Ближайшими городами-крепостями, расположенными в тылу войск Воротынского и Трубецкого, были Новосиль и Орёл. Положение детей боярских и дворян-помещиков Орловского и Новосильского уездов было сходно с положением путивльских и елецких служилых людей. И те, и другие были плохо обеспечены земельными наделами и рабочими руками крестьян. Лишь единичные представители орловских дворян были зачислены в начале XVII века на службу в «государев двор». Многие за неимением строевых лошадей, служили не в дворянской коннице, а пищальниками в пешем строю. Денежное жалованье они не получали годами. Служилый мелкопоместный люд не хотел мириться с прежним положением дел.

Поначалу Новосиль был занят полком боярина князя М. Кашина-Оболенского. Затем Кашин был вызван в осадный лагерь под Елец. Но тут в Новосиле началось брожение, и Воротынский приказал Шеину возвратиться назад. Однако, время было упущено. Новосильские дети боярские и прочие служилые люди восстали и «князь Михаила Кашина в Новосиль не пустили, а целовали Крест вору… и князь Михайло пришел на Тулу».

Вновь, как в 1605 году, значительную роль в восстании сыграл вождь служилых рязанских людей Прокопий Ляпунов. Он захватил рязанского воеводу князя Каркадинова и отослал его в Путивль. Рязань целовала крест царю Димитрию. В уездном рязанском городе Михайлове был убит воевода князь Тростенский. В Зарайске восставшие схватили воеводу Измайлова.

Тем временем князь Трубецкой начал отступление от Кром к Орлу. Находившиеся там воеводы князь И.А. Хованский и князь И.М. Барятинский надеялись, что с новгородскими дворянскими сотнями «Бежецкой и Шелонской пятин» смогут удержать в своих руках Орёл. Но «как воеводы от Кром отошли, и ратные люди разъехались, и ноугородцы, видя в орленях шатость, быть (в войске) не хотели». Опираясь на поддержку посадского населения, уездные служилые люди в Орле принесли присягу на верность «царю Димитрию». Второпях Шуйский послал в Орёл воеводу князя Д.И. Мезецкого с отрядом в 1500 стрельцов и с наказом «уговаривать ратных людей» в Орле. Но Мезецкий не смог выполнить приказ. Уже за Калугой у Лихвинской заставы он встретил войска, бежавшие из Орла на север. Болотников без боя вошёл в Орёл. Преследуя отступавших, он двинулся к Калуге. Оку повстанческое войско перешло по бродам под Орлом, там, где река была шириной 15 саженей и где глубина реки была по грудь коню.

Между тем воевода Воротынский соединился в Туле с отступившим из Новосиля Кашиным. Если бы Воротынский занял Тульскую крепость и неприступный Тульский кремль, он смог бы отразить и задержать повстанческие войска. Но воевода не рискнул совершить такой шаг, ибо под его рукой не было надёжных войск. Тульские дворяне и дети боярские вместе со всем тульским населением объявили себя сторонниками истинного царя Димитрия.

Подавляющее большинство населения России с трудом представляло, что произошло в Москве утром 17 мая. Почти никто не верил в гибель царя Димитрия. Прочие отряды дворянского ополчения – рязанские и каширские служилые люди вышли из повиновения Воротынскому и поспешили покинуть Тулу. «И Воротынский с товарыщи пошли с Тулы к Москве, а города зарецкие все заворовалися, целовали Крест вору». Путь к столице повстанческим войскам был открыт.

Гражданская война расколола военно-служилые сословия. Первоначально против Шуйского выступили лишь мелкопоместные дети боярские южных уездов России. В отличие от них Тульский уезд располагал развитой системой поместно-вотчинного землевладения. Многие «лучшие» тульские дворяне служили издавна в составе «государева двора». Восстание в Туле и в Рязани свидетельствовали, что раскол впервые распространился на государев двор до того остававшийся надёжной опорой московского престола.

