махно мучился и терзался в камере, еженощно напряженно прислушивался к каждому шороху, ожидая прихода палача с тюремным священником. На момент вынесения приговора по метрике, исправленной матерью, Нестору не хватало до совершеннолетия – 21 года – 6 месяцев. Это и спасло его от смертной казни. Он не знал, что еще за год до его рождения, 11 августа 1887 г., по высочайшему словесному повелению Александра III был издан секретный циркуляр председателям военно-окружных судов о том, что даже если суды, вынесшие смертный приговор, ходатайствуют перед командующим войсками округа о помиловании подсудимого, на заседании суда смертный приговор должен быть обязательно объявлен. Пока дела медленно рассматривались в канцелярии командующего войсками, осужденный, ничего не зная об этом, мучился и томился в ожидании смерти. Махно сполна испытал на себе варварскую суть этого закона. А в это время его мать, 60-летняя Евдокия Матвеевна, с помощью родственников и соседей написала письмо императрице с просьбой о помиловании сына.
Когда командующий войсками Одесского военного округа заменил казнь каторгой «без срока», по Гуляйполю пошел слух, что письмо старухи Махно попало царице Марье Федоровне в день ее именин, и, будучи в хорошем настроении, она отменила смертный приговор. Махно и сам верил, что благодаря хлопотам матери ему удалось избежать виселицы.
На самом же деле уже 5 апреля 1910 г. и. о. командующего войсками Одесского военного округа фон Дер-Флит направил министру внутренних дел донесение о замене Махно смертной казни бессрочной каторгой, поскольку преступления, совершенные им, «кровопролитием не сопровождались». 7 апреля всемогущий П. А. Столыпин лично дал согласие на «смягчение участи Нестора Махно».
Всю жизнь Махно помнил те дни, когда маялся в камере смертников в ожидании приговора. Много лет спустя, рассказывая своим сподвижникам о муках, которые перетерпел в четырех каменных стенах, он зарабатывал себе авторитет и доказывал, что человек, переживший высшую форму страдания, неуязвим. Обладая властью, очень часто он разыгрывал эффектные спектакли, когда за секунду до залпа или в тот момент, когда палач заносил шашку над головой жертвы, останавливал казнь и милостиво даровал жизнь своим врагам. В то же время было и обратное: нередко он любил поговорить по душам с приговоренным им же самим к смерти. Окружающие, наблюдая такую идиллию, переводили дух, будучи абсолютно уверенными, что кровавого зрелища не будет, и тут же были поражены, когда, отойдя от жертвы, Махно взмахом руки отдавал команду своим головорезам привести приговор в исполнение.
2 августа 1911 г. вместе с другими 11 каторжными арестованными Махно был отправлен из Екатеринослава в Москву. Два дня везли его, закованного в ручные и ножные кандалы, в душном арестантском вагоне. 4 августа он впервые через зарешеченное окно увидел первопрестольную, а через час за ним со скрежетом закрылись массивные железные ворота Московской центральной пересыльной тюрьмы, известной в народе как Бутырки.