Рубен Одноглазый, заручившись новым союзом иконийского султана, двинулся вслед Леону. Леон быстро отбросил союзников от своих границ и окончательно утвердил права своего внука в Антиохии в 1211 г. После смерти Леона II в 1212 г. престол перешел к его несовершеннолетней дочери Изабелле. Муж Изабеллы Хетум I (1226 г.) стал правителем Киликии.
В это время в Малой Азии появилась новая сила. Монголы, стремительной лавиной спустившись по течению Куры, вытеснили турок из Великой Армении, заняли часть Сирии, Месопотамии, Каппадокии и стали соседями Киликии. Хетум поспешил поднести хану Бату дары и заключил с ним договор о мире и дружбе.
Так, Киликия, защищенная новым союзом от турок и греков, могла спокойно заниматься своими внутренними делами. Между тем на престол монгольского государства Хулагидов вступил внук Чингисхана Менгу-хан (Великий хан). Теперь Хетум сам отправился в Орду для поздравления и подношения даров. Менгу-хан подтвердил союз монголов с Киликией.
Как союзник монголов, Хетум участвовал в походе Менгу-хана против сарацинов (египетских арабов, потомков Сарры). Вернувшись из похода, Хетум обнаружил, что иконийский султан Эддин захватил несколько киликийских городов. С помощью монголов царь Киликии не только вернул эти города, но и приобрел новые, а также, разбив алеппского султана Мелек-Назара, присоединил к Киликии его столицу город Алеппо и часть его земель.
После смерти Менгу-хана в Орде начались внутренние беспорядки. Встал вопрос о выборе нового хана. Не желая пропустить такое важное для Киликии событие, Хетум отправился в Орду. В его отсутствие в Киликию вторгся египетский султан Бибарс. Мстя за участие Хетума в походе на Египет, он разорил Киликию, а старшего сына Хетума Леона взял в плен. Младший же, Торос, погиб в бою.
Предчувствуя подобный поворот событий, Хетум перед своим отъездом в Орду уступил папским легатам и подписал акт о соединении Армянской и католической церквей. Этим он хотел приобрести мощного союзника в лице Рима. Но, вернувшись из Орды и выкупив сына, он прекрасно понял, что судьба Киликии мало волнует папу. Аннулировав в одностороннем порядке акт договора, Хетум оставил трон сыну Леону III (1269–1288) и постригся в монахи. Леон направил все свои силы на восстановление страны, развитие ее культуры, учреждение школ. Тысячи писцов при монастырях и церквях трудились над переписыванием древних рукописей, составлением летописей.
Новое нашествие Бибарса (1275 г.), нарушившего мирный договор с Хетумом I, застало Леона врасплох. Он вынужден был бежать в Таврские горы, а мамелюки (воины-невольники, отличались прекрасной военной выучкой и особой жестокостью) разграбили город Тарс и захватили множество пленных. А после их ухода в стране началась эпидемия чумы. Вслед за этим Бибарс вновь появился в Киликии (1277 г.), но армяне на этот раз были готовы к битве. Они разгромили войска Бибарса, а он сам от полученных ран умер в Дамаске.
Как союзник татар, Леон принял участие в новом походе Орды в Египет. Но поход оказался очень неудачным, союзники потерпели поражение у города Хамса. В результате этого поражения Леон потерял и часть своих земель.
После смерти Леона III трон перешел его старшему сыну Хетуму II (1288–1293). Желая найти сильного союзника на Западе, Хетум возобновил переговоры с папой Бонифацием VIII. Но Римско-католическая церковь переживала трудный период, когда власть королей настолько усилилась, что с папой считались только в делах церковных. О политическом союзе киликийские послы отправились договариваться во Францию к Филиппу Красивому, чье влияние было особенно сильно в Европе. Прежде чем посольство прибыло в Париж, египетский султан Мелек-Эддин напал на Киликию. Хетум заключил с ним договор, уступив несколько городов. После этого царь сложил с себя полномочия в пользу брата Тороса III (1293–1295) и ушел в монастырь.
