Между Литвой и Тверью существовали пограничные споры, в частности – за важную в стратегическом отношении крепость Ржев. В 1360 году Ольгерд демонстративно подошел с войском к самой тверской границе и остановился возле Ржева, захваченного тверичами при помощи москвичей незадолго перед тем.

Ослабевшая после кончины великого князя Ивана Ивановича, Москва не могла в это время помочь Твери. Не надеясь на собственные силы, тверской князь Василий Михайлович вынужден был пойти на переговоры с Ольгердом. В роли посредника выступал князь Всеволод Холмский. Он к этому времени успел уже дважды побывать в Литве у Ольгерда и завязать с ним личные отношения.

В сложившейся обстановке князь Василий Михайлович пошел на уступки как Ольгерду, так и его подручнику Всеволоду Холмскому. Он принял в Твери в качестве посредника на переговорах ставленника Ольгерда литовского митрополита Романа – злейшего врага московского митрополита Алексея. Одновременно великий князь уступил Всеволоду с братьями некоторые спорные владения в Тверской земле (177, 173).

Кажется, Всеволод был удовлетворен достигнутым. В последующие годы (до самой своей кончины от чумы в 1365 году) он мирно правил в своем Холмском уделе, не проявляя особой политической активности. Роль «возмутителя спокойствия» перешла к его младшему брату – Михаилу Александровичу.

В 1362 году состоялось первое самостоятельное появление Михаила Александровича на политической сцене. В начале этого года литовцы разграбили некоторые тверские волости. Вероятно, это была обычная пограничная стычка. Никто не хотел разрастания конфликта. Михаил поехал на переговоры с Ольгердом и заключил мир. Из этого эпизода дальновидные наблюдатели сделали вывод, что Михаил пошел по стопам старшего брата Всеволода и сделал дружбу с Литвой краеугольным камнем своей политики.

Тверской великий князь Василий Михайлович был возмущен самостоятельностью и литовскими связями своего микулинского племянника. Его беспокоили растущая популярность и властолюбие Михаила Александровича, который готов был заявить претензии на тверской трон. А между тем у великого князя Василия имелся свой сын – тоже Михаил, которому он мечтал оставить великое княжение Тверское.

В 1363/64 году Василий Михайлович ходил на Михаила Александровича войной. Однако дело было вскоре улажено миром.

Длинный список князей тверского дома сильно сократила чума, прокатившаяся тогда по всем русским землям. «Черная смерть» свирепствовала в Тверской земле с ноября 1365-го по февраль 1366 года. Как и в Московском княжестве, она собрала здесь обильную жатву. Жертвой эпидемии стали все родные братья Михаила Александровича (старший – Всеволод и младшие – Владимир и Андрей), а также двоюродный брат Семен Константинович. Умершие князья либо не имели наследников, либо имели малолетних детей. Это неожиданно открывало Михаилу Александровичу далекие перспективы. Впрочем, до полного истребления всех «лишних» персонажей было еще далеко…

Воображаемый портрет Ольгерда.

Гравюра из «Описания Европейской Сарматии». 1578

«После смерти Всеволода Михаил Александрович был теперь не только “de facto”, но и “de jure” главным конкурентом своего двоюродного брата Михаила Васильевича в борьбе за тверское княжение» (177, 177). В его руках помимо собственных владений оказались и обширные массивы выморочных уделов. Старый великий князь Василий Михайлович все более терял авторитет и даже опасался жить в Твери, предпочитая свое родовое гнездо – Кашинский удел. Тверичи явно предпочитали видеть своим князем молодого и удачливого Михаила – прямого потомка двух самых выдающихся тверских князей и явного врага Москвы. Ненависть к Москве и ее подручным была, по-видимому, общей чертой всех слоев населения Твери.

Однако Михаил не спешил явным образом отнимать власть у дяди. Вероятно, он не хотел окончательно портить отношения с Москвой и не был уверен в поддержке Ольгерда. Михаил был горяч, но при этом умен. Он умел терпеливо ждать удобного момента для нанесения удара противнику.

