В составе экспедиционного корпуса Вишневецкого действовали не только казаки, но и разные категории русских служилых людей.

Ислам-Кермен снова не выдержал штурма, а летом 1558 года Вишневеккий восстановил укрепления на Хортицком острове, правда на этот раз они имели временный характер. Выше Хортицы по течению Днепра на Монастырском острове была организована новая база снабжения российской группировки.

Дивлет Гирей вынужден был эвакуировать своих подданных из Северной Таврии за Перекоп. Всё лето царский корпус хозяйничал в северных пределах Крымского ханства. Тем самым наносился существенный урон здешнему коневодству, ведь в Северной Таврии находились основные пастбищные угодья ханства.

Естественно, ни о каком набеге степняков осенью 1558 года в пределы России и речи быть не могло. Это было особенно важно в условиях развернувшейся Ливонской войны.

Щедро наградив Вишневецкого Иван IV отозвал его и казаков «на Москву». Охранять российскую базу на Монастырском острове остались отряды «детей боярских» и стрельцов. Зимой 1559 года они нанесли существенный урон крымцам, возвращавшимся из неудачного для них набега на российское пограничье.

В мае 1559 года в ходе своего нового похода войска Вишневецкого предприняли штурм османской твердыни на Азовском море – крепости Азак (Азов). Нападение было отбито гарнизоном во многом благодаря помощи кочевавших поблизости ногайских племён. Сказалось также наличие у турок под Азовом галерной эскадры.

Тем не менее осада крепости продолжилась всё лето. За тем отряд «Дмитрашки» (как именовали князя Вишневецкого в османских документах) направился на Таманский полуостров и погрузившись на традиционные казачьи лодки-чайки попытался атаковать Керчь. Захватить древний город не удалось из-за подоспевшего на помощь защитникам крепости турецкого флота.

Одновременно с этой азовской кампанией, ещё один отряд царских войск снова действовал против Крымского ханства на нижнем Днепре.

Таким образом в середине XVI века Российское государство стало применять новый подход в борьбе со степной угрозой.

От глухой обороны по засечной линии Москва стала переходить к активным превентивным действиям на территории противника. Князь Вишневецкий с отличным знанием театра военных действий, тактики степной войны, хорошими организаторскими способностями и полководческим талантом стал олицетворением этой новой стратегии на крымском направлении.

В 1560 года статус Вишневецкого в России резко изменился.

Он утратил положение служилого князя, но при этом был отпущен царём «на государство в Черкасы». Речь шла о наместничестве над западно-черкесскими родами (предках современных адыгов), которые в 1559 года подняли антиосманское восстание и попросились в российское подданство.

Во время первого Азовско-Таманского похода Вишневецкого мятежные кавказцы взаимодействовали с царским воеводой. С Кавказа князь вернулся в сопровождении черкесского Чюрука-мирзы, «челом бившего, чтобы их государь пожаловал, дал бы им воеводу своего в Черкасы и велел бы их всех крестити».

При этом царским ставленником на Кавказе просителям явно виделся князь Вишневецкий.

Как здесь не вспомнить о том, что спустя два столетия схожие события происходили вокруг новороссийского наместника Екатерины II Григория Потёмкина? Фаворита императрицы зазывали на княжение в украинские земли Речи Посполитой, Молдавию и даже Армению.

Черкесы могли стать важным ресурсом в борьбе с османами и крымцами. Тем не менее, в условиях Ливонской войны Иван Грозный не мог пойти на их непосредственное присоединение к России.

Поэтому, в 1560 году продолжилось ведение «гибридной войны» в Причерноморье.

В июле 1560 года отряд Вишневецкого начал новое наступление на Азов на этот раз из Западной Черкесии. Под его командованием находилось до 5,5 тыс. человек, в основном из служилых и навербованных казаков, представителей северокавказских племён. Крупные силы стрельцов и «детей боярских» князю в этот период не направлялись.

