Джозеф Кеннеди-младший в это время стал одним из лидеров гарвардских изоляционистов, выступавших против вовлечения Америки во Вторую мировую войну. Он был избран делегатом от Массачусетса на национальный съезд Демократической партии, где поддержал соперника Рузвельта Джо Фарми. Джек же в это время занимал в целом прорузвельтовскую позицию.

Служить во флоте Джон Кеннеди под влиянием отца пошел в сентябре 1941 года, еще до формального вступления США во Вторую мировую войну. Однако Джек, как и его отец, нисколько не сомневался, что очень скоро его страна окажется в числе противников Германии и Японии. Сначала ему отказали из-за слабого здоровья, и прежде всего из-за проблем со спиной, служить в сухопутной армии, но затем, благодаря связям отца, зачислили в военно-морской флот. Здесь помог тогдашний глава военно-морской разведки, ранее служивший военно-морским атташе в Лондоне в бытность там послом Джозефа Кеннеди. В момент японской атаки на Перл-Харбор Джек уже служил энсайном (соответствует второму лейтенанту в армии) в военно-морском министерстве. С началом войны он окончил центр подготовки офицеров запаса флота и центр подготовки экипажей торпедных катеров. После окончания учебы Кеннеди был направлен в Панаму, а потом на Тихий океан.

В конце 1942 года Джон Кеннеди получает назначение в отряд торпедных катеров на Тихоокеанском театре боевых действий. Его произвели в младшие лейтенанты (соответствует армейскому первому лейтенанту) и присвоили временно звание лейтенанта (соответствует армейскому капитану).

Джон Кеннеди в 1942 г.

В темную штормовую ночь 2 августа 1943 года в районе Соломоновых островов, у Новой Георгии, в проливе Фергюсона, японский эсминец «Амагири» протаранил торпедный катер РТ-109, которым командовал лейтенант Джон Кеннеди. Это случилось в два часа ночи. Один из членов экипажа заметил неприятельский корабль за секунды до столкновения. Катер разломился пополам, и весь экипаж оказался в воде. При ударе последовал взрыв. Стоявший у штурвала Кеннеди упал на палубу. Позднее он утверждал, что именно тогда повредил спину. Это казалось гораздо почетнее и выгоднее во всех отношениях, чем травма во время футбольного матча.

Японский эсминец «Амагири»

Кеннеди, несмотря на то, что у него болела спина, помог удержаться на воде раненому механику и помог ему добраться до суши – необитаемого острова в трех милях от места катастрофы. Всего 11 из 13 членов экипажа уцелели, а двое погибли. В воде, когда все они держались за носовую часть катера, на 4,5 м выступавшую из воды, Кеннеди сказал своим уцелевшим подчиненным: «У нас выбор: мы должны либо бороться, либо капитулировать. О такой ситуации, как эта, в уставах ничего не говорится. Многие из вас имеют семьи, а некоторые – детей. Что вы захотите выбрать? Мне, в отличие от вас, нечего терять». Так, по крайней мере, воспроизводили происшедшее в газетах и журналах. На самом деле никакого выбора у экипажа не было. Японский эсминец, опасаясь атак других американских торпедных катеров, сразу же покинул место столкновения и никого спасать не стал, так что сдаться в плен моряки при всем желании не могли. Да и вряд ли Кеннеди в тот момент было до речей, которые, по всей видимости, придумали журналисты.

Они надеялись, что вот-вот их спасут. Кеннеди и его подчиненные не знали, что другие американские катера, в свою очередь, испугавшись японского эсминца, уже ушли из этого района. Тогда люди уцепились за плавающий в воде сук кокосового дерева. Кеннеди же вместе с тяжело раненым механиком Пэтом Мак-Махоном поплыл к берегу, сжав в зубах концы от его спасательного жилета.

Весь уцелевший экипаж направился вплавь к ближайшему небольшому необитаемому острову Плам Паддинг, до которого все вместе они добрались через четыре часа после крушения.