В этой обстановке началась история с выморочным уделом князя Семена Константиновича. Этот умерший от чумы князь завещал свое небольшое, но очень важное в стратегическом отношении владение (Семенов Городок на Волге, располагавшийся севернее Нового Городка – современной Старицы) князю Михаилу Александровичу. Причиной такого решения могли быть и личные симпатии, и уверенность в том, что именно Михаил является фактическим великим князем Тверским. Как бы подтверждая это мнение, Михаил, не спрашивая ни у кого разрешения, в 1366/67 году выстроил на Волге собственную крепость – Новый Городок (Старицу). Расположенный на полпути между Тверью и Ржевом на высоком мысу между Волгой и речкой Старицей, Новый Городок имел большое стратегическое значение.

Предсмертное распоряжение князя Семена создавало конфликтную ситуацию. История Руси знала примеры такого рода. В самом начале XIV века последний удельный князь Переяславля Залесского Иван Дмитриевич завещал удел своему дяде Даниилу Московскому. По традиции выморочные уделы возвращались в состав великого княжества Владимирского. Возмущенный таким решением, великий князь Владимирский Андрей Александрович начал тяжбу с Даниилом. Спор продолжали сыновья и преемники обоих князей.

На сей раз возмущенными оказались великий князь Василий Михайлович Тверской и младший брат завещателя князь Еремей Константинович Дорогобужский. Они обратились с жалобой в Москву к митрополиту Алексею, который, в свою очередь, отдал это дело на суд тверскому владыке Василию. Решение владычного суда оказалось неожиданным для жалобщиков и их московских доброхотов. Епископ Василий «оправил», то есть признал правым князя Михаила Александровича.

Недовольные этим решением, князья обратились к митрополиту Алексею с жалобой на неправый суд тверского владыки. Митрополит вызвал епископа в Москву и подверг какому-то суровому наказанию – «бышеть» ему «истома и протор велик» (43, 84).

Заручившись решением московского суда и получив для его исполнения московскую рать, Василий Кашинский отправился сводить счеты со своими домашними недругами. Опустошению подверглись даже церковные земли тверского владыки (43, 84).

Этот поход Василия Кашинского сильно напоминал карательные рейды ордынцев. Не сумев с ходу взять Городок, союзники учинили повсюду на своем пути погром и насилие. Особенно свирепствовали москвичи и «волочане» – воины из Волока Ламского, новгородского анклава между московскими и тверскими землями. Для тех и других Тверская земля представляла собой вражескую территорию, где не грех разграбить и церковные волости. Отпустив нагруженных добычей союзников (главной добычей княжеских войн были пленные), Василий Кашинский вернулся в покоренную Тверь. Однако торжество его продолжалось недолго. Слишком велик был градус ненависти, который накопили по отношению к нему жители Твери.

В Москве смотрели на тверскую усобицу со своей колокольни. Юный князь Дмитрий и его советники пришли к выводу, что настал благоприятный момент для фактического овладения Тверским княжеством. На смену ослабевшему и состарившемуся князю Василию Михайловичу должен был прийти его сын Михаил. Как представитель кашинского дома, женатый на дочери Семена Гордого и обязанный своим троном москвичам, он мог стать послушным исполнителем московских предначертаний.

Этот план открывал заманчивую перспективу. Прочный союз Москвы и Твери мог бы стать большим шагом вперед в деле «собирания Руси».

Совершенно другие виды открывала для Москвы победа Михаила Александровича. Это был наследственный враг Москвы. Он имел широкие связи в Литве. В случае его победы над кашинским семейством литовская экспансия на восток обретала тверской плацдарм, позволявший Ольгерду успешно наступать на Новгород и Смоленск. Москва оказывалась окруженной владениями союзников и родственников Ольгерда. Ослабленная внутренними распрями, Орда не могла остановить литовское наступление на Северо-Восточную Русь. К тому же горький опыт совместных действий с татарами научил москвичей простой истине: татарская «помощь» приносит больше вреда, чем пользы.