Однако и на сей раз Азов устоял.

Сказалось прибытие на его защиту отряда под командованием бея Кафы и османской эскадры. Потерпев неудачу в устье Дона, Вишневецкий попробовал вновь вторгнуться на Крымский полуостров через Керченский пролив. Но и этот манёвр был ожидаем противником. Османские корабли пресекли попытку высадки в Крыму.

В ноябре 1560 года Вишневецкий вернулся в Москву. По одной из версий, в российскую столицу он прибыл из Поднепровья, куда его отряд совершил поход с Тамани. По пути казаки уже по традиции громили улусы Крымского ханства.

Примерно в это же время принималось решение о женитьбе российского царя на «из черкас пятигорских девице» Марии Темрюковне и ставшей второй супругой Ивана IV.

Весной 1561 года Вишневецкий получил предписание вместе со своим отрядом «каневских черкас» следовать на Днепр, где «недружбу делати царю Крымскому и королю Литовскому».

Отношения России с польско-литовским государством по мере разрастания Ливонской войны стремительно обострялись и князю предстояло выступить против своего бывшего сюзерена. Причём боевые действия против Литвы ему поручалось вести в хорошо известном Среднем Поднепровье.

В этот же период произошло самое загадочное событие в отношениях русского монарха и Вишневецкого.

В июле царю донесли, что его подданный отбыл с тремя сотнями казаков во владения польско-литовского короля Сигизмунда II Августа.

Дискуссия о причинах, заставивших Вишневецкого переметнуться продолжаются и по сей день.

Но бесспорным фактом является совпадение отказа князя от московской службы с решением Ивана IV свернуть активные действия на причерноморском направлении. То есть царя русско-литовский князь оставил при тех же условиях, что и когда-то литовского монарха.

Сигизмунд II восстановил за князем Вишневецким все ранее изъятые у него родовые земли, однако в списках высших должностных лиц княжества его имя уже не упоминалось.

Не удалось Вишневецкому возродить и своё былое военно-политическое влияние в Поднепровье. Значительную часть его дружинников разослали на службу по гарнизонам Прибалтики.

Иван Грозный публично проявлял интерес к судьбе князя-перебежчика.

Направляя в июле 1563 года к польско-литовскому монарху своего посла Андрея Клобукова, царь помимо передачи дипломатической почты требовал «проведывати… про князя Дмитрея Вишневетцкого: как приехал на королевское имя, и король что жалование ему дал ли, и живет при короле ли, и в какой версте держит его у себя король».

Такое осведомление о судьбе грозы крымцев и османов можно считать формой поддержкой Вишневецкого. Иван Васильевич как бы подталкивал польско-литовского монарха к тому, чтобы пожаловать князю милости, сопоставимые с царскими. Иначе Сигизмунд II рисковал предстать в глазах аристократии менее щедрым и благородным, нежели Иван IV.

Дмитрий Вишневецкий остался предан своему кредо дистанцироваться от русско-литовских военных столкновений. В событиях Ливонской войны он участия не принимал. Вместо этого он направил свою активность в сторону вассально зависимого от Турции Молдавского княжества.

В 1563 году русско-литовский магнат принял участие в борьбе за господарский престол этой страны. На это у него имелись определённые династические права, поскольку по материнской линии он имел среди своих предков валашских князей. Ряд историков полагают, что у бывшего лидера казаков существовал план превращения Молдовы в базу для борьбы с литовским владычеством в Поднепровье.

Молдавский поход оказался для Вишневецкого последним. Его отряд попал в засаду, князь был пленён и выдан османам, доставлен ими в Стамбул, где жестоко казнён.

Эта мученическая смерть, по сути, является единственным пунктом пересечения реальной биографии Вишневецкого и персонажа народной песни (имеющей, вероятно, литературное происхождение) о Байде-казаке. Усилиями нескольких поколений украинских писателей и историков на этой шаткой основе был сконструирован образ Байды-Вишневецкого.