Американские моряки назвали этот остров птичьим, так как единственную влагу, которую они могли найти, они слизывали с листов на кустах, запачканных птичьим пометом. Через некоторое время они сплавали на соседний остров, где нашли кокосовые плоды, которые помогли утолить голод и жажду. Затем Кеннеди и еще один моряк сплавали на третий остров, где нашли японский продовольственный склад с галетами, леденцами и питьевой водой. Часть этих запасов они доставили своим товарищам.

Будучи хорошим пловцом, Кеннеди дважды плавал в открытый океан в надежде встретить американское судно. Во время второго заплыва ему попались два туземца в лодке, которые плыли к острову, где были американцы. Кеннеди передал им записку с указанием координат, где они находятся, спрятанную в скорлупу кокосового ореха. В записке говорилось: «Этот житель острова Науру знает расположение и может показать. 11 человек живы. Нужен маленький катер. Кеннеди». Скоро их нашли британские моряки, получившие записку. С момента катастрофы прошло шесть дней.

Существует легенда, будто много лет спустя, когда Кеннеди уже стал президентом, он пригласил в Белый дом своих спасителей, двух туземцев с Науру. Но пока они ожидали самолет до Вашингтона, Кеннеди уже убили.

Кеннеди был произведен в лейтенанты и награжден Медалью американского военно-морского флота и корпуса морской пехоты «за героическое поведение в качестве командира торпедного катера 109 после столкновения и потопления этого судна на Тихоокеанском театре в ночь 1 на 2 августа 1943 года. Не думая об опасности, лейтенант (тогда младший лейтенант) Кеннеди, решительно преодолевая все трудности и риски, которые таились в ночной тьме, руководил спасательными операциями, а потом, когда благодаря его стараниям экипаж оказался на берегу, плыл в течение многих часов в поисках помощи и пищи. Его выдающееся мужество, выносливость и руководство способствовали спасению нескольких жизней и полностью соответствовали высоким традициям американской военно-морской службы». Медаль американского военно-морского флота и корпуса морской пехоты вручается за «героизм, проявленный не в непосредственном столкновении с врагом. За спасение жизни или попытку спасения жизни, которая сопряжена с риском для собственной жизни». Поступок Кеннеди полностью попадал под статут медали.

В октябре 1943 года лейтенант Кеннеди был назначен командиром торпедного катера РТ-59, переоборудованного в канонерскую лодку. В ноябре он принял участие в эвакуации морских пехотинцев с острова Шуазель в группе Соломоновых островов.

После тяжелой операции спины Кеннеди с почетом уволился из военно-морского флота в начале 1945 года с постоянным званием лейтенанта флота (соответствует армейскому капитану). Кроме медали американского ВМФ, он был удостоен медали «Пурпурного сердца», которой удостаиваются все военнослужащие, получившие ранения (к таковому была приравнена травма спины, полученная в момент катастрофы РТ-109), а также медали «Служба Американской обороне», которой удостаивались военнослужащие, находившиеся на службе в период с 8 сентября 1939 года, когда президент Рузвельт провозгласил ограниченное чрезвычайное положение, и до японского нападения на Перл-Харбор 7 декабря 1941 года. Кеннеди также получил медаль «Американской кампании», которой награждались все военнослужащие, служившие на Американском театре боевых действий (Кеннеди учился в учебных центрах на территории США и служил в зоне Панамского канала), медаль «За Азиатско-Тихоокеанскую кампанию» с тремя бронзовыми звездами и медаль «За победу во Второй мировой войне».

Характерно, что Кеннеди не участвовал непосредственно в боевых действиях с врагом. Им лично или по его приказу не был убит или ранен ни один неприятельский военнослужащий, а выпущенными с его катера торпедами не было потоплено или повреждено ни одно вражеское судно. Не участвовал он и ни в одном крупном морском сражении, выполняя рутинную работу, связанную главным образом со снабжением и переброской сухопутных войск и морских пехотинцев.