Заготовив пробирку со слабым раствором йода, понаблюдаем за превращениями крахмала. Попробуем сделать из крахмального клейстера глюкозу.
Огромные молекулы крахмала под действием воды гидролизуются, расщепляются на более мелкие молекулы. Сначала образуется растворимый крахмал, потом «обрубки» помельче — декстрины, затем дисахарид, но не всем привычная сахароза, а другой — мальтоза, или солодовый сахар. Наконец, при распаде мальтозы образуется глюкоза, виноградный сахар. Готовый продукт гидролиза часто содержит все переходные вещества; в таком виде он известен под названием патоки.
К половине стакана крахмального клейстера добавьте 1–2 чайные ложки разбавленной, примерно 10 %-ной серной кислоты. Не забудьте: при разбавлении серной кислоты обязательно нужно лить кислоту в воду, а не наоборот!
Смесь клейстера с кислотой поставьте кипятиться в кастрюльке, понемногу доливая воду по мере ее испарения. Время от времени берите ложкой пробы жидкости и, слегка охладив, капайте на них разбавленным йодным раствором. Крахмал, как вы помните, дает синее окрашивание, а вот декстрины — красно-бурое. Что касается мальтозы и глюкозы, то они вовсе не окрашиваются. По мере гидролиза цвет проб будет меняться, а когда окрашивание йодом исчезнет, нагревание можно прекратить. Впрочем, для более полного разложения мальтозы имеет смысл прокипятить смесь еще несколько минут.
После кипячения жидкость надо немного охладить и постепенно добавлять в нее при перемешивании около 10 г порошка мела, чтобы полностью нейтрализовать серную кислоту. Смесь при этом будет вспениваться, потому что во время реакции кислоты с мелом выделяется углекислый газ. Как только вспенивание прекратится, поставьте полученную желтоватую жидкость на слабый огонь, чтобы она упарилась примерно на две трети, затем еще горячей профильтруйте ее через несколько слоев марли, после чего упарьте жидкость еще раз, но теперь более аккуратно, уже не на открытом огне, а на водяной бане (смесь легко пригорает). У вас получится густая сладкая патока, основу которой составляет глюкоза. Примерно так же патоку получают в больших количествах на крахмалопаточных заводах.
Глюкоза человеку необходима, она — один из главных поставщиков энергии. Но в хлебе, в картошке, в макаронах содержится преимущественно крахмал, а в организме он превращается в глюкозу под действием ферментов.
В нашем опыте серная кислота в процессе реакции не расходовалась. Она играла роль катализатора, т. е. вещества, резко ускоряющего ход реакции. Каталитическое действие природных ферментов намного сильнее, оно более целенаправленно. Ферментов очень много, и у каждого из них свой, узкий участок работы. Например, содержащийся в слюне фермент амилаза может превращать полисахарид крахмал в дисахарид мальтозу. Проследим на опыте за действием этого фермента.
Дистиллированной водой (а если ее нет, то кипяченой) с минуту прополощите рот — получится раствор слюны. Этот раствор профильтруйте и смешайте с равным количеством крахмального клейстера. Пробирку со смесью поставьте в стакан с теплой, около 40 °C, водой. Время от времени берите пробы с йодом — изменение окраски будет точно таким же, как при гидролизе с серной кислотой, но реакция пойдет быстрее. Не позже чем через четверть часа крахмал гидролизуется до мальтозы, и цветная реакция с йодом исчезнет.
Есть и совсем уж простой опыт: попробуйте долго разжевывать кусочек белого хлеба. Вы заметите, что вкус его становится сладковатым. Это работает фермент амилаза, превращая в мальтозу крахмал, содержащийся в хлебе.
САХАР ИЗ ОПИЛОК
Свое название углеводы получили по ошибке. Произошло это в середине прошлого века. Тогда считали, что молекула любого сахаристого веществу отвечает формуле Сm(Н2O)n. Все известные тогда углеводы подходили под эту мерку, и формулу глюкозы C6H12O6 писали как C6(H20)6.
Но позднее были открыты и такие сахара, которые оказались исключением из правила. Так, явный представитель углеводов рамноза (она тоже дает реакцию Молиша) имеет формулу С6Н12O5. И хотя неточность в названии целого класса соединений была очевидной, термин «углеводы» стал уже настолько привычным, что его не стали менять. Впрочем, в наши дни многие химики предпочитают иное название — «сахара».
