После смерти матери воспитанием Котовского занялась его крестная мать София Шалль, молодая вдова и дочь бельгийского инженера. Помогала и сестра Григория Софья. На средства Манук-бея Котовский поступил в 1895 году в Кишиневское реальное училище, но спустя три месяца был изгнан из него за постоянные прогулы и дурное поведение. Возможно, Григорию не понравился упор на естественные науки, хотя и к гуманитарным, похоже, он тогда большого интереса не проявлял. В конце концов Манук-бей определили сорвиголову в Кокорозненское сельскохозяйственное училище, расположенное в селе Кокорозены, Чеколтенской волости, Оргеевского уезда. Как сироту, его определили на казенный кошт. Там готовили управляющих имениями, младших агрономов, специалистов по виноградарству и табаководству в частных хозяйствах. Училище было создано 1 мая 1893 году Бессарабским губернским земством и финансировалось главным образом взносами крупных землевладельцев и монастырей. Оно находилось на арендованной у монастыря земле.

В училище Котовскому понравилось. Учили главным образом практическим вещам, которые могут пригодиться в жизни. Учащиеся обрабатывали 500 десятин сельскохозяйственных земель, трудились на расположенных на них животноводческих фермах, на практике постигая особенности крестьянского хозяйства. Они осуществляли вспашку и посев, уборку, молотьбу и очистку семян, а также занимались сушкой фруктов и овощей. Работали на огороде, на пасеке, на табачной плантации, в питомнике. Там на практике изучали способы прививки виноградной лозы или выведение и кормление шелковичных червей. Работала и на мельнице, и в коровнике. В школе учили варить сыры, а это искусство только-только приживалось в Российской империи, где сыры традиционно ввозили из-за границы, а производили только брынзу и другие творожные сыры. Кроме того, учащиеся овладевали навыками работы управляющего. Один месяц в году они вели ежедневные записи обо всей хозяйственной деятельности и составляли наряды на работы. Потом составляли подробный отчет. Приобретенные навыки по управлению пригодились Котовскому в дальнейшем не только на ниве сельского хозяйства.

А с декабря по март изучали общеобразовательные предметы. Зимой же учащиеся очищали семена, изготовляли веники, ремонтировали сельскохозяйственный инвентарь.

Позднее Котовский вспоминал: «Из всей прожитой мною жизни время пребывания в Кокорозненском сельскохозяйственном училище является самым светлым, ярким, радостным периодом…» И здесь он не кривил душой. Управляющий училищем И. Г. Киркоров свидетельствовал, что Котовский все работы исполнял с любовью и усердием и служит примером для своих товарищей.

В воспоминаниях о Кокорозненской школе Григорий Иванович также утверждал: «Здесь впервые уже начала оформляться моя личность протестанта против существующего порядка вещей. Эти протесты выливались в стихийные, неорганизованные формы, но я уже являлся вожаком, за которым зачастую шли воспитанники даже старших классов». Тут, скорее всего, верно насчет того, что Котовский в школе был вожаком. Лидерские качества у него проявлялись всегда. А вот насчет протеста против существующего строя… Сегодня попытка выдать за пусть неосознанные, но революционные выступления школьные шалости вызывает только улыбку.

В Кокорозненской школе Котовский стремился поддерживать себя в хорошей физической форме. Он ежедневно занимался гимнастикой, много времени уделял верховой езде. В свободное время воспитанники школы также играли в кегли и в мяч, обучались танцам. В школьном оркестре Котовский играл на корнете, а иногда даже выступал в роли капельмейстера. Пел Григорий и в школьном хоре, славившемся на весь уезд.

Особенно успевал он по таким предметам как немецкий язык и агрономия. Манук-бей обещал отдать его впоследствии в немецкий университет.

Позднее Котовский утверждал: «Все свое детство я проводил в заводских казармах рабочих, и их тяжелая, кошмарная жизнь наложила на мою душу свою печать». Это – чистейшие фантазии в духе революционного романтизма, призванные показать, что у Котовского с юных лет появилась классовая ненависть к эксплуататорам. На самом деле Котовские жили в благоустроенном собственном доме, а рабочих казарм в Ганчештах вообще не было. Персонал винокуренного завода не превышал двух десятков человек и, за исключением специалистов, вербовался из местного населения, которое ни в каких казармах не жило.

Русскую литературу Котовский, по его уверению, не читал вовсе. После революции он даже говорил об этом с гордостью: «Никаких Толстых и Тургеневых – вся эта литература заставляет русского человека страдать, и только усиливает безысходность его рабской жизни». Его увлекала зарубежная приключенческая литература, Луи Буссенар, романы о приключениях знаменитого сыщика Ната Пинкертона, романы Фенимора Купера об индейцах и ковбоях, другие зарубежные произведения приключенческого жанра увлекали Григория. Хотя, подозреваю, что кое-что из русской литературы он все-таки читал, например, пушкинского «Дубровского».