Но через два года Хетум решил вернуться на трон и заключил дружественный договор с татарами. Он выдал замуж двух своих сестер: Марию – за сына греческого императора Андроника Михаила, а Изабеллу – за брата кипрского короля Амори Лузиньяна. После этого он вторично отказался от трона в пользу другого брата, Смбата I (1296–1298). Но через год Хетум вновь передумал и пожелал вернуться на трон. Однако Смбат же оказался не таким уступчивым, как Торос, и отказался вернуть корону. Оскорбленный Хетум стал искать союзников, чтобы силой вернуться на трон. Узнав от этом, Смбат приказал схватить и ослепить Хетума, а Тороса убить.
Возмущенный жестокостью брата, в защиту Хетума выступил младший из братьев, Константин. Он вернул трон слепому Хетуму, который «в знак благодарности» тут же отправил его в Константинополь вместе с Смбатом и просил императора удерживать братьев при себе.
После третьего своего воцарения Хетум в союзе с татаро-монголами принимал участие в войнах с сарацинами в Сирии, и, как верный союзник, в виде почетного дара отправил в Орду злейшего ее врага, дамасского эмира, плененного армянами. Но союз с Ордой продолжался только до принятия татарами ислама (около 1303 г.). После этого бывшие союзники вторглись в Киликию и целый год разоряли ее.
В это же время (1300 г.) султан Осман, один из предводителей турецких племен, вторгшихся в Армению во времена завоеваний Чингисхана, значительно укрепив свои позиции, основал вторую турецкую монархию у берегов Мраморного моря.
На киликийский престол взошел Леон IV (1305–1308), племянник Хетума II.
Понимая всю тяжесть положения небольшой христианской Киликии, окруженной мощными мусульманскими державами, Леон стал активно искать союза с папой. Состоявшийся собор Армянской церкви в городе Сисе даже обсуждал возможность внесения некоторых изменений в богослужение. Но сейчас Риму уже было мало соединения церквей, он стал требовать и полной политической зависимости Киликии. Это вызвало сильное недовольство народа, вылившееся в мятеж, который стоил Леону VI жизни. Ему наследовал его брат Ошин I (1308 г.).
Он подавил мятеж и продолжил поиски компромиссных путей для союза с Западом, ведя переговоры сначала с папой Клементом V, а затем с его преемником Иоанном XXII и королем Франции Филиппом V. Вслед за Ошином на престол Киликии взошел его десятилетний сын Леон V. Юный возраст киликийского царя мало способствовал усилению страны. Разорительные набеги мамелюков, а затем и турок превратили киликийские города в развалины. Ища хоть какой-то передышки от набегов, армяне заключили пятнадцатилетнее перемирие с ежегодной выплатой дани мамелюку Мелек-Назару.
Но вскоре слухи о новом крестовом походе послужили поводом для нарушения этого договора, и Мелек-Назар вновь ограбил Киликию. Леон с настойчивостью искал союза на Западе. Такой союз был заключен с Францией, и, несмотря на войну с Англией, французский король Филипп VI Валуа поддержал Киликию продовольствием и золотом. Хотя помощь была весьма скромной, сам факт ее показался врагам Киликии опасным предвестником, и египетский султан, тут же подписавший договор о мире, одним из его условий выдвинул полное прекращение сношений Киликии с Западом (1337 г.).
Со смертью Леона прекратилась династия Рубенидов по прямой линии, и киликийский престол перешел по родственным связям к Иоанну Лузиньяну, потомку кипрских и киликийских правителей. Царь из новой династии принял имя Константина III (1342–1343). Крайне жестокий и развратный, отнесшийся с пренебрежением к обычаям нового отечества, вскоре после воцарения он был убит собственными солдатами.
Его родной брат Гитон (1343–1345) возобновил переговоры с папой Бенедиктом XII, стремясь поскорее внедрить католичество среди армян. Это послужило предлогом для нападения египетского султана, обвинившего Гитона в нарушении обещаний Леона V. Киликия опять была разорена, а возмущенные армяне убили Гитона. После этих двух горе-царей армяне в 1345 г. избрали царем сына своего военачальника, одного из потомков боковой линии Рубенидов Константина IV (1345–1364).
Константину досталась разоренная и измученная бесконечными набегами страна. И при новом вторжении египетских арабов в Киликию Константин поначалу не смог организовать им достойного отпора. Но, получив подкрепление с Родоса от командора ордена Святого Иоанна и с острова Кипр от кипрского царя Гуго, Константин сумел дать отпор врагу, очистить территорию Киликии и захватить у неприятеля богатую крепость Александретту.
