В пробирку поместим взятый на кончике скальпеля бихромат калия (яд) и несколько миллилитров разбавленной (приблизительно 10 %-ной) серной кислоты. После добавления салициловой кислоты (тоже на кончике скальпеля) слегка нагреем пробирку. Если осторожно понюхать смесь, то по резкому запаху можно обнаружить образование метановой (муравьиной) кислоты.
Салициловая кислота очень легко реагирует с окислителями. При действии разбавленного раствора хромовой кислоты она образует метановую кислоту и диоксид углерода. Еще энергичнее действует перманганат калия, который почти количественно окисляет салициловую кислоту до диоксида углерода («сжигание» в растворе).
Подобно жирным кислотам салициловая кислота может давать со спиртами сложные эфиры с отщеплением воды. Эти эфиры отчасти встречаются в природе, и некоторые из них применяются в парфюмерии в качестве веществ, обладающих приятным ароматом. Нагреем в пробирке 1 г салициловой кислоты с 1,5 мл метанола (Осторожно! Яд!) и несколькими каплями концентрированной серной кислоты. Вскоре мы обнаружим приятный запах метилсалицилата (метилового эфира салициловой кислоты), который содержится в уже упомянутом масле барвинка. Ранее его выделяли из этого масла, а сейчас производят почти исключительно синтетическим путем. Он является важным душистым веществом и, кроме того, в смеси оливковым маслом используется в медицине в качестве средства для втирания при ревматизме.
С фенолом салициловая кислота тоже образует сложный эфир, который под названием «салол» выпускается фармацевтической промышленностью и применяется, например, при суставном ревматизме, при невралгиях и в качестве слабого антисептика. Он образуется, в частности, при быстром нагревании неочищенной салициловой кислоты и получается в промышленности путем сплавления салициловой кислоты с фенолом в присутствии водоотнимающего средства.
Упомянутый ранее главный компонент жаропонижающих таблеток и выпускаемых в ГДР таблеток от зубной боли — ацетилсалициловая кислота — тоже относится к классу сложных эфиров. Однако в данном случае салициловая кислота образует эфир за счет другой своей группы — гидроксида ОН, который этерифицируется (Этерификацией называют получение эфиров из кислот и спиртов. — Прим. перев.) уксусной кислотой.
Поскольку получить это вещество в наших условиях трудно, проведем с ним лишь некоторые простые реакции. Таблетку ацетилсалициловой кислоты растворим при слабом нагревании и перемешивании в 200 мл воды. Проверим реакцию раствора с помощью индикаторной бумаги. Поскольку в веществе содержится незатронутая карбоксильная группа салициловой кислоты СООН, среда оказывается кислой.
Выясним, способна ли ацетилсалициловая кислота вступать в описанные выше для салициловой кислоты реакции с хлоридом железа или сульфатом меди. С реактивом Коберта кусочек таблетки дает такую же реакцию, как и салициловая кислота. (Заметим, что такую же реакцию дает и салол.) Теперь мы можем устроить ревизию в домашней аптечке и исследовать самые разнообразные лекарства — жаропонижающие, от головной боли, от ревматизма и другие — на содержание салициловой кислоты или ее эфиров. При этом мы не раз обнаружим положительную реакцию и еще раз убедимся в том, что салициловая кислота все еще играет выдающуюся роль в современной терапии.
Салициловая и бензойная кислоты уже в незначительной концентрации препятствуют росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий. Поэтому они в больших количествах применяются для консервирования продуктов питания. Преимуществом этих обоих веществ является их низкая токсичность и то, что они сами почти не имеют вкуса. Обычно для предотвращения спиртового брожения или роста плесневых грибков достаточно добавить лишь 0,1 % одной из этих кислот. Это мы легко можем проверить, поместив на часовые стекла кусочки хлеба, фруктов или других продуктов и смочив их сильно разбавленным раствором салициловой кислоты. Для контроля рекомендуется некоторые из проб увлажнить только водой. Если пробы выдержать в теплом месте при наличии влаги, то уже через несколько дней мы заметим быстрый рост плесневых грибков в контрольных опытах — там, где не была добавлена салициловая кислота. Между тем, продукты, обработанные салициловой кислотой, совсем не испортятся. А вот к бродящему фруктовому соку, из которого дома готовят наливку, добавлять салициловую кислоту не стоит, потому что брожение с образованием спирта тоже прекратится. Это используется в пищевой промышленности для предохранения виноградного и других фруктовых соков от брожения.
ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА, КОСМЕТИКА И МОЮЩИЕ СРЕДСТВА
«И она остановилась около торговца благовониями и взяла у него десять разных вод: розовую воду, смешанную с мускусом, апельсиновую воду, воду из белых кувшинок, из цветков вербы и фиалок и еще пять других. И она купила еще головку сахара, склянку для опрыскивания, мешок ладана, серую амбру, мускус и восковые свечи из Александрии, и все это положила в корзину и сказала: «Возьми корзину и иди за мной…»
Это отрывок из истории носильщика и трех женщин из Багдада, одной из прекраснейших сказок «Тысячи и одной ночи». Чудесная цветочная вода, благоухающие душистые вещества, так же как драгоценные камни и изысканные кушанья, в странах Востока когда-то были признаком богатства. Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. В парфюмерных лавках восточных базаров многочисленные торговцы предлагали богатейший выбор изысканных душистых веществ. Они даже обеспечивали каждого из своих постоянных покупателей смесью душистых веществ, приготовленной специально для них, с учетом их индивидуальных особенностей.
В средневековой Европе духи не употребляли. После античных времен они снова появились только в эпоху Возрождения. Но уже при дворе Людовика XIV дамы расходовали их в изобилии, чтобы заглушить неприятный запах, исходящий от тела. Мыться было не принято.
Мы всегда радуемся приятным ароматам. Однако вкусы изменились — одурманивающие благовония Востока и резкий, навязчивый аромат духов эпохи Возрождения уступили свое место тонким фантазийным (то есть созданным фантазией парфюмеров) ароматам. И еще кое-что изменилось. Великолепные, прекраснейшие духи сегодня доступны всем женщинам. Если раньше приходилось на огромных полях возделывать розы, собирать их цветы и перерабатывать, чтобы получить всего лишь несколько килограммов розового масла, то сегодня химические заводы дают замечательные душистые вещества несравненно дешевле, в гораздо больших количествах и к тому же нередко с совершенно новыми оттенками запахов.
Подобно душистым веществам моющие средства тоже стали доступны всем только благодаря химии. В древнем Риме в качестве самого распространенного моющего средства ценилась протухшая моча (Для мытья тела римляне применяли отруби, соки некоторых растений и глину. Для стирки тканей и шерсти они использовали также ураты — соли, получаемые из простоявшей долгое время мочи, которая в те времена специально собиралась и была предметом торговли и обмена. — Прим. перев.). Туалетное мыло в течение нескольких столетий было предметом роскоши. Большинство населения вынуждено было довольствоваться жидким зеленым мылом, получаемым из жира убитых животных и конопляного масла. Быстродействующие моющие вещества, туалетные мыла, жидкости для удаления пятен и многие другие средства, без которых мы сегодня не можем обойтись на каждом шагу, были впервые созданы химиками в исследовательских лабораториях. Эти средства необычайно облегчают наш домашний труд.
БЛАГОУХАЮЩАЯ РЕТОРТА