Отдельные, небольшие отряды повстанческого войска, прорываясь на север окольными дорогами, нет-нет да появлялись близ Москвы. Они сеяли слухи, что сам царь Димитрий идёт к столице, чтобы сбросить вора Шуйского и сесть на родительский стол. Распоряжения Разрядного приказа на Москве доказывают, что в середине сентября наибольшее опасение властям внушало войско Болотникова и Беззубцева, наступавшее от Орла к Калуге, а не войско Пашкова, двигавшееся к Серпухову. В Москве понимали, что именно Болотников и Беззубцев одержали верх над князем Трубецким под Кромами. Положение власть предержащих всё более напоминало панику.

Шуйский собрал всё последние наличные силы в кулак и направил их в Калугу 18 сентября. Как значится в разрядных записях «лета 7115-го сентября послал царь Василей в Калугу против воровских людей брата своего боярина Ивана Ивановича Шуйского, да боярина Бориса Петровича Татева, да окольничего Михаила Татищева, а с ним дворян московских, и стольников, и стряпчих, и дворовых людей». Было похоже на то, что Шуйский «скрёб по сусеку», залатывая бреши, бросая на переднюю линию обороны штабных офицеров, писарей, интендантов и обозников. В Калуге находились остатки войск Трубецкого, отступившие туда из-под Кром и Новосиля. Воеводы Шуйского не очень полагались на эти силы. Потому Иван Шуйский и Борис Татев получили наказ новоиспечённого царя «ратных людей уговорить, которые замосковные городы и ноугородцы с воеводы пришли ис под Кром и с Орла в Колугу»⁶.

Стояла сухая и довольно тёплая осень. Леса и рощи покрылись увядающей листвой то густого золота, то тёмно-красного, бардового тона. Светлые, порой солнечные дни радовали людей. В воздухе летали паутинки и вечерами в низинах слетались и жужжали рои комаров, похожие на небольшие облачка. Дороги высохли, что было на руку войскам, спешно идущим к Москве.

Повстанческое войско Ивана Болотникова подошло к устью реки Угры, при впадении её в Оку в полдень 22 сентября. Калуга была рядом – восточнее, верстах в двадцати. На левом берегу Угры маячили отряды верховых – разъезды дворянского ополчения из войск князя Трубецкого. По приказу Болотникова войска остановились на правом берегу реки. Здесь Угра была полноводна и широка, нужны были надёжные средства для переправы. Без приказа казаки, боевые холопы, служилые люди и мужики-ополченцы сами стали разбирать сараи, кровли старых построек, бревенчатые и дощатые заборы и сшивать плоты. Работы шли до позднего вечера, горели прибрежные костры, раздавался стук молотков и звон топоров. Лодки были собраны по всей округе и сплавлены к устью Угры. Но без приказа Болотникова никто не дерзал «лезти» через реку.

Сам же Болотников собрал своих сподвижников и соратников на военный совет. Руководители повстанческого войска съехались в небольшом сельце близ переправы через реку, у дороги, ведущей в Калугу. Сидели в большой просторной избе волостного старосты при свечах, за крепким дубовым столом с широкой и длинной столешницей. В избе было хорошо натоплено, но никто шапку не снимал. Лишь один, с чёрной повязкой, закрывавшей левое око и переносье, был без шапки. Совещались о том, как переправляться через реку и что предпринять, если воеводы Шуйского встретят их боем у самого левого берега.

– Оший берег-то хоть и не крут, но за им горки да высоты по-над берегом. Поставит Трубецкой ночью пушки там-от, а како мы на тот берег полезем, накроет нас дробом и ядрами, – высказал свои предположения Беззубцев.

– Хошь, не хошь, а лезти чрес Угру придетси. Оку-то переходили, никто не мешал, да и в тех местах под Орлом она не широка. То ли в тутошних местах… Тут Оку не перелезти! – однозначно заявил Болотников.

– Может на ин берег казаков верхи вплавь пустити, дабы реку перелезли и рассыпались розно. По едину верховому палити из пушек не станут. Тем казаки на себя верхоконных московских дворян и детей боярских под наши пушки и выманят. А пешцам лезти черес реку на плотах и в лодках, да вкупе, за един, – сняв мохнатую овчинную папаху и утирая вспотевшее чело, высказал своё мнение князь Василий Александров-Мосальский, что по чину был одним из малых воевод.

– Что мыслишь, о деле сем, Юрий Юрлов? – с почтением обратился к молчавшему досель Беззубцев.