Венчав внука на Царство, Великий князь Иоанн вскоре, однако, начал раскаиваться в своем поступке. Димитрий был безвольною и бесхарактерною личностью, находившейся под полным влиянием матери, которая, в случае воцарения его, и сделалась бы фактической правительницей государства. Мать его, дочь молдавского господаря Елена, была главной покровительницей распространяемой тогда на Руси жидовской ереси, а ближайшими советниками ее были именитые бояре Ряполовский и Патрикеевы, весьма недовольные установлением на Руси самодержавной власти и мечтавшие ограничить Великокняжескую власть боярами и по смерти Иоанна самим распоряжаться, пользуясь слабостью Царя.
В 1499 году Великий князь казнил Ряполовского, а Патрикеевы были пострижены в монашество. В то же время увещания
Митрополита и горячая деятельность ревнителей Православия, возглавляемых святыми Геннадием, архиепископом Новгородским, и преподобным Иосифом Волоцким, заставили Великого князя переменить свой взгляд на жидовствующую ересь. Еще в 1494 году православным удалось добиться ухода на покой жидовствующего митрополита Зосимы и поставления в митрополиты строгого православного Симона. Но под влиянием княгини Елены Великий князь не придавал особого значения этой ереси. Теперь же Иоанн III стал понимать, какую опасность представляет эта ересь для Церкви и государства и какое зло может произойти, если у власти окажутся ее приверженцы. С другой стороны, если Димитрий по праву первородства был ближайшим наследником Российского Великокняжеского Престола, то Василий, по матери происходивший от Византийских Царей, имел преимущественное право на наследование герба, титула и преемства власти их – того, что особенно возвысило Московского Великого князя в глазах всего православного мира. Приверженность же Православию София доказала: хотя римский папа всячески покровительствовал ей и даже устроил ей брак с Иоанном, она не склонилась к унии и не поколебалась в истинной вере. Иоанн III не сразу решился переменить прежде им принятое решение и захотел испытать характер старшего сына Софии.
Василий был вызван из-под стражи к Великому князю. Изложив тяжесть проступка сына и его виновность, Иоанн III спросил Василия, что сделал бы он сам с таким сыном. Простил бы?
«Нет, не простил,» – ответил Василий. Иоанн 111 освободил Василия и дал ему Великое княжение Новгородское и Псковское. Жители Новгорода и Пскова, среди которых было много выходцев из Москвы, были поражены выделением их земель в особый удел и отправили посольство к Великому князю Иоанну просить, «чтобы было по старине: кто Государь в Москве, тот – и в Новгороде, и Пскове». С гневом выслушал это Иоанн. «Разве не волен, – сказал он, – во внуке и детях. Кому захочу, тому и дам княжение». Некоторые историки ошибочно указывают на эти слова Иоанна III, как доказательство того, что у Великих князей не было руководящего принципа при передаче престола, и они назначали себе наследников по своему личному выбору.
Однако здесь речь шла не о наследстве Великокняжеского Престола, а о выделении части Московского Государства в особый удел. В вопросах же о разделении земли на уделы и о распределении их между сыновьями русские князья были «вольны в делах» во все времена существования в России уделов. Иначе рассуждал Иоанн III в вопросе престолонаследия. Хотя впоследствии, лишив Димитрия наследства и сделав наследником Василия, он говорил, что «какой сын отцу норовит, того он больше жалует, а если сын отца не слушает, того за что жаловать», но в действительности, имея внука и пять сыновей от второго брака, он выбирал лишь между сыном старшего сына и старшим из остальных своих сыновей, несмотря на то, что остальные четыре сына не выходили из его повиновения и были более покорны, чем старший. Правда, и в вопросе престолонаследия Иоанн Ш не потерпел бы противоречия со стороны подданных и не стал бы выслушивать их указания, приняв, быть может, то или иное мнение, в лучшем случае, лишь как совет; Самодержавные Государи не имеют ограничений извне. Но ограничением их является их собственная совесть, их сознание ответственности перед Богом и решимость идти по пути, завещанному их предшественниками, для достижения благосостояния их державы. Хотя Иоанн Ш везде подчеркивал неограниченность и независимость своей власти, он всегда руководствовался «стариной» и заветами своих предков, собирателей Руси.
