В конце 1557 года на службу к русскому царю Ивану IV (Грозному) прибыл русско-литовский аристократ Дмитрий Вишневецкий. С его четырёхлетней службой русскому престолу связана едва ли не первая попытка экспансии Российского государства в Нижнем Поднепровье и Причерноморье, в которой вполне угадываются проблески позднейшей «новороссийской» политики державы Романовых.

Староста Черкасский и Каневский, а с 1554 года «стражник на Днепре» князь Вишневецкий был недоволен примирением Великого княжества Литовского с Крымским ханством. Война с кочевниками являлась главным смыслом существования военной корпорации, формировавшейся при участии этого магната на степной границе русских провинций Литвы.

Однако в условиях обострения отношений Вильно с Москвой Вишневецкий получил предписание своего сюзерена прекратить вылазки против крымцев (потенциальных союзников в борьбе с Россией) и сосредоточиться на охранно-полицейских функциях.

В данной ситуации очень своевременно на остров Хортица, где возводился пограничный замок – резиденция князя, в апреле 1556 года прибыл отряд российских служилых людей под командованием царского наместника в Чернигове, Путивле и Рыльске дьяка Матвея Ржевского.

Россияне направлялись в низовье Днепра чтобы разведать обстановку в Крымском ханстве. Им предстояло собрать информацию о приготовлениях хана Девлет Гирея, намечавшего крупный поход в южные уезды Русского государства.

Вишневецкий стал не только источником важной информации о боевых возможностях крымцев, но и предложил военную помощь против них.

Для «днепровского стражника» такое объединение усилий с «московитами» давало возможность обойти запрет польско-литовского монарха на совершение вылазок в сторону ханства. Ведь попробуй разбери, что за русские совершали набег на крымские владения: подданные царя или литовского князя.

В июне 1556 года последовала первая такая совместная экспедиция. К отряду дьяка Ржевского (численностью до 100 человек) присоединились около 300 казаков атамана Михаила Млынского – соратника Дмитрия Вишневецкого. Скорее всего эта подмога была оплачена российской стороной.

Служилые люди и казаки разорили окрестности пограничной крепости ханства Ислам-Кермен (ныне на её месте расположен город Каховка Херсонской области) и даже атаковали турецкий Очаков.

В плен попало множество «языков», был захвачен грузовой паром через Днепр под Очаковом, татары лишились табунов лошадей и множества отар овец.

Все попытки степняков отбить у русских военную добычу оказались тщетными.

Для казаков очаковский поход 1556 года стал мероприятием почти рядовым, а вот для России он был настоящим прорывом на черноморском направлении. Историк Сергей Соловьёв по этому поводу писал: «Неслыханное дело, – московские люди появились на Днепре, ходили вниз, искали татар и турок в их собственных владениях».

Кроме того, благодаря Вишневецкому россияне смогли использовать Хортицу как перевалочный пункт на пути к Причерноморью.

Любопытно что в трудах украинских историков замок Вишневецкого на этом днепровском острове превратился в первую Запорожскую сечь, а князь Вишневецкий – в основателя запорожского казачества казака Байду. Хотя собственно к Сечи укрепление на Хортице никакого отношения не имеет, как и Вишневецкий к фольклорному персонажу.

Взаимный интерес князя к Москве определялся тем, что Россия могла предоставить ему необходимые ресурсы для степной войны (вооружение, продовольствие, жалование для дружины), которые в последнее время Литва выделяла весьма неохотно.

Столкнувшись с осуждением со стороны Вильно за участие в очаковских событиях 1556 года, литовский магнат решил перейти под покровительство Москвы. Соответствующее обращение русскому царю им было направлено в начале осени того же года.

Ответ Ивана Васильевича видимо ожидания просителя оправдал. Государь всея Руси послал к Вишневецкому своих представителей «с грамотой и с жалованием». В октябре они вернулись в Москву и сообщили, что князь принёс присягу царю.

А тем временем протеже российского монарха уже овладел Ислам-Керменем, где «людей побил и пушки вывез к себе на Днепр».

Девлет Гирей несмотря на то, что всё лето готовился к набегу на Россию, помочь своей пограничной твердыне не сумел. На исходе года хан со всеми своими силами 24 дня осаждал и штурмовал хортицкие укрепления, но безуспешно. План набега крымцев на южные уезды Российского государства в 1556 году был сорван.

Более успешный поход к Хортицкому острову татары предприняли в конце лета следующего года. На сей раз им помогали войска Молдавского княжества (вассально зависимого от османов) и отряд янычар. Порта предоставила в распоряжение своего крымского союзника галерную эскадру.

В итоге замок Вишневецкого пал, а сам князь бежал в Черкассы, уйдя вверх по течению Днепра через пороги. Оттуда он обратился к Ивану Грозному с просьбой о военной помощи и предложением принять в состав России Черкасский и Каневский поветы Великого княжества Литовского.

Однако к тому времени Русское государство уже воевало с Ливонией и аннексия части Литвы неизбежно вела к образованию второго фронта для Москвы.

Князю было велено сдать поветы литовским властям и явиться в Москву, куда Вишневецкого звали на службу ещё с лета 1556 года.

В России русско-литовский князь и его отряд были встречены очень радушно. Новый подданный царя получил высокий статус служилого князя, обретя в пожизненное владение крупный торгово-ремесленный город Белёв с обжитой и освоенной округой.

Весьма символично, что Белёвское удельное княжество являлось бывшим владением Великого княжества Литовского, перешедшим под власть Москвы в конце XV века Дмитрий Вишневецкий стал последним князем этого удела на юго-западной окраине России.

Одной из главных обязанностей служилого князя являлось самостоятельное содержание своего вооруженного отряда, на который возлагалась защита удела и соответствующих рубежей Российского государства.

Под командованием Вишневецкого на русскую службу прибыло не менее половины его соратников с Днепра, около 200 – 300 человек. Были среди них не только казаки – «черкасы», но и землевладельцы.

Для прокорма, отряду князя выделялся также расположенный вблизи Белёва слабоосвоенный Дедиловский уезд. Эти административные образования находились в районе легендарного Куликова поля.

Таким образом на Вишневецкого возлагалась оборона так называемой Верховской Украины – окраинных земель Московского государства в среднем течении Оки. Служба здесь была очень беспокойной, поскольку её приходилось нести по водоразделу Дона и Оки, вдоль Муравского шляха – традиционного маршрута крымских набегов.

Вскоре писцовая книга Дедиловского уезда стала фиксировать щедрые земельные пожалования людям из окружения Вишневецкого. Таким образом одновременно решалась задача укрепления пограничного рубежа и хозяйственного освоения земель, находившихся вблизи Дикого поля. Смешенная колонизация Дедиловского уезда «черкасами» и великороссами весьма схожа с созданием российских военно-поселенческих провинций по границе с Диким полем в последующие века.

Однако засиживаться на Оке Вишневецкий не планировал. Взявшего его на службу русского царя влекли Днепр и Черное море.

В начале 1558 года Вишневеций получил указание Ивана IV спуститься вниз по Днепру и атаковать крымские кочевья в Причерноморье. Эту операцию он совершал уже в ранге командира крупного отряда. Андрей Курбский в «Истории о великом князе Московском» оценивал его численность в пять тысяч человек.