Один из сахаров мы попытаемся получить из опилок гидролизом, т. е. разложением водой. Это очень распространенный химический процесс. Опилки и другие древесные отходы содержат углевод клетчатку (целлюлозу). Из нее на гидролизных заводах готовят глюкозу, которую можно использовать затем по-разному; чаще всего ее сбраживают, превращая в спирт, исходный продукт для множества химических синтезов. Большая и самостоятельная отрасль химической индустрии носит название гидролизной промышленности,
Прежде чем воспроизвести процесс гидролиза древесины, попытаемся понять, в чем его суть, а для этого удобнее будет начать не с опилок, а с огурцов и лучинок.
Вымойте свежий огурец, натрите его на терке и выжмите сок. Сок можно отфильтровать, но это не обязательно.
Приготовьте в пробирке гидроксид меди Сu(ОН)2. Для этого добавьте 2–3 капли раствора медного купороса к 0,5–1 мл раствора едкого натра. К полученному осадку прибавьте равный объем огуречного сока и встряхните пробирку. Осадок растворится, получится синий раствор. Такая реакция характерна для многоатомных спиртов, т. е. для спиртов, которые содержат несколько гидроксильных групп.
Теперь нагрейте до кипения (или поставьте в кипящую воду) пробирку с полученным синим раствором. Он сначала пожелтеет, затем станет оранжевым, а после охлаждения выпадет красный осадок оксида меди Сu2О. Эта реакция характерна для другого класса органических соединений — для альдегидов. Значит, в огуречном соке есть вещество, представляющее собой альдегид и спирт одновременно. Это вещество и есть глюкоза, которая по строению представляет собой альдегидоспирт. Благодаря ей у огурца сладковатый вкус.
Вы, наверное, догадываетесь, что этот опыт совсем не обязательно ставить именно с соком огурца, Он хорошо получается и с другими сладкими соками— виноградным, морковным, яблочным, грушевым, Можно взять для опыта и туалетную огуречную воду, которая продается в парфюмерных магазинах. И, конечно, просто таблетки глюкозы.
Теперь второй предварительный опыт; осахаривание лучинки.
Приготовьте раствор серной кислоты: к одному объему воды прилейте один объем концентрированной серной кислоты (ни в коем случае не лить воду в кислоту!). В пробирку с раствором опустите лучинку и нагрейте раствор до кипения. Лучинка при этом обуглится, но опыту это не помешает.
После нагревания выньте лучинку, опустите ее в другую пробирку с 1–2 мл воды и прокипятите. В обеих пробирках теперь есть глюкоза. Проверить это можно, добавив к растворам две-три капли медного купороса, а затем и едкий натр — появится знакомая синяя окраска. Если же этот раствор прокипятить, выпадет, как мы и ожидали, красный осадок оксида меди Сu2О. Итак, глюкоза обнаружена.
То, что наша лучинка осахарилась, и есть результат гидролиза целлюлозы (а на ее долю в древесине приходится около 50 %). Как и при гидролизе крахмала, серная кислота в этом процессе не расходуется, она играет роль катализатора.
Наконец, мы подошли к основному опыту, который был обещан в заглавии: получение сахара из опилок.
В фарфоровую чашку насыпьте 2–3 столовые ложки древесных опилок и смочите их водой. Добавьте еще немного воды и равное количество ранее приготовленного раствора серной кислоты (1:1), жидкую кашицу хорошо перемешайте. Закройте крышкой и поставьте в духовку газовой плиты (или в русскую печь) примерно на час, можно немного меньше.
Затем выньте чашку, долейте воды доверху и перемешайте. Отфильтруйте раствор и нейтрализуйте фильтрат, добавляя к нему толченый мел или известковую воду до тех пор, пока не прекратится выделение пузырьков углекислого газа. Об окончании нейтрализации можно также судить, испытывая жидкость лакмусовой бумажкой или же одним из самодельных индикаторов. Не надо капать индикатор прямо в реакционную массу. Следует взять пробу, буквально 2–3 капли, и поместить ее на стеклянную пластинку или в маленькую пробирку.