С детства Котовский любил спорт – бокс, гири и крокет, а позже и футбол. Атлетически сложенный и укреплявший свою природную силу гимнастическими упражнениями, он действительно обычно выходил победителем в схватках со сверстниками и завоевал у них немалый авторитет, обнаружил качества вожака. Все это ему в дальнейшем здорово пригодилось в его полной приключений жизни. Недаром в училище Котовского называли «Березой». Такое прозвище в деревнях дают сильным и драчливым парням, способным повести за собой других. В училище Котовский научился играть на скрипке, гармонии, гитаре, трубе и кларнете. Он обладал хорошим музыкальным слухом и довольно сильным голосом, пел в хоре. Уже в юности он стал полиглотом, кроме родного русского, владел румынским, польским, украинским, французским, немецким и идишем.

Детство и юность Котовского прошли в Бессарабии, одной из самых многонациональных губерний Российской империи. Название Бессарабия происходит от имени Бассараба, вождя племени бессов или басторнов, которые, согласно римскому географу Страбону, составлявшего часть народа гетов, жившего, во времена Геродота, в центральных областях гор Гемус (Балкан). Геты были родственны дакам, и оба эти народа являются предками современных румын и молдаван. Согласно другой версии, принятой в румынской историографии, название Ţara lui Basarab – «Земля Басараба» происходит не от легендарного гетского вождя, а от имени вполне конкретной исторической личности – валашскоговоеводы Басараба I Великого(1289–1352) правившего с 1310 года.

В 1889 году население Бессарабской губернии составляло 1 628 876 человек, включая 1 368 668 православных, 180 910 иудеев, 44 214 протестантов (в основном немцев-колонистов, имевших налоговые льготы), 21 900 раскольников, 9307 католиков (в основном поляков) и 3849 армяно-григориан. Из числа православных несколько менее миллиона составляли румыны, которые тогда официально молдаванами не назывались. Во всяком случае, в статье «Румыны» Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона говорилось о проживающем в Бессарабии 1 миллиона румын, и подчеркивалось, что они с остальными румынами «составляют в отношении языка и племени одно целое». Статьи же «молдаване» в словаре не было, а «Молдавией» называлась только часть Румынии, бывшее княжество, без всяких указаний, что это название может быть распространено и на Бессарабию. Термин же «молдаване» в Российской империи существовал, но относился ко всему румынскому населению, включая выходцев из Валахии. До 1917 года термины «Молдавия» и «молдаване» не были в ходу применительно к Бессарабии и к населению Бессарабии, говорящему на румынском языке. Причем первыми название «Молдавия (Молдова)» применительно к Бессарабии стали использовать те местные политики, которые выступали за присоединение Бессарабии к Румынии. Тем самым подчеркивалось, что до 1812 года она была частью Молдавского княжества.

Среди румынского дворянства (бояр) и интеллигенции постепенно развивалось национальное движение. Но в 1883 году на просьбу допустить использование румынского языка в дворянских и земских собраниях был получен категорический отказ, мотивированный тем, что Бессарабия является «приграничной» губернией, где «все русское должно поддерживаться с особой строгостью» и русский язык «не должен уступать никакому иностранному языку». Уже в 1885 году начальник жандармерии Орхея сообщал, что местная интеллигенция провозгласила «неприязнь ко всему русскому» и вынашивает «мечту об отделении Бессарабии от России и присоединение ее к Румынскому королевству». В конца XIX века выходцы из Бессарабии, обучавшиеся в Дерптском (ныне Тартусском) университете создали Дерптское землячество, которое, помимо студенческой взаимопомощи, занималось культурной и политической деятельностью. В обществе участвовали Ион Пеливан, Василе Оатул, Георге Кику, Александру Оатул, Ал. Гришков и др. Они выступали за воссоединение Бессарабии с Румынией и придерживались социал-демократических идей. Но весной 1902 года большинство членов Общества были арестованы за призывы к антигосударственным действиям. Через пять месяцев заключения из-за отсутствия улик большинство задержанных выпустили, но В. Оату, И. Пеливана и Ал. Гришкова отправили в ссылку. Только в сентябре 1905 года, после начала Первой русской революции, группа бояр (крупных землевладельцев) и интеллигентов, во главе с губернским предводителем дворянства Павлом Дическулом основали в Кишиневе Бессарабское Молдавское общество содействия народному образованию и изучению родного края. Общество учреждалось «для содействия всеми средствами делу народного образования молдован Бессарабии и всестороннему изучению края. В основу положена мысль, что элементарное обучение возможно лишь на родном языке – молдавском» и не ставило перед собой каких-либо политических целей, чтобы не конфликтовать с властями. Чтобы не раздражать власти, румынский язык был назван молдавским. Литературу и газеты «Бессарабское Молдавское общество» получало из Румынии. За один только 1906 год в Бессарабии было продано более 2000 румынских книг, не считая журналов и газет.