Димитрий продолжал еще некоторое время носить титул Великого князя и считался наследником. В 1502 году Великий князь посадил Елену и Димитрия под стражу, запретил поминать их на ектениях и называть Димитрия Великим князем. Василий был посажен на Великое княжение Владимирское и Московское, и имя его стало писаться во всех грамотах рядом с отцовским. Вслед за этим были приняты меры и против жидовствуюшей ереси. Преподобный Иосиф Волоцкий был принят Великим князем, который раскаялся в своем прежнем попустительстве еретикам и обещал сделать все, от него зависящее, для их искоренения. В 1504 году Собор осудил ересь, а Великий князь казнил главных еретиков и сослал менее виновных. Елена скончалась в темнице почти одновременно с этими событиями. Димитрий оставался в заключении и умер в 1509 году. Иоанн III, объявив Василия Великим князем, позаботился, чтобы порядок наследования престола оставался впредь ненарушенным. Для этой цели он велел наследнику Василию заключить еще при жизни отца договор со следующим за ним по старшинству братом Юрием. По этому договору Юрий обещается держать Василия «господином и братом старшим, честно и грозно», а после смерти Василия состоять в таких же отношениях к сыну его, которого он благословит на Великое княжество, «быть под ним и не подыскиваться никаким способом». Умирая, Иоанн III разделил уделы своим сыновьям, но при этом Великий князь Василий получил 66 городов, а все остальные четыре сына вместе – 30 городов; только Великому князю принадлежало право чеканить монету, собирать таможенный сбор и судить уголовные дела, и этим удельные князья совершенно подчинялись государственной власти Московского Государя. Иоанн III скончался в 1505 году, а Василий продолжил царствование отца. Он закончил то, что не успел сделать его отец. Лишен был тени самостоятельности Псков, присоединено Рязанское княжество, и, наконец, в 1523 году последнее удельное княжество – Северское.
Так закончился удельный период Руси, так как братья Василия были уже не удельными князьями в прежнем смысле, а его подручниками. Когда Северский князь был посажен Василием под стражу, по улицам Москвы бегал юродивый с метлой и кричал: «Пора последний сор выметать». Братья Василия оказали ему полное повиновение, трое из них умерло еще при его жизни. Детей у Василия долго не было, и наследником являлся следующий за ним брат Юрий, Василий скорбел об этом, так как считал, что Юрий неспособен быть хорошим Государем, и очень желал иметь сына. Наконец, в 1530 году от второго брака с Еленой Глинской у него родился сын Иоанн, а через год и несколько месяцев – Юрий. Брат его, князь Юрий Иоаннович, в договоре с ним подтвердил свое прежнее обещание, данное при жизни Иоанна III, признав наследником старшего сына Василия – малолетнего Иоанна. В 1533 году Великий князь Василий опасно заболел и почувствовал приближение смерти. Он благословил трехлетнего Иоанна на Великое княжение крестом св. чудотворца Петра митрополита, а другим крестом благословил второго сына Юрия, который получил небольшой удел.
Предав наследника «Богу, Пречистой Богородице, святым чудотворцам и митрополиту Даниилу», он увещевал своих братьев исполнять данное слово и под сыном его работать на благо Руси. Также и бояр убеждал верно служить после его смерти сыну, сказав им при этом: «Вы знаете, что государство наше ведется от Владимира Святого. Мы – ваши прирожденные государи, а вы – наши извечные бояре». Как только Василий Ш скончался, митрополит Даниил привел к присяге на верность Великому князю Иоанну Васильевичу братьев покойного Великого князя, а также бояр и остальных приближенных, Правительницей государства сделалась мать малолетнего Государя Елена. После смерти ее правление перешло в руки бояр, враждовавших между собою и думавших более о личных выгодах, чем о благе Государя и государства. Тяжелые впечатления этих лет навсегда наложили роковой отпечаток на характер Иоанна. Достигнув тринадцатилетнего возраста, Иоанн взял правление в свои руки. В 1547 году 16 января Великий князь венчался на Царство и 3 февраля женился на дочери боярина Романа Юрьевича Захарьина-Кошкина Анастасии. В 1547 году Иоанн вступил в сношения с Восточными Патриархами по вопросу о признании за ним Царского сана. Все четыре Патриарха приветствовали его послания как Царя, покровителя Православия, и обещали молиться за него, как молились о прежних Византийских Царях. Вселенский же Патриарх прислал, кроме того, особую грамоту, подписанную им и Собором 31 митрополита в 1561 году, в которой подтверждал совершенное в 1547 году Митрополитом всея Руси Макарием Царское венчание и признавал его Царем, законным и благочестивейшим. Имя Царя Ивана стало поминаться и балканскими славянами, и другими православными. Таким образом, Русские Великие князья всем православным миром признаны защитниками Православия, преемниками равноапостольного Константина, «епископа внешних дел», и остальных благочестивых Царей, блюстителей Православия.