Почти вся левая часть переулка занята мрачным зданием, начатым в 1987 г., а также строениями Военной академии имени Фрунзе, находящимися за Новоконюшенным переулком. Уцелело от старой застройки очень немного – невидный и архитектурно неинтересный дом под № 11, выстроенный в конце 1928 г. для жилищного кооператива «Заря», в котором жили знаменитые медики Н.Н. Бурденко, В.Н. Виноградов, М.И. Певзнер, и почти уже у конца переулка одна из архитектурных жемчужин города – дом № 23, выстроенный в 1818 г. для коллежского советника Г.А. Палибина, директора чертежной в Межевой канцелярии. При его реставрации (авторы В.А. Резвин и другие) были обнаружены редчайшие росписи по бумаге на потолках и стенах, которые бережно восстановлены, но они скрыты под штукатуркой, ибо раскрытие их нанесло бы им непоправимый вред. Были сохранены и уникальные двери и редкие изразцы… В этом доме теперь регулярно проводятся разнообразные выставки.
На правой стороне переулка сохранилось значительно больше интересных зданий. На доме № 8 помещена доска с надписью «памятник истории», напоминающая о том, что здесь в 1915–1921 гг. жил художник В.В. Кандинский. Он приобрел участок, на котором в 1914 г. выстроил большой доходный дом (проект архитектора Д.М. Челищева), где на шестом этаже для него была сделана квартира, соединяющаяся лестницей с мастерской, находившейся в угловой башне.
Эту квартиру можно определить по единственному в доме широкому трехчастному окну со стороны 3-го Неопалимовского переулка. Кандинский долгое время жил в Германии и только с началом Первой мировой войны был вынужден возвратиться в Россию. В то время его квартира была занята, и в июле 1915 г. он поселился на пятом этаже. Здесь он провел шесть лет, тут у него родился сын, здесь было создано немало картин и, в том числе, цикл «Зубовская площадь». «…Я много работаю. Я пишу пейзажи, которые вижу из своих окон: при солнце, ночью, когда пасмурно». Есть сведения, что подъезд, в котором была квартира Кандинского, был расписан художником. В 1921 г. В.В. Кандинский был послан в заграничную командировку, из которой он в Советскую Россию уже не вернулся.
На углу 2-го Неопалимовского переулка – небольшое одноэтажное здание (№ 12), на фронтоне которого видна буква «Л». Этот деревянный дом, чудом доживший до нашего времени, выстроен к 1837 г. для некоего титулярного советника X.Г. Смирнова. В 1892 г. дом перестраивается, и фасад его становится откровенно декоративным, «богатым» – это результат переделки, выполненной для владелицы, мещанки Анны Лопатиной (отсюда и вензель на доме). Рядом два почти одинаковых жилых дома, покрытых угрюмой темной штукатуркой. На самом верху левого здания уже трудно различимые римские цифры «MCMXIII», означающие год постройки его (автор – архитектор С.Е. Чернышев). В 1914 г. это был адрес Ивана Алексеевича Бунина.
В доме № 16/12 в Долгом переулке в 1915–1923 гг. жил философ П.А. Флоренский, которого посещали здесь М.В. Нестеров, А.С. Голубкина, В.И. Вернадский.
В переулке еще недавно – в конце 1960-х гг. – находилось несколько незаурядных исторических и архитектурных памятников: так, в доме № 13 часто бывал А.П. Чехов, посещая главу издательства «Посредник» И.И. Горбунова, печатавшего чеховские произведения; снесены и дом № 15 – памятник архитектуры XVIII в., и дом № 18, в котором жил после 1856 г. декабрист А.П. Беляев.
От Плющихи ответвляется Большой Воздвиженский переулок, от которого, в свою очередь, отходит Малый Воздвиженский (с 1922 г. 1-й и 2-й Тружеников) – пересечение их образуют небольшую площадь. Переулки назывались по церкви Воздвижения Честного Животворящего Креста, здание которой сохранилось: оно стоит среди большого пустыря на углу с 1-м Вражским переулком. В XVII в. церковь носила название «что у Чистого вражка», а несколько позже «что у Пометного вражка» – по изменению названия можно проследить изменение состояния окружающей среды в Москве в прошлом.
Воздвиженская церковь построена стольником Василием Шереметевым в 1701 г., а придел ее, посвященный иконе Всех Скорбящих Радости, – в 1708 г. Однако от первоначального здания осталось немного, ибо в следующем столетии оно было значительно перестроено: к 1852 г. на средства фабрикантов Блохина и Ганешина выстроили трапезную и колокольню, а в конце столетия алтари боковых приделов вынесли в одну линию с главным.
Воздвиженская церковь памятна тем, что в ней 25 мая 1901 г. состоялось венчание Ольги Леонардовны Книппер и Антона Павловича Чехова. Хотя многие и догадывались, что знаменитый писатель и актриса симпатизируют друг другу, но о венчании никто не знал: как писал Чехов Ольге Леонардовне, «если ты дашь слово, что ни одна душа в Москве не будет знать о нашей свадьбе до тех пор, пока она не свершится, – то я повенчаюсь с тобой в день приезда. Ужасно почему-то боюсь венчания и поздравлений, и шампанского, которое нужно держать в руке и при этом неопределенно улыбаться».
Они разработали хитрый план: на венчании присутствовали только необходимые четыре свидетеля – брат и дядя О.Л. Книппер со стороны невесты и два каких-то студента со стороны жениха, а их друзья были собраны вместе далеко от церкви. «Однажды Антон Павлович, – вспоминал Станиславский, – попросил А.Л. Вишневского устроить званый обед и просил пригласить туда своих родственников и почему-то также и родственников О.Л. Книппер. В назначенный час все собрались, и не было только Антона Павловича и Ольги Леонардовны. Ждали, волновались, смущались и, наконец, получили известие, что Антон Павлович уехал с Ольгой Леонардовной в церковь венчаться, а из церкви поедет прямо на вокзал и в Самару, на кумыс. А весь этот обед был устроен им для того, чтобы собрать в одно место всех тех лиц, которые могли бы помешать повенчаться интимно, без обычного свадебного шума. Свадебная помпа так мало отвечала вкусу Антона Павловича».
С тех пор как в 1931 г. Моссовет, «принимая во внимание острую необходимость рабочих фабрики „Труд“ в помещении для столовой», закрыл Воздвиженскую церковь, она стала медленно, но верно ветшать и разрушаться, и только недавно ее стали восстанавливать и в ней возобновилась служба.
К церковному участку вплотную примыкала большая, площадью более 3 гектаров, усадьба (№ 10), владельцами которой в 60-х гг. XVIII в. были Салтыковы, а потом князья Долгорукие, о которых рассказывала Е.П. Янькова: «Долгоруковы были прежде очень богаты, но вследствие опал и гонения на их семейство многие из них при Анне и Бироне лишились почти всего; потом, хотя им и возвратили имение, они никогда не могли совершенно оправиться, но, помня, как живали их отцы и деды, тянулись за ними и все более и более запутывались в своих делах».
Большой деревянный долгоруковский дом стоял в глубине двора, недалеко от линии переулка, к двум его подъездам вели пандусы, слева к дому была сделана длинная, также одноэтажная пристройка, позади которой со стороны сада находилась домовая Никольская церковь, устроенная в 1787 г. «Дом Долгоруких, – продолжает Е.П. Янькова, – был преогромный деревянный: большая зала, большая гостиная, за нею еще другая, тут на подмостках, покрытых ковром, на золоченом кресле сиживал у окна князь Михаил Иванович. В глупой своей гордости он считал, что делает великую честь, когда сойдет со своих подмостей и встретит на половине комнаты или проводит до двери: далее он никогда не ходил ни для кого».
Еще в середине прошлого века, когда многие бывшие барские богатые усадьбы превратились в фабрики или пустыри, долгоруковская усадьба сохраняла остатки былого великолепия: по словам Ф.И. Буслаева, «еще в 40-х и 50-х годах в Москве на Плющихе, на правой стороне, если идти от Смоленского рынка, резко отличалась от соседних домов одна обширная барская усадьба. К улице выходила она большим широким двором, покрытым в летнюю пору зеленою травою. В углублении двора тянулся длинный одноэтажный деревянный дом, какие бывали у помещиков в деревнях, с двумя подъездами, один на правой стороне, а другой на левой; вдоль окон поднимались кусты бузины и сирени. По ту сторону дома спускается по высокому и крутому берегу Москвы-реки фруктовый сад. Отсюда из окон открывался бесподобный вид на Поклонную гору, а внизу направо на Дорогомиловское